2,8-二氟二苯并噻吩 | 80017-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2,8-二氟二苯并噻吩
• 英文名称: 2,8-difluorodibenzothiophene
• CAS: 80017-76-1
• 化学式: C₁₂H₆F₂S
• 分子量: 220.242
• InChiKey: CBINVWSQQQCRLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-二氟二苯并噻吩 在 Raney Ni 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到3,3'-二氟联苯
  参考文献：
  名称：

  功能强大，热稳定，可一次性制备且可回收的亲电子三氟甲基化剂：2,8-二氟-和2,3,7,8-四氟-S-（三氟甲基）二苯并噻吩鎓盐

  摘要：

  尽管迄今为止已报道了许多亲电子三氟甲基化剂，但尚未开发出实用的试剂。S-（三氟甲基）二苯并噻吩盐，被称为梅本试剂，具有两个严重的缺点，阻碍了它们的实际应用：（1）合成涉及许多步骤，（2）三氟甲基化后形成大量的二苯并噻吩作为废物。我们在二苯并噻吩环上特定位置取代氟的想法导致这些化合物的合成，性质，反应性和应用得到了极大的改善。根据这个想法，2,8-二氟-和2,3,7,8-四氟-S-（三氟甲基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐和其他盐被开发为功能强大，热稳定，可一锅制备且可回收的试剂，用于各种类型的亲核底物的三氟甲基化，例如碳负离子，（杂）芳族化合物，烯烃，炔烃，硫醇，亚磺酸盐和膦。这种一锅又回收的生产方式极大地降低了该过程的化学和环境成本。由于它们具有较高的反应性和热稳定性，因此这些新试剂可能比梅本试剂具有更广泛的应用。因此，这些新版本的梅本试剂可被广泛用作在学术和工业应用中生产许多类型的含三氟甲基化

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00669
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯砜 生成 2,8-二氟二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  BRINON, M. C.;BERTORELLO, M. M. DE;BERTORELLO, H. E., 3ER CONGR. ARGENT. FISICOQUIM. 3 RA REUN. ARGENT. FISICOQUIM. ORG., LA PL+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-light-promoted photocatalyst- and additive-free intermolecular trifluoromethyl-thio(seleno)cyanation of alkenes
  作者：Maheshwara Reddy Nadiveedhi、Suresh Reddy Cirandur、Srirama Murthy Akondi

  DOI：10.1039/d0gc01726d

  日期：——

  Photocatalyst- and additive-free trifluoromethyl-thio(seleno)cyanation of alkenes using visible light as the sole promoter is reported.

  无需光催化剂和添加剂，利用可见光作为唯一的促进剂，报道了烯烃的三氟甲硫(硒)氰化反应。
• Simple Photo-Induced Trifluoromethylation of Aromatic Rings
  作者：Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima、Yuta Ito、Takafumi Ide、Shuya Masuda

  DOI：10.1055/s-0037-1609759

  日期：2018.8

  trifluoromethylation of various aromatic compounds with Umemoto reagent II (2,8-difluoro-5-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium triflate) proceeded in moderate to good yields under simple photo-irradiation conditions without any catalyst, additive, or activator. UV-Vis and NMR spectral analyses indicated that pre-formation of an electron donor-acceptor complex between the trifluoromethylating

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 用梅本试剂II（2,8-二氟-5-（三氟甲基）-5 H-二苯并[ b，d ]噻吩-5-三氟甲磺酸盐）进行的各种芳族化合物的三氟甲基化在简单的光照射下以中等至良好的产率进行没有任何催化剂，添加剂或活化剂的条件。UV-Vis和NMR光谱分析表明，如先前研究中所述，在三氟甲基化试剂和底物之间预先形成电子供体-受体配合物对于生成三氟甲基自由基不是必需的。相反，自由基似乎是通过梅本试剂的简单光活化而形成的。 用梅本试剂II（2,8-二氟-5-（三氟甲基）-5 H-二苯并[ b，d ]噻吩-5-三氟甲磺酸盐）进行的各种芳族化合物的三氟甲基化在简单的光照射下以中等至良好的产率进行没有任何催化剂，添加剂或活化剂的条件。UV-Vis和NMR光谱分析表明，如先前研究中所述，在三氟甲基化试剂和底物之间预先形成电子供体-受体配合物对于生成三
• [EN] HALOGENATED S-(PERFLUOROALKYL) DIBENZOTHIOPHENIUM SALT AND ITS PRODUCTION METHODS<br/>[FR] SEL DE DIBENZOTHIOPHÉNIUM S-(PERFLUOROALKYL) HALOGÉNÉ ET SES PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2016107578A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Halogenated S-(perfluoroalkyl) dibenzothiophenium salt represented by the following general formula (I). This compound is a new, reactive, and industrially useful reagent for perfluoroalkylating organic compounds. The reagent can be prepared by a one-pot process or a two-step reaction process from a halogenated biphenyl and easily isolated by a filtration method. In addition, the halogenated biphenyl can be recovered by desulfurization from a halogenated dibenzothiophene obtained as a side-product by the usage of the reagent.

  以下是通用公式（I）所代表的卤代S-(全氟烷基)二苯并噻吩盐。该化合物是一种新的、反应活泼且在工业上有用的全氟烷基化有机化合物的试剂。该试剂可以通过一锅法或两步反应法从卤代联苯制备，并且可以通过过滤方法轻松地分离。此外，通过使用该试剂产生的副产物——卤代二苯并噻吩，可以通过脱硫来回收卤代联苯。
• 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2021020897A

  公开（公告）日：2021-02-18

  【課題】良好なＣＤ均一性（ＣＤＵ）を有するレジストパターンを製造することができる塩及び該塩を含むレジスト組成物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される塩、酸発生剤及びこれを含むレジスト組成物。［式中、ｍ１は１〜３の整数；Ｒ1は環状炭化水素基（該環状炭化水素基は置換基を有してもよい。）を含む炭化水素基を表す；Ｒ２はハロゲン原子又はアルキル基；ｍ２は０〜４の整数；Ｚ+はカチオンを表す。］【選択図】なし

  提供含有盐和该盐的光刻胶组合物，可制备具有良好CD均一性（CDU）的光刻图案。采用式（I）表示的盐、酸发生剂和包含它们的光刻胶组合物。【式中，m1为1~3的整数；R1表示含有环状碳氢基（该环状碳氢基可带有取代基）的碳氢基；R2为卤素原子或烷基；m2为0~4的整数；Z+表示阳离子。】【选择图】无
• Method for preparing sulfone or sulfoxide compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030171589A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  There is provided a method for preparing a sulfone or sulfoxide compound, characterized in that a sulfide compound is allowed to react with hydrogen peroxide in the presence of a metal oxide catalyst formed by the reaction of hydrogen peroxide with at least one metal or metal compound selected from tungsten metal; molybdenum metal; a tungsten compound comprising tungsten and a Group IIIb, IVb, Vb, or VIb element exclusive of oxygen; and a molybdenum compound comprising molybdenum and a Group IIIb, IVb, Vb, or VIb element exclusive of oxygen.

  提供了一种制备磺酰或亚磺酰化合物的方法，其特征在于在至少选择一种钨金属、钼金属、包含钨和IIIb、IVb、Vb或VIb元素（不包括氧）的钨化合物和包含钼和IIIb、IVb、Vb或VIb元素（不包括氧）的钼化合物中至少选择一种金属或金属化合物与过氧化氢反应形成的金属氧化物催化剂的存在下，使硫化物化合物与过氧化氢反应。