2-(1,4-二氧杂-5-环戊基)-4-硝基苯酚 | 22068-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(1,4-二氧杂-5-环戊基)-4-硝基苯酚
• 英文名称: 2-(1,4-dioxa-5-cyclopentyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-[1,3]Dioxolan-2-yl-4-nitro-phenol；2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-nitrophenol
• CAS: 22068-55-9
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: FQYDDMHJFJZSOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  313.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-二氧杂-5-环戊基)-4-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-formyl-4-hydroxyphenyl)guanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Guanidine-Containing Schiff Base Copper(II), Zinc(II), and Iron(III) Chelates as Trypsin Inhibitors

  摘要：

  3-甲酰基-4-羟基苯基胍盐酸盐及其席夫碱铜（II）、锌（II）和铁（III）螯合物被合成，并测定其对牛β-胰蛋白酶的抑制活性。席夫碱金属螯合物由3-甲酰基-4-羟基苯基胍、各种L-氨基酸和二价金属乙酸盐合成。根据光谱证据和元素分析确定其结构。测定这些螯合物对牛β-胰蛋白酶的抑制活性。含胍的铜（II）和锌（II）螯合物表现出胰蛋白酶的强效竞争性抑制剂。然而，含胍的铁（III）螯合物没有观察到类似的抑制活性。含胍的席夫碱铜（II）和锌（II）螯合物的抑制常数（Ki值，约10−5M）略低于牛胰蛋白酶中相应含脒的席夫碱螯合物的抑制常数（约10−6M）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.625
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 5-硝基水杨醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到2-(1,4-二氧杂-5-环戊基)-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过螯合调节烯烃复分解反应

  摘要：

  我们将相邻螯合实体对催化活性的调节描述为一种新的且迄今为止未知的原理。它被证明用于闭环复分解 (RCM) 以及交叉复分解 (CM) 反应。为此，我们通过使用两种不同的螯合剂改进了 Hoveyda 型复分解催化剂。螯合剂的络合导致吸电子效应，导致催化活性增强。这种增强取决于络合的金属离子，并允许逐步调整催化剂的活性。这种新方法的应用也可能扩展到其他催化系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402319

文献信息

• Cinnamylindoline Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities
  作者：Tetsuji Noguchi、Naoki Tanaka、Toyoki Nishimata、Riki Goto、Miho Hayakawa、Atsuhiro Sugidachi、Taketoshi Ogawa、Fumitoshi Asai、Koichi Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.55.1494

  日期：——

  A series of cinnamylindoline derivatives were synthesized, and their factor Xa (FXa) inhibitory activities and selectivity over trypsin were evaluated. Among them, some novel derivatives showed potent FXa inhibitory activities and good selectivity over trypsin. Especially, (E)-2-5-[1-(acetimidoyl)piperidin-4-yloxy]-2-[2-(5-amidino-2-hydroxyphenyl)ethen-1-yl]indolin-1-ylsulfonyl}acetic acid (22f) having 2-hydroxycinnamyl moiety exhibited the most potent FXa inhibitory activity in vitro. Furthermore, 22f also exhibited potent anticoagulant activities in vitro.

  合成了一系列肉桂基吲哚衍生物，并评估了它们对因子Xa (FXa) 的抑制活性及其对胰蛋白酶的选择性。其中一些新型衍生物表现出强效的FXa抑制活性及优良的选择性，尤其是(E)-2-5-[1-(乙酰氨基)哌啶-4-氧基]-2-[2-(5-氨基-2-羟基苯基)乙烯-1-基]吲哚-1-基磺酰}乙酸（22f）具有2-羟基肉桂基结构，在体外表现出最强的FXa抑制活性。此外，22f在体外也表现出强效的抗凝活性。
• Phosphonium salts and aldehydes from the convenient, anhydrous reaction of aryl acetals and triphenylphosphine hydrobromide
  作者：Mani Ramanathan、Duen-Ren Hou

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.308

  日期：——

  The reactions of aryl acetals/ketals and triphenylphosphine hydrobromide gave the corresponding aldehydes/ketones and alkyl phosphonium bromides. This reaction was applied to convert acetals/ketals to the corresponding aldehydes/ketones under an anhydrous and convenient condition (50 oC, 5 min, up to 90% yield), and acid sensitive functional groups were compatible.

  芳基缩醛/缩酮和三苯基膦氢溴化物的反应得到相应的醛/酮和烷基溴化鏻。该反应用于在无水和方便的条件下（50℃，5分钟，产率高达90％）将缩醛/缩酮转化为相应的醛/酮，并且酸敏感官能团是相容的。
• [EN] EPOTHILONE ANALOGS FOR SITE SPECIFIC DELIVERY IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] ANALOGUES D'EPOTHILONE PERMETTANT L'ADMINISTRATION SPECIFIQUE D'UN SITE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERATIVES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004050089A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Conjugates of epothilones and epothilone derivatives (as effectors) with suitable saccharides or saccharide derivatives (as recognition units) are described. Their production is carried out by the recognition units being reacted with suitable linkers, and the compounds that are produced are conjugated to the effectors. The pharmaceutical use of the conjugates for treating proliferative or angiogenesis-associated processes is described.

  本文描述了用适当的糖或糖衍生物（作为识别单元）与紫杉醇类和紫杉醇衍生物（作为效应物）的共轭体。它们的生产是通过将识别单元与适当的连接剂反应，然后将产生的化合物与效应物共轭。本文还描述了共轭体在治疗增殖或血管生成相关过程中的药物用途。
• Transition metal molecular glasses by design: mexylaminotriazine-functionalized salicylaldehyde imine ligands
  作者：Mahboubeh Jokar、Michael Cherry、Jennifer Scott、Olivier Lebel

  DOI：10.1039/c9nj01159e

  日期：——

  particularly to opto-electronic devices. However, there is limited information regarding the synthesis of glass-forming metal complexes. Herein, a library of salicylaldehyde imine derivatives incorporating mexylaminotriazine substituents were synthesized, from which respective complexes with various first-row transition metals were prepared. The resulting compounds were characterized and evaluated for their glass-forming

  甲氨酰氨基三嗪是一类新型的小分子，能够形成稳定的玻璃相。当与多种小分子共价连接时，甲氨酰氨基三嗪具有引入抗结晶性的能力，并能为传统上无法轻易采用玻璃态的各种其他部分产生稳定的玻璃态。迄今为止，这已特别应用于光电设备。但是，关于形成玻璃的金属络合物的合成的信息有限。在此，合成了结合有甲基氨基三嗪取代基的水杨醛亚胺衍生物的文库，由此制备了具有各种第一行过渡金属的各自的配合物。表征所得化合物并评估其玻璃形成性能。已发现所有合成的配体和配合物均具有采用玻璃相的能力。但是，金属中心被确定对玻璃化转变温度有深远的影响（T g）。另外，发现将甲氨氨基三嗪部分结合到配体框架中可以为将玻璃形成性引入各种金属配合物中提供可靠和可预测的策略。
• Effector conjugates, methods for their preparation and their pharmaceutical use
  申请人：——

  公开号：US20040167083A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Conjugates of epothilones and epothilone derivatives (as effectors) with suitable saccharides or saccharide derivatives (as recognition units) are described. Their production is carried out by the recognition units being reacted with suitable linkers, and the compounds that are produced are conjugated to the effectors. The pharmaceutical use of the conjugates for treating proliferative or angiogenesis-associated processes is described.

  描述了具有适当的糖或糖衍生物（作为识别单元）的紫杉醇和紫杉醇衍生物（作为效应物）的共轭物。它们的制备是通过将识别单元与适当的连接剂反应，然后将产生的化合物与效应物共轭。描述了共轭物在治疗增殖或血管生成相关过程方面的药物应用。