2-((1,1'-联苯-4-基氧基)甲基)-环氧乙烷 | 4698-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((1,1'-联苯-4-基氧基)甲基)-环氧乙烷
• 英文名称: 2-(([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)methyl)oxirane
• 英文别名: 2,3-epoxy-1-(4-phenylphenoxy)propane；1-(Biphenyl-4-yloxy)-2,3-epoxypropane；2-[(4-phenylphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 4698-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD01709498
• 分子量: 226.275
• InChiKey: GXANCFOKAWEPIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C
• 沸点：
  196-201 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1,1'-联苯-4-基氧基)甲基)-环氧乙烷 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-phenylphenoxy)-3-(1H-tetrazol-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基丙烷-2-酮作为脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂：结构活性关系和代谢稳定性的研究

  摘要：

  丝氨酸水解酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）催化内源性大麻素anandamide的降解，具有镇痛和抗炎作用。合成了一系列新的1-杂芳基丙烷-2-酮，并评估了其对FAAH的抑制作用。结构-活性关系研究表明，1 H-苯并三唑-1-基，1 H -7-氮杂苯并三唑-1-基，1 H-四唑-1-基和2 H-四唑-2-基对取代的影响最大。抑制力。此外，尝试通过在该丝氨酸反应性基团附近引入屏蔽的烷基取代基来增加这些化合物的酮官能团的有限的代谢稳定性，以降低代谢。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.025
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((1,1'-联苯-4-基氧基)甲基)-环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  锆茂和光氧化还原催化环氧化物的催化还原开环

  摘要：

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.010

文献信息

• Azolidines as beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020032222A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein, A, X, Y, Z, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined hereinbefore or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  本发明提供了具有以下结构式的I号化合物的药物或药用盐，其中A、X、Y、Z、W、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如前所述。这些化合物可用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）相关的代谢紊乱、动脉粥样硬化、胃肠疾病、神经源性炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿，特别是在治疗或抑制2型糖尿病方面特别有用。
• Certain antihypertensive 1-[2-[3-carbamoyl-4-hydroxy phenoxy]alkylene
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04559354A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  The invention relates to novel substituted phenyl ethers of the formula ##STR1## in which Ar represents a mono- or bi-cyclic carbocyclic aryl radical, or a mono- or bi-cyclic heterocyclic aryl radical bonded to a phenylene radical by way of a ring carbon atom, Ph represents a phenylene radical, n has the value 0 to 1 and alk represents alkylene having from 2 to 5 carbon atoms, the nitrogen atom and the oxygen atom or, if n is 0, the aromatic radical being separated from each other by at least two carbon atoms in the unbranched chain, and R.sub.1 and R.sub.2 each represents, independently of the other, hydrogen or lower alkyl, or together represent lower alkylene, oxa-lower alkylene, thia-lower alkylene, aza-lower alkylene or N-lower alkyl-aza-lower alkylene, and salts thereof, especially pharmaceutically acceptable non-toxic acid addition salts. Such compounds possess, on the one hand, blocking properties towards .beta.-adrenergic receptors and can therefore be used as .beta.-receptor-blockers with or without cardioselectivity for the treatment of Angina pectoris, hypertrophic cardiomyopathy and heart rhythm disorders and also as blood-pressure-reducing agents. On the other hand, such compounds possess .beta.-receptor-stimulating properties and can therefore be used as positively inotropically active agents, especially as cardiotonics, for the treatment of heart muscle insufficiency.

  该发明涉及新型取代苯醚化合物，其化学式为##STR1##其中Ar代表单环或双环碳环芳基，或通过环碳原子与苯基相连的单环或双环杂环芳基，Ph代表苯基，n取值为0至1，alk代表具有2至5个碳原子的烷基，氮原子和氧原子或者如果n为0，则芳基在直链中至少被至少两个碳原子分隔，R.sub.1和R.sub.2分别独立地代表氢或低烷基，或者一起代表低烷基，氧杂低烷基，硫杂低烷基，氮杂低烷基或N-低烷基-氮杂低烷基，以及其盐，特别是药学上可接受的无毒酸盐。这类化合物一方面具有对β-肾上腺素受体的阻滞作用，因此可用作具有或不具有心脏选择性的β-受体阻滞剂，用于治疗心绞痛、肥厚型心肌病和心律失常，也可用作降压药。另一方面，这类化合物具有β-受体激动作用，因此可用作具有正肌力作用的药剂，特别是作为心力衰竭的治疗药物。
• SUBSTITUTED DIHYDRO AND TETRAHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：CAO Bin

  公开号：US20100075994A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to a series of substituted dihydro and tetrahydro oxazolopyrimidinones, specifically, to a series of 2-substituted-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones and 2-substituted-2,3,5,6-tetra-hydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones of formula (I): Wherein p, n, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列取代二氢和四氢噁唑嘧啶酮，具体地说，涉及一系列式(I)的2-取代-2,3-二氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮和2-取代-2,3,5,6-四氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮： 其中p、n、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物在药物制剂中具有用途，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。
• Novel Aminoalcohol Derivatives Bearing 4-Phenylphenol as Antischistosomal Drugs
  作者：Li-Ping Duan、Jian Xue、Yi Tao、Hao-Bing Zhang

  DOI：10.2174/157018012801319490

  日期：2012.6.1

  There is a need to develop new antischistosomal compounds when the only available therapeutic agents praziquantel large-scale used in the world. A series of novel aminoalcohol derivatives bearing 4-phenylphenol moiety were designed and synthesized. The structures of all the newly synthesized compounds were identified by elemental analysis, 1H-NMR, 13C-NMR and LC-MS. Their biological activities were evaluated against Schistosoma japonicum in mice by an oral route. Among these compounds, in vivo, at concentrations 400mg/kg of mouse, compound 1-(biphenyl-4’- yloxy)-3-(1’-(3’,4’-difluorophenyl)ethylamino)propan-2-ol (3j) produced the highest activity with 93.0% deparasitization. These compounds may find usefulness in the discovery and development of new antischistosomal drugs.

  目前全球大规模使用的唯一抗血吸虫治疗药物是吡喹酮,因此有必要开发新的抗血吸虫化合物。设计并合成了一系列含有4-苯基苯酚结构单元的氨基醇衍生物。所有新合成的化合物的结构通过元素分析、1H-NMR、13C-NMR和LC-MS进行了鉴定。它们的生物活性通过口服途径在小鼠中针对日本血吸虫进行了评估。在这些化合物中,以每千克体重400毫克的浓度给药时,1-(联苯-4'-基氧)-3-(1'-(3',4'-二氟苯基)乙氨基)丙-2-醇(3j)表现出最高的活性,去寄生效果达到93.0%。这些化合物在发现和开发新的抗血吸虫药物方面可能具有潜在的用途。
• A facile and efficient method for synthesis of β-iodocarboxylates from terminal epoxides
  作者：Ye-Fu Zhu、Bo-Le Wei、Wen-Qiong Wang、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151353

  日期：2019.12

  A facile and efficient method has been developed for synthesis of β-iodocarboxylates in the presences of Ph3P/I2. Starting from epoxides, a series of β-iodocarboxylate compounds can be directly obtained in toluene media with excellent yields. Moreover, the method was successfully applied for the late-stage modification of natural products, such as isosteviol and vincamine derivatives, achieving the

  已经开发了一种在Ph 3 P / I 2存在下合成β-碘代羧酸盐的简便有效的方法。从环氧化物开始，可以直接在甲苯介质中以优异的收率获得一系列β-碘代羧酸盐化合物。此外，该方法已成功地用于天然产物的后期修饰，例如异osteviol和长春胺衍生物，从而以良好的收率获得了相应的β-碘代羧酸盐。