2-(1,1-二氧代-1lambda6,4-噻嗪-4-基)-3-苯丙酸 | 100610-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(1,1-二氧代-1lambda6,4-噻嗪-4-基)-3-苯丙酸
• 英文名称: 2-(1,1-dioxo-1λ⁶-thiomorpholino)-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: 2-(1,1-Dioxo-1λ⁶-thiomorpholino)-3-phenyl-propionsaeure；2-(1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-ium-4-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 100610-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD02186946
• 分子量: 283.348
• InChiKey: UDDLQGMQPCGTPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芥菜砜 、 DL-苯丙氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 生成 2-(1,1-二氧代-1lambda6,4-噻嗪-4-基)-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Lawson; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 2829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reagentless Chemistry “On-Water”: An Atom-Efficient and “Green” Route to Cyclic and Acyclic β-Amino Sulfones via aza-Michael Addition Using Microwave Irradiation
  作者：Soumik Saha、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01855

  日期：2023.11.3

  was developed for facile access to cyclic and acyclic β-amino sulfones “on-water” using a microwave. A variety of aromatic and aliphatic amines undergo double aza-Michael addition on the surface of the water with water-insoluble divinyl sulfones upon microwave irradiation at 150 °C for 10 min to mostly afford solid cyclic β-amino sulfones as easily separable products in excellent yields by simple filtration

  开发了一种无试剂、无催化剂且可持续的方法，可以使用微波轻松地“在水上”获得环状和无环 β-氨基砜。在 150 °C 微波照射 10 分钟后，各种芳香族和脂肪族胺与水不溶性二乙烯基砜在水表面进行双氮杂迈克尔加成，大部分得到固体环状 β-氨基砜，作为易于分离的产品，具有优异的性能。通过简单过滤即可获得产量，避免任何后处理步骤。因此，基材的所有原子都反映在产品中，使其成为 100% 原子效率的方法。富电子胺和缺电子胺都很好地参与了反应，并且观察到良好的官能团耐受性。竞争性实验预期揭示了富电子胺更快的反应动力学。通过以类似的方式使苯基/乙基乙烯基砜与各种胺相互作用，该方法扩展到无环 β-氨基砜。正如预期，该方法提供了非常低的环境因素（在 0.05-0.5 范围内）和较高的 Ecoscale 得分（高达 94）。为了实现可持续发展，这种无试剂、无金属、无有机溶剂、具有成本效益的方案无疑是现有 β-氨基砜方法的可行替代方案。
• Lawson; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 2829
  作者：Lawson、Reid

  DOI：——

  日期：——