2-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)苯甲酸 | 898767-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)benzoic acid
• CAS: 898767-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: IIGRZABTBRLTRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)magnesium bromide 、 Lithium; 2-bromo-benzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62%的产率得到2-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate-Directed Kumada Coupling of an Acetaldehyde Synthon with 2-Bromobenzoates Used towards the Synthesis of Isochromanes

  摘要：

  这封信描述了溴苯甲酸衍生物与乙醛烯醇合成物（1,3-二氧杂环戊基）溴化镁的熊谷偶联反应。锂羧酸盐在偶联反应中表现出最高的反应活性，而添加t-BuOLi则提供了最佳的选择性。在这项工作中，我们观察到了钠羧酸盐功能的强烈导向效应，这在区分电子类似的二芳基溴化物时是很有用的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985572

文献信息

• Carboxylate-Directed Kumada Coupling of an Acetaldehyde Synthon with 2-Bromobenzoates Used towards the Synthesis of Isochromanes
  作者：Ioannis Houpis、Jean-Pierre Van Hoeck、Ulf Tilstam

  DOI：10.1055/s-2007-985572

  日期：——

  This letter describes the Kumada coupling of bromo­benzoic acid derivatives with the acetaldehyde enolate synthon (1,3-dioxolan-2-ylmethyl)magnesium bromide. The lithium carbo­xylate salt shows the highest reactivity in the coupling reaction while addition of t-BuOLi affords optimal selectivity. During this work, we have observed a strong directing effect of the sodium ­carboxylate function which can be useful in differentiating electronically similar diaryl bromides.

  这封信描述了溴苯甲酸衍生物与乙醛烯醇合成物（1,3-二氧杂环戊基）溴化镁的熊谷偶联反应。锂羧酸盐在偶联反应中表现出最高的反应活性，而添加t-BuOLi则提供了最佳的选择性。在这项工作中，我们观察到了钠羧酸盐功能的强烈导向效应，这在区分电子类似的二芳基溴化物时是很有用的。