(E)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
• 英文别名: (2E)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(hydroxyimino)ethanamide；(2E)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-hydroxyiminoacetamide
• 化学式: C₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 159.188
• InChiKey: AMGKZZYRXXCAIQ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 ethyl (E)-2-(hydroxyimino)acetate 以 乙醇 为溶剂， 以73.7 %的产率得到(E)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现 (E)-2-(羟基亚氨基)-N-(2 ((4甲基戊基)氨基)乙基)乙酰胺 (KR-27425) 作为对氧磷抑制的乙酰胆碱酯酶的非吡啶鎓肟再激活剂

  摘要：

  本研究旨在探索非吡啶鎓肟乙酰胆碱酯酶（AChE）再激活剂，它们有可能克服目前临床上使用的化合物的局限性，用于治疗有机磷药物中毒引起的神经系统症状。评估了 15 种具有各种非吡啶鎓肟部分的化合物在不同浓度下的 AChE 活性，包括醛肟、酮肟和 α-酮醛肟。通过评估肟化合物重新激活对氧磷抑制的AChE的能力来评价肟化合物的治疗潜力。在测试的化合物中，α-酮醛肟衍生物13显示出最高的再激活 (%)，当以 1,000 和 100 μM 的浓度针对 OP 抑制的电鳗 AChE 进行评估时，AChE 的再激活分别达到 67% 和 60%。在 100 μM 浓度下，化合物13显示出与解磷定 (56%) 相当的 AChE 重新激活能力 (60%)。对最活跃的化合物12和13进行分子对接模拟，以预测电鳗AChE重新激活的结合模式。因此，非吡啶鎓肟部分13是 OP 抑制的 AChE 的潜在重激活剂，并被视为开发新型

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129504

文献信息

• Discovery of (E)-2-(hydroxyimino)-N-(2 ((4methylpentyl)amino)ethyl)acetamide (KR-27425) as a non-pyridinium oxime reactivator of paraoxon-inhibited acetylcholinesterase
  作者：Avinash G. Vishakantegowda、Berehe Solomon Girmay、Jin Soo Shin、Joo-Youn Lee、Sunjoo Ahn、Young-Sik Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129504

  日期：2023.11

  This study aimed to explore non-pyridinium oxime acetylcholinesterase (AChE) reactivators that could hold the potential to overcome the limitations of the currently available compounds used in the clinic to treat the neurologic manifestations induced by intoxication with organophosphorus agents. Fifteen compounds with various non-pyridinium oxime moieties were evaluated for AChE activity at different

  本研究旨在探索非吡啶鎓肟乙酰胆碱酯酶（AChE）再激活剂，它们有可能克服目前临床上使用的化合物的局限性，用于治疗有机磷药物中毒引起的神经系统症状。评估了 15 种具有各种非吡啶鎓肟部分的化合物在不同浓度下的 AChE 活性，包括醛肟、酮肟和 α-酮醛肟。通过评估肟化合物重新激活对氧磷抑制的AChE的能力来评价肟化合物的治疗潜力。在测试的化合物中，α-酮醛肟衍生物13显示出最高的再激活 (%)，当以 1,000 和 100 μM 的浓度针对 OP 抑制的电鳗 AChE 进行评估时，AChE 的再激活分别达到 67% 和 60%。在 100 μM 浓度下，化合物13显示出与解磷定 (56%) 相当的 AChE 重新激活能力 (60%)。对最活跃的化合物12和13进行分子对接模拟，以预测电鳗AChE重新激活的结合模式。因此，非吡啶鎓肟部分13是 OP 抑制的 AChE 的潜在重激活剂，并被视为开发新型