2,8-二氟-5,11-双(三乙基甲硅烷基乙炔基)蒽噻吩,正反异构体的混合物 | 1015071-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,8-二氟-5,11-双(三乙基甲硅烷基乙炔基)蒽噻吩,正反异构体的混合物
• 中文别名: 2,8-二氟-5,11-双（三乙基甲硅烷基乙炔基）蒽噻吩，正反异构体的混合物
• 英文名称: 2,8-difluoro-5,11-bis(triethylsilylethynyl)anthra[2,3-b:6,7-b']dithiophene
• 英文别名: 2,8-Difluoro-5,11-bis(triethylsilylethynyl)anthradithiophene；2-[7,17-difluoro-12-(2-triethylsilylethynyl)-6,16-dithiapentacyclo[11.7.0.03,11.05,9.015,19]icosa-1(13),2,4,7,9,11,14,17,19-nonaen-2-yl]ethynyl-triethylsilane
• CAS: 1015071-21-2
• 化学式: C₃₄H₃₆F₂S₂Si₂
• 分子量: 602.96
• InChiKey: AEOCOSISEQLPHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,8-二氟-5,11-双(三乙基甲硅烷基乙炔基)蒽噻吩,正反异构体的混合物
  参考文献：
  名称：

  结晶，异构纯的蒽噻吩衍生物的结构和电子性质

  摘要：

  蒽发色团在许多当前的高性能有机半导体发现，即使这些材料通常合成为一个不可分离的混合物顺式和反异构体。对于更均一的系统，最近合成的纯顺式蒽噻吩没有显示出性能上的改善，但是还没有关于纯抗异构体的类似研究的报道。在这项工作中，一个简单的协议描述，以制备纯的反氟化的，功能化的蒽噻吩的异构体，并对晶体中的分子间相互作用进行详细分析，从而产生增加的密度和更紧密的生色团接触。与同分异构体混合物相比，对这些纯异构体的电荷传输性质的研究表明，异构体纯度的益处并不一致。在顺式情况下，纯异构体和混合物之间的差异极小，而反异构体的迁移率则提高了近两倍。晶体中无序的分析表明了这种性能差异的原因。

  DOI：

  10.1002/adfm.201502440

文献信息

• Chromophore Fluorination Enhances Crystallization and Stability of Soluble Anthradithiophene Semiconductors
  作者：Sankar Subramanian、Sung Kyu Park、Sean R. Parkin、Vitaly Podzorov、Thomas N. Jackson、John E. Anthony

  DOI：10.1021/ja073235k

  日期：2008.3.1

  We report dramatic improvements in the stability and crystallinity arising from partial fluorination of soluble anthradithiophene derivatives. These fluorinated materials still behave as p-type semiconductors but with dramatic increases in thermal and photostability compared to the non-fluorinated derivatives. The triethylsilyl-substituted material forms highly crystalline films even from spincast solutions, leading to devices with maximum hole mobility greater than 1.0 cm(2)N s. In contrast, the triisopropylsilyl derivative forms large, high-quality crystals that could serve as the substrate for transistor fabrication. For this compound, mobility as high as 0.1 cm(2)N S Was measured on the freestanding crystal.