2,7-二辛基苯并[LMN][3,8]菲咯啉-1,3,6,8-(2H,7H)-四酮 | 34155-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,7-二辛基苯并[LMN][3,8]菲咯啉-1,3,6,8-(2H,7H)-四酮
• 中文别名: 2,7-二辛基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8-(2H,7H)-四酮；2,7-二辛基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2H，7H）-四酮
• 英文名称: 2,7-dioctyl-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
• 英文别名: 2,7-dioctylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；6,13-dioctyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 34155-21-0
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₄
• 分子量: 490.643
• InChiKey: UFXDWLWIQFAGBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二辛基苯并[LMN][3,8]菲咯啉-1,3,6,8-(2H,7H)-四酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以16.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Naphtho- p- quinodimethane甲烷，具有Baird的（反）芳香性，对称性破坏和有吸引力的光致发光

  摘要：

  我们报告了一种新型的还原性脱硫反应，其中涉及使用硫代试剂（如Lawesson试剂）的π-酸性萘二酰亚胺（NDI）1。随着预期NDI thionated衍生物2 - 6，新的杂环萘p -quinodimethane化合物7描绘破碎/缩小对称性被成功分离并充分表征。经验研究和理论模型表明，7是通过一个六元环oxathiaphosphenine中间，而不是通常的四元环oxathiaphosphetane形成2 - 6。除了对称性降低7正如通过单晶XRD分析所证实的，我们确定与母体NDI 1相比，基态的UV-vis吸收7发生了红移。在亚硫酰化的多环二酰亚胺的情况下可以预期该结果。但是，异常的低能跃迁起源于化合物7的Baird4nπ芳香性，而不是NDI 1中遇到的固有Hückel（4n + 2）π芳香性。此外，互补的理论建模结果也证实了7的芳香性变化。因此，光物理研究表明，与母体NDI 1相比，7可以很容易地进入和发射其T

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01647
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride 、 辛胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到2,7-二辛基苯并[LMN][3,8]菲咯啉-1,3,6,8-(2H,7H)-四酮
  参考文献：
  名称：

  Polymorphism in N,N′-dialkyl-naphthalene diimides

  摘要：

  N-烷基萘二酰亚胺表现出高度多功能的热诱导多态行为，包括液晶相，通过热、衍射和成像技术在粉末和薄膜中进行充分表征。

  DOI：

  10.1039/c9tc06967d

文献信息

• A Systematic Study of Thermochromic Aromatic Donor−Acceptor Materials
  作者：Paul M. Alvey、Joseph J. Reczek、Vincent Lynch、Brent L. Iverson

  DOI：10.1021/jo101498b

  日期：2010.11.19

  interesting thermochromic behavior, Dan and Ndi side chains were systematically altered and their 1:1 mixtures were studied. We have previously speculated that the presence or absence of steric interactions due to side chain branching on the aromatic units controlled the level of color change associated with crystallization. Results from the present study further refine this conclusion including a key crystal

  富电子二烷氧基萘 (Dan) 和缺电子 1,4,5,8-萘四甲二亚胺 (Ndi) 衍生物的摩尔混合物 (1:1) 形成高度可调的柱状中间相，由于电荷转移吸收而呈深红色源自交替的面心堆叠。某些 Dan-Ndi 混合物在从中间相结晶时经历了从深红色到几乎无色的剧烈颜色变化。在这个过程中，固体的宏观形态没有改变。为了研究这种有趣的热致变色行为的起源，系统地改变了 Dan 和 Ndi 侧链，并研究了它们的 1:1 混合物。我们之前推测，由于芳族单元上的侧链支化，空间相互作用的存在或不存在控制了与结晶相关的颜色变化水平。本研究的结果进一步完善了这一结论，包括为观察到的结果提供结构原理的关键晶体结构。
• Diverse Organic Field-Effect Transistor Sensor Responses from Two Functionalized Naphthalenetetracarboxylic Diimides and Copper Phthalocyanine Semiconductors Distinguishable Over a Wide Analyte Range
  作者：Weiguo Huang、Jasmine Sinha、Ming-Ling Yeh、Josué F. Martínez Hardigree、Rachel LeCover、Kalpana Besar、Ana María Rule、Patrick N. Breysse、Howard E. Katz

  DOI：10.1002/adfm.201300245

  日期：2013.9.6

  Naphthalenetetracarboxylic diimide derivatives (octyl “8” NTCDI, dimethylaminopropyl “DMP” NTCDI) and copper phthalocyanine (CuPc) are used to form a diverse organic field‐effect transistor (OFET) sensor array. CuPc and 8‐NTCDI are p‐channel and n‐channel semiconductors, respectively, showing expected and opposing responses to analytes. DMP‐NTCDI, on the other hand, because of its ionizable side chain

  萘四甲酸二亚胺衍生物（辛基“ 8” NTCDI，二甲基氨基丙基“ DMP” NTCDI）和酞菁铜（CuPc）用于形成各种有机场效应晶体管（OFET）传感器阵列。CuPc和8-NTCDI分别是p通道和n通道半导体，显示出对分析物的预期和相反的响应。另一方面，DMP-NTCDI由于具有可电离的侧链，因此显示出与其他两个方向无关的响应方向和幅度。结果是对于单独的分析物具有独特的响应模式和明确的识别能力。如果考虑响应的时间演变，则差异甚至更大。从代表性的极性，非极性，酸性和碱性蒸气中获得的三种响应模式都不同，
• Green and highly efficient synthesis of perylene and naphthalene bisimides in nothing but water
  作者：Bettina Baumgartner、Anastasiya Svirkova、Johannes Bintinger、Christian Hametner、Martina Marchetti-Deschmann、Miriam M. Unterlass

  DOI：10.1039/c6cc06567h

  日期：——

  A green one-pot hydrothermal route quantitatively generates high-purity fluorescence bisimide dyes without the need for catalysts or organic solvents.

  绿色的一锅法水热路线可定量生成高纯度的荧光双酰亚胺染料，而无需催化剂或有机溶剂。
• ORGANIC COMPOUND AND PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20190119258A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  An organic compound represented by the following general formula [1] is excellent in thermal stability. In the general formula [1], R 1 to R 12 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom and a substituent. Symbol A is selected from the group consisting of a divalent residue of naphthalene, phenanthrene, fluorene, benzofluorene, dibenzofluorene or spirofluorene, and a heteroarylene group having 4 to 12 carbon atoms. Symbol B is selected from the group consisting of an arylene group having 6 to 25 carbon atoms and a heteroarylene group having 4 to 12 carbon atoms. Symbol n is an integer of 0 to 3.

  以下通用公式[1]所代表的有机化合物在热稳定性方面表现出色。在通用公式[1]中，R1到R12分别独立地选择自氢原子和取代基组成的群体。符号A从萘、菲、芴、苯并芴、二苯并芴或螺芴的双价残基，以及具有4到12个碳原子的杂芳基团中选择。符号B从具有6到25个碳原子的芳基团和具有4到12个碳原子的杂芳基团中选择。符号n为0到3之间的整数。
• Designing neurotransmitter dopamine-functionalized naphthalene diimide molecular architectures for high-performance organic supercapacitor electrode materials
  作者：Madan R. Biradar、Akshay V. Salkar、Pranay P. Morajkar、Sheshanath V. Bhosale、Sidhanath V. Bhosale

  DOI：10.1039/d1nj00269d

  日期：——

  Naphthalenediimide-dopamine conjugates were successfully synthesized, and the influence of dopamine, a neurotransmitter, on the supercapacitor properties of a NDI scaffold was explored.

  萘二酰亚胺-多巴胺共轭物已成功合成，并探究了神经递质多巴胺对NDI支架超级电容器性能的影响。