油酸己酯 | 20290-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 油酸己酯
• 英文名称: hexyl oleate
• 英文别名: hexyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 20290-84-0
• 化学式: C₂₄H₄₆O₂
• 分子量: 366.628
• InChiKey: FIENEGBWDWHXGG-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30.3 °C
• 沸点：
  206-208 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.8688 g/cm3
• LogP：
  10.817 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916150000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  油酸己酯 在 甲酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以55.2 g的产率得到9,10-dihydroxyoctadecanoic acid hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  JP5720880

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 、 正己醇 在 SO₃H and NH₂⁺ functional carbon-based solid acid 作用下， 反应 9.0h， 以91%的产率得到油酸己酯
  参考文献：
  名称：

  SO₃H and NH₂⁺ functional carbon-based solid acid catalyzed transesterification and biodiesel production

  摘要：

  一种SO₃H和NH₂⁺功能的碳基固体酸被用作高活性的杂化催化剂，用于在温和条件下将各种羧基甲酯与醇进行酯交换反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra13839f

文献信息

• 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinium triflate (TMPT): a highly selective and self-separated catalyst for esterification
  作者：Lan Gao、Taoping Liu、Xiaochun Tao、Yongmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.061

  日期：2016.11

  An eco-friendly and readily accessible 2,2,6,6-tetramethylpiperidinium triflate was found as highly-selective and self-separated catalyst for esterification under solvent-free condition. The X-ray crystallography revealed that it formed a ‘hydrophobic wall’ which could effectively eliminate the generated water from the reactive sites. Moreover, it could precipitate from the reaction system with excellent

  发现一种环保且易于获得的三氟甲磺酸2,2,6,6-四甲基哌啶鎓是在无溶剂条件下酯化的高选择性和自分离催化剂。X射线晶体学显示它形成了一个“疏水壁”，可以有效地消除反应位点产生的水。而且，它可以以优异的回收率（> 99％）从反应体系中沉淀出来，可以重复使用十次而活性没有任何显着损失。
• The carbon material functionalized with NH₂⁺ and SO₃H groups catalyzed esterification with high activity and selectivity
  作者：Shaoqi Zhan、Xiaochun Tao、Liangzhen Cai、Xiaohui Liu、Taoping Liu

  DOI：10.1039/c4gc01395f

  日期：——

  A novel carbon material was prepared conveniently, which can catalyze the esterification reaction with high reactivity and selectivity.

  一个新型碳材料被方便地制备出来，可以催化酯化反应，具有高反应活性和选择性。
• Chemically Modified Lipase from <i>Thermomyces lanuginosus</i> with Enhanced Esterification and Transesterification Activities
  作者：Jennifer Noro、Artur Cavaco‐Paulo、Carla Silva

  DOI：10.1002/cctc.202101050

  日期：2021.11.8

  The chemical modification of lipase from Thermomyces lanuginosus using dodecyl aldehyde as linker, showed to beneficially improve its catalytic activity. The results reported in this paper, showed an outstanding increase of its activity towards esterification and transesterification reactions, comparing with the native form, being the most pronounced improvement obtained when using the longest alcohol

  使用十二醛作为接头对来自疏毛嗜热丝孢菌的脂肪酶进行化学修饰，显示出有益地提高了其催化活性。本文报道的结果表明，与天然形式相比，其对酯化和酯交换反应的活性显着增加，这是在两种类型反应中使用最长醇链时获得的最显着改进。
• Guanidine based task specific ionic liquids for the synthesis of biolubricant range esters under solvent-free condition
  作者：Jyoti Porwal、Subodh Kumar、Savita Kaul、Suman L. Jain

  DOI：10.1039/c6ra19771j

  日期：——

  Guanidine-based task specific ionic liquids (ILs) were synthesized from the reaction of 1,1,3,3-tetramethyl guanidine with protic acids and used for the synthesis of higher alcohol esters of fatty acids as biolubes under solvent free condition. The synthesized 1,1,3,3-tetramethylguanidinium hydrogen sulphate (TMG·HSO4) was found to be most effective among the different ILs including 1,1,3,3-tetramethylguanidinium

  由1,1,3,3-四甲基胍与质子酸反应合成了基于胍的特定任务离子液体（ILs），并用于在无溶剂条件下合成脂肪酸的高级醇酯作为生物润滑脂。发现合成的1,1,3,3-四甲基胍硫酸氢盐（TMG·HSO 4）在不同的IL中最有效，包括1,1,3,3-四甲基胍乙酸盐（TMG·Ac），1,1， 3，3-四甲基胍基磷酸氢盐（TMG·H 2 PO 4）和1,1,3,3-四甲基胍基三氟乙酸盐（TMG·TFA）。反应温度，反应时间，催化剂用量等各种反应参数的影响已经研究过了。反应完成后，分离出酯化产物，并将回收的IL重复使用几次，而不会损失催化活性。
• Catalytic Biodiesel Production Mediated by Amino Acid-Based Protic Salts
  作者：Jingbo Li、Zheng Guo

  DOI：10.1002/cssc.201700026

  日期：2017.4.22

  Hetero‐ and homogeneous acid catalysts are effective catalysts for the production of biodiesel from oils containing high free fatty acids. The protic salts synthesized from natural amino acids were examined for catalytic activity and efficiency for the esterification of oleic acid after structural identification and characterization. In the esterification reaction of oleic acid with methanol, [Asp][NO3]

  杂酸和均相酸催化剂是从含高游离脂肪酸的油中生产生物柴油的有效催化剂。在结构鉴定和表征后，检查了从天然氨基酸合成的质子盐的催化活性和酯化油酸的效率。在油酸与甲醇的酯化反应中，[Asp] [NO 3 ]是最好的催化剂，其高活性与其高的哈米特酸度有关。油酸酯化以实现97％的生物柴油收率的最佳反应条件为：70°C，10％的催化剂负载量（w / w，以油酸计），甲醇/油酸比7.5：1和5 h。通常，[Asp] [NO 3]可能是油酸与链长最高达六的醇酯化的良好催化剂。由棕榈脂肪酸馏出物获得的生物柴油产率为93.86％，表明该催化剂具有工业应用潜力。动力学研究表明，该反应遵循伪一级动力学，其活化能和预指数分别为57.36 kJ mol -1和44.24×10 5  min -1。天冬氨酸衍生的质子盐是一种有前途的，操作简单，可持续，可再生且可能可生物降解的催化剂，可用于将游离脂肪酸转化为生物柴油。