2-(1,4-dioxa-5-cyclopentyl)-4-guanidinophenol | 624722-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1,4-dioxa-5-cyclopentyl)-4-guanidinophenol
• 英文别名: 2-[3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-4-hydroxyphenyl]guanidine
• CAS: 624722-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: HWHDBTSEJBCYLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-dioxa-5-cyclopentyl)-4-guanidinophenol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到(3-formyl-4-hydroxyphenyl)guanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Guanidine-Containing Schiff Base Copper(II), Zinc(II), and Iron(III) Chelates as Trypsin Inhibitors

  摘要：

  3-甲酰基-4-羟基苯基胍盐酸盐及其席夫碱铜（II）、锌（II）和铁（III）螯合物被合成，并测定其对牛β-胰蛋白酶的抑制活性。席夫碱金属螯合物由3-甲酰基-4-羟基苯基胍、各种L-氨基酸和二价金属乙酸盐合成。根据光谱证据和元素分析确定其结构。测定这些螯合物对牛β-胰蛋白酶的抑制活性。含胍的铜（II）和锌（II）螯合物表现出胰蛋白酶的强效竞争性抑制剂。然而，含胍的铁（III）螯合物没有观察到类似的抑制活性。含胍的席夫碱铜（II）和锌（II）螯合物的抑制常数（Ki值，约10−5M）略低于牛胰蛋白酶中相应含脒的席夫碱螯合物的抑制常数（约10−6M）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.625
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,4-二氧杂-5-环戊基)-4-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1,4-dioxa-5-cyclopentyl)-4-guanidinophenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Guanidine-Containing Schiff Base Copper(II), Zinc(II), and Iron(III) Chelates as Trypsin Inhibitors

  摘要：

  3-甲酰基-4-羟基苯基胍盐酸盐及其席夫碱铜（II）、锌（II）和铁（III）螯合物被合成，并测定其对牛β-胰蛋白酶的抑制活性。席夫碱金属螯合物由3-甲酰基-4-羟基苯基胍、各种L-氨基酸和二价金属乙酸盐合成。根据光谱证据和元素分析确定其结构。测定这些螯合物对牛β-胰蛋白酶的抑制活性。含胍的铜（II）和锌（II）螯合物表现出胰蛋白酶的强效竞争性抑制剂。然而，含胍的铁（III）螯合物没有观察到类似的抑制活性。含胍的席夫碱铜（II）和锌（II）螯合物的抑制常数（Ki值，约10−5M）略低于牛胰蛋白酶中相应含脒的席夫碱螯合物的抑制常数（约10−6M）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.625

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Guanidine-Containing Schiff Base Copper(II), Zinc(II), and Iron(III) Chelates as Trypsin Inhibitors
  作者：Eiko Toyota、Haruo Sekizaki、Kunihiko Itoh、Kazutaka Tanizawa

  DOI：10.1248/cpb.51.625

  日期：——

  3-Formyl-4-hydroxyphenylguanidine hydrochloride and its Schiff base copper(II), zinc(II), and iron(III) chelates were synthesized and their inhibitory activity against bovine β-trypsin were determined. Syntheses of Schiff base metal chelates were carried out from 3-formyl-4-hydroxyphenylguanidine, various L-amino acids, and divalent metal acetate. Their structures were established on the basis of spectroscopic evidence and elemental analysis. The inhibitory activity of these chelates against bovine β-trypsin was determined. The guanidine-containing copper(II) and zinc(II) chelates behaved as potent competitive inhibitors of trypsin. However, similar inhibitory activity was not observed for guanidine-containing iron(III) chelates. The inhibition constants (Ki values, ca. 10−5 M) of guanidine-containing Schiff base copper(II) and zinc(II) chelates were slightly lower than those (ca. 10−6 M) of the corresponding amidine-containing Schiff base chelates with regard to bovine trypsin.

  3-甲酰基-4-羟基苯基胍盐酸盐及其席夫碱铜（II）、锌（II）和铁（III）螯合物被合成，并测定其对牛β-胰蛋白酶的抑制活性。席夫碱金属螯合物由3-甲酰基-4-羟基苯基胍、各种L-氨基酸和二价金属乙酸盐合成。根据光谱证据和元素分析确定其结构。测定这些螯合物对牛β-胰蛋白酶的抑制活性。含胍的铜（II）和锌（II）螯合物表现出胰蛋白酶的强效竞争性抑制剂。然而，含胍的铁（III）螯合物没有观察到类似的抑制活性。含胍的席夫碱铜（II）和锌（II）螯合物的抑制常数（Ki值，约10−5M）略低于牛胰蛋白酶中相应含脒的席夫碱螯合物的抑制常数（约10−6M）。