2-(1-丁氧基乙烯基)吡啶 | 1174280-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-丁氧基乙烯基)吡啶
• 英文名称: 2-(1-butoxyvinyl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-Butoxyethenyl)pyridine；2-(1-butoxyethenyl)pyridine
• CAS: 1174280-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WVXONUIRMSEZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-丁氧基乙烯基)吡啶 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-乙酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化富电子烯烃与杂芳基卤化物的区域控制内部杂芳基化

  摘要：

  描述了杂芳基卤化物与富电子乙烯基醚和羟烷基乙烯基醚的高效钯催化的Heck偶联反应。发现溶剂，配体和反应温度的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响，并且Pd（OAc）2和DPPF在乙二醇中的组合导致最有效的催化体系。在这些条件下，各种杂芳基卤化物与富电子烯烃非常快速地反应，从而以良好或优异的收率独家提供支链产物，而无需使用三氟甲酸酯，卤化物清除剂或离子液体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.005
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 双(二环己基膦基苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-丁氧基乙烯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  直接烯醇醚金属化-Negishi偶联策略制备α-杂芳基烯醇醚

  摘要：

  据报道，在钯-Cy-DPEPhos 系统的催化下，使用杂芳基卤化物进行了稳健的直接烯醇醚金属化-Negishi 偶联。该方法在广泛的底物范围内得到了证明，是对现有的合成具有挑战性的α-杂芳基-α-烷氧基烯烃的Heck偶联方法的高度补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03517

文献信息

• Heteroaromatic Tosylates as Electrophiles in Regioselective Mizoroki-Heck-Coupling Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Mouloud Dekhane、Julie Grouleff、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200900313

  日期：2009.6.8

  Easy and direct: Regioselective Mizoroki–Heck‐coupling reactions using heteroaromatic tosylates as electrophiles were achieved, thus providing direct and easy access to highly functionalized α‐heteroarylvinyl amides and ethers.

  简便，直接：实现了使用杂芳族甲苯磺酸盐作为亲电试剂的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应，从而可以直接，轻松地获得高度官能化的α-杂芳基乙烯基酰胺和醚。
• Palladium-catalyzed regiocontrolled internal heteroarylation of electron-rich olefins with heteroaryl halides
  作者：Dan Xu、Zhihua Liu、Weijun Tang、Lijin Xu、Zeynab Hyder、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.005

  日期：2008.10

  A highly efficient palladium-catalyzed Heck coupling reaction of heteroaryl halides with electron-rich vinyl ether and hydroxyalkyl vinyl ethers is described. It was found that the choice of solvent, ligand, and reaction temperature had a fundamental influence on the regioselectivity and reactivity of the reaction, and the combination of Pd(OAc)2 and DPPF in ethylene glycol led to the most effective

  描述了杂芳基卤化物与富电子乙烯基醚和羟烷基乙烯基醚的高效钯催化的Heck偶联反应。发现溶剂，配体和反应温度的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响，并且Pd（OAc）2和DPPF在乙二醇中的组合导致最有效的催化体系。在这些条件下，各种杂芳基卤化物与富电子烯烃非常快速地反应，从而以良好或优异的收率独家提供支链产物，而无需使用三氟甲酸酯，卤化物清除剂或离子液体。
• Direct Enol Ether Metalation–Negishi Coupling Strategy To Prepare α-Heteroaryl Enol Ethers
  作者：Feng Peng、Kailin Liu、Huangguang Zhang、Fuchun Xu、Yanan Liu、Gao Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03517

  日期：2023.12.1

  A robust direct enol ether metalation–Negishi coupling using heteroaryl halides catalyzed by the palladium-Cy-DPEPhos system is reported. This method, which was demonstrated with a broad substrate scope, is a highly complementary method to the existing Heck coupling of synthesizing challenging α-heteroaryl-α-alkoxy alkenes.

  据报道，在钯-Cy-DPEPhos 系统的催化下，使用杂芳基卤化物进行了稳健的直接烯醇醚金属化-Negishi 偶联。该方法在广泛的底物范围内得到了证明，是对现有的合成具有挑战性的α-杂芳基-α-烷氧基烯烃的Heck偶联方法的高度补充方法。