2-((叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)甲基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶 | 1351378-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-((叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)甲基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶
• 英文名称: 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-pyridyl]methoxy]silane；2-(((tert-butyldiMethylsilyl)oxy)Methyl)-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine；tert-butyl-dimethyl-[[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 1351378-73-8
• 化学式: C₁₈H₃₂BNO₃Si
• 分子量: 349.353
• InChiKey: WCTPDCGIBGLHHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)甲基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-(2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-(chloromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有位点选择性预测模型的催化剂控制的脂肪族 C-H 氧化

  摘要：

  选择性脂肪族 CH 键氧化可能对合成产生深远的影响，因为这些键存在于所有类别的有机分子中。该目标的核心是具有广泛底物范围（类小分子）的催化剂，其可预见地增强或推翻底物对氧化（类酶）的固有反应偏好。我们报告了一种简单的小分子非血红素铁催化剂，它在一系列拓扑不同的底物上以制备产率实现了可预测的催化剂控制的位点选择性。催化剂反应模型定量地将底物的固有物理性质与观察到的位点选择性相关联，作为催化剂的函数。

  DOI：

  10.1021/ja407388y
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶甲醛 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-((叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)甲基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  具有位点选择性预测模型的催化剂控制的脂肪族 C-H 氧化

  摘要：

  选择性脂肪族 CH 键氧化可能对合成产生深远的影响，因为这些键存在于所有类别的有机分子中。该目标的核心是具有广泛底物范围（类小分子）的催化剂，其可预见地增强或推翻底物对氧化（类酶）的固有反应偏好。我们报告了一种简单的小分子非血红素铁催化剂，它在一系列拓扑不同的底物上以制备产率实现了可预测的催化剂控制的位点选择性。催化剂反应模型定量地将底物的固有物理性质与观察到的位点选择性相关联，作为催化剂的函数。

  DOI：

  10.1021/ja407388y

文献信息

• meta-Selective C–H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium–Lewis Acid Bifunctional Catalyst
  作者：Lichen Yang、Nao Uemura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.9b03138

  日期：2019.5.15

  We report herein the iridium-catalyzed meta-selective C-H borylation of benzamides by using a newly designed 2,2'-bipyridine (bpy) ligand bearing an alkylaluminum biphenoxide moiety. We also demonstrate the iridium-catalyzed C3-selective C-H borylation of pyridine with a 1,10-phenanthroline (Phen) ligand bearing an alkylborane moiety. It is proposed that the Lewis acid-base interaction between the

  我们在此报告了通过使用新设计的带有烷基铝联苯氧化物部分的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，铱催化的苯甲酰胺的间位选择性 CH 硼酸化。我们还展示了吡啶与带有烷基硼烷部分的 1,10-菲咯啉 (Phen) 配体的铱催化的 C3 选择性 CH 硼酸化。提出路易斯酸部分与氨基羰基或 sp2 杂化氮原子之间的路易斯酸碱相互作用加速反应并控制位点选择性。
• Iron(MCP) Complexes Catalyze Aziridination with Olefins As Limiting Reagents
  作者：Mina F. Shehata、Suraj K. Ayer、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00402

  日期：2018.5.4

  N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine- (MCP-) and 2-(1-[(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-1-yl}methyl)pyridine-type (PDP-type) complexes. These catalysts affect styrene aziridination under mild conditions based on a limiting quantity of olefin substrate.

  本文描述了由铁N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）环己烷-1,2-二胺-（MCP-）和2-（ -[[（吡啶-2-基甲基）吡咯烷-2-基]吡咯烷-1-基}甲基）吡啶型（PDP-型）复合物。这些催化剂基于烯烃底物的有限量，在温和条件下影响苯乙烯的叠氮化。
• [EN] 2-AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS CSF-1 R KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2-AMINOPYRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CSF-1R KINASE
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2014001802A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, hydrate or solvate thereof: wherein:ring A, R1, R2, n, X, V, W, Z, ring B, [Linker] and R areas defined herein. The compounds are useful as inhibitorsof CSF-1R kinase. The compounds can thus be used in medicine.

  本发明提供了一种具有以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、N-氧化物、水合物或溶剂化合物：其中：环A、R1、R2、n、X、V、W、Z、环B、[连接物]和R在此处定义。这些化合物可用作CSF-1R激酶的抑制剂。因此，这些化合物可以用于医学。
• Efficient synthesis and Suzuki cross-coupling reactions of meso-tetrakis(2,6-dimethyl-4-triflyloxyphenyl)porphyrin
  作者：Julien Taesch、Tung T. Dang、Valérie Heitz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.045

  日期：2012.1

  ldehyde. This porphyrin is an interesting building block, which could directly be engaged in Suzuki cross-coupling reactions, to be further tetra functionalized with 3-pyridyl ligands in yields equal or above 85%. The porphyrin core of the various compounds bearing four remote coordination sites was metalated with zinc(II). The molecular structures of the starting triflate porphyrin derivative and

  由三氟甲磺酸酯基团预官能化的邻-二甲基取代的内-四烷基芳基卟啉以可得的2,6-二甲基-4-（三氟乙氧基）苯甲醛的高收率制备。卟啉是一个有趣的组成部分，可以直接参与铃木的交叉偶联反应，然后用3-吡啶基配体进一步四官能化，产率等于或高于85％。带有四个远程配位位点的各种化合物的卟啉核均用锌（II）进行了金属化处理。用X-射线晶体学测定起始的三氟甲磺酸盐卟啉衍生物和被四个带有受保护的醇的3-吡啶基取代的锌（II）卟啉的分子结构。
• Catalyst-controlled aliphatic C—H oxidations
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US09925528B2

  公开（公告）日：2018-03-27

  The invention provides simple small molecule, non-heme iron catalyst systems with broad substrate scope that can predictably enhance or overturn a substrate's inherent reactivity preference for sp3-hybridized C—H bond oxidation. The invention also provides methods for selective aliphatic C—H bond oxidation. Furthermore, a structure-based catalyst reactivity model is disclosed that quantitatively correlates the innate physical properties of the substrate to the site-selectivities observed as a function of the catalyst. The catalyst systems can be used in combination with oxidants such as hydrogen peroxide to effect highly selective oxidations of unactivated sp3 C—H bonds over a broad range of substrates.

  该发明提供了一种简单的小分子、非血红素铁催化体系，具有广泛的底物范围，可以可预测地增强或颠覆底物对sp3杂化C-H键氧化的固有反应性偏好。该发明还提供了选择性脂肪族C-H键氧化的方法。此外，还披露了一种基于结构的催化剂反应性模型，该模型定量地相关底物的固有物理性质与作为催化剂功能的位选择性。这些催化体系可以与过氧化氢等氧化剂结合使用，对广泛的底物范围上的未活化的sp3 C-H键进行高度选择性的氧化。