2,8-二氟-5,11-双(三乙基甲硅烷基乙炔基)蒽噻吩,正反异构体的混合物 | 1015071-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,8-二氟-5,11-双(三乙基甲硅烷基乙炔基)蒽噻吩,正反异构体的混合物
• 中文别名: 2,8-二氟-5,11-双（三乙基甲硅烷基乙炔基）蒽噻吩，正反异构体的混合物
• 英文名称: 2,8-difluoro-5,11-bis(triethylsilylethynyl)anthra[2,3-b:6,7-b']dithiophene
• 英文别名: 2,8-Difluoro-5,11-bis(triethylsilylethynyl)anthradithiophene；2-[7,17-difluoro-12-(2-triethylsilylethynyl)-6,16-dithiapentacyclo[11.7.0.03,11.05,9.015,19]icosa-1(13),2,4,7,9,11,14,17,19-nonaen-2-yl]ethynyl-triethylsilane
• CAS: 1015071-21-2
• 化学式: C₃₄H₃₆F₂S₂Si₂
• 分子量: 602.96
• InChiKey: AEOCOSISEQLPHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,8-二氟-5,11-双(三乙基甲硅烷基乙炔基)蒽噻吩,正反异构体的混合物
  参考文献：
  名称：

  结晶，异构纯的蒽噻吩衍生物的结构和电子性质

  摘要：

  蒽发色团在许多当前的高性能有机半导体发现，即使这些材料通常合成为一个不可分离的混合物顺式和反异构体。对于更均一的系统，最近合成的纯顺式蒽噻吩没有显示出性能上的改善，但是还没有关于纯抗异构体的类似研究的报道。在这项工作中，一个简单的协议描述，以制备纯的反氟化的，功能化的蒽噻吩的异构体，并对晶体中的分子间相互作用进行详细分析，从而产生增加的密度和更紧密的生色团接触。与同分异构体混合物相比，对这些纯异构体的电荷传输性质的研究表明，异构体纯度的益处并不一致。在顺式情况下，纯异构体和混合物之间的差异极小，而反异构体的迁移率则提高了近两倍。晶体中无序的分析表明了这种性能差异的原因。

  DOI：

  10.1002/adfm.201502440

文献信息

• Chromophore Fluorination Enhances Crystallization and Stability of Soluble Anthradithiophene Semiconductors
  作者：Sankar Subramanian、Sung Kyu Park、Sean R. Parkin、Vitaly Podzorov、Thomas N. Jackson、John E. Anthony

  DOI：10.1021/ja073235k

  日期：2008.3.1

  We report dramatic improvements in the stability and crystallinity arising from partial fluorination of soluble anthradithiophene derivatives. These fluorinated materials still behave as p-type semiconductors but with dramatic increases in thermal and photostability compared to the non-fluorinated derivatives. The triethylsilyl-substituted material forms highly crystalline films even from spincast solutions, leading to devices with maximum hole mobility greater than 1.0 cm(2)N s. In contrast, the triisopropylsilyl derivative forms large, high-quality crystals that could serve as the substrate for transistor fabrication. For this compound, mobility as high as 0.1 cm(2)N S Was measured on the freestanding crystal.
• Structural and Electronic Properties of Crystalline, Isomerically Pure Anthradithiophene Derivatives
  作者：Rawad K. Hallani、Karl J. Thorley、Yaochuan Mei、Sean R. Parkin、Oana D. Jurchescu、John E. Anthony

  DOI：10.1002/adfm.201502440

  日期：2016.4

  materials are typically synthesized as an inseparable mixture of syn and anti isomers. Recent syntheses of pure syn anthradithiophenes have shown no improvement in performance for the more homogeneous system, but similar studies on the pure anti isomer have not been reported. In this work, a simple protocol is described to prepare the pure anti isomer of fluorinated, functionalized anthradithiophenes, and perform

  蒽发色团在许多当前的高性能有机半导体发现，即使这些材料通常合成为一个不可分离的混合物顺式和反异构体。对于更均一的系统，最近合成的纯顺式蒽噻吩没有显示出性能上的改善，但是还没有关于纯抗异构体的类似研究的报道。在这项工作中，一个简单的协议描述，以制备纯的反氟化的，功能化的蒽噻吩的异构体，并对晶体中的分子间相互作用进行详细分析，从而产生增加的密度和更紧密的生色团接触。与同分异构体混合物相比，对这些纯异构体的电荷传输性质的研究表明，异构体纯度的益处并不一致。在顺式情况下，纯异构体和混合物之间的差异极小，而反异构体的迁移率则提高了近两倍。晶体中无序的分析表明了这种性能差异的原因。