ethyl (E)-2-(hydroxyimino)acetate | 31767-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(hydroxyimino)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(hydroxyimino)acetate；2-Oxoacetic acid, ethyl ester, oxime；ethyl (2E)-2-hydroxyiminoacetate
• CAS: 31767-15-4
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: MWOBRJZWNNCTSK-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(hydroxyimino)acetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以16.8 g的产率得到ethyl chlorooximidoacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINONE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及嘧啶酮化合物及其用途。具体而言，本发明涉及公式（I）的嘧啶酮化合物，以及制备方法、制药组合物和用途，其中变量如描述中所定义。

  公开号：

  WO2022037585A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以75%的产率得到ethyl (E)-2-(hydroxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pro-Pro 二肽-硫脲有机催化剂在 α-亚氨基酯和丙酮酸盐之间的曼尼希反应中

  摘要：

  双功能肽-硫脲有机催化剂对映选择性催化甲苯磺酰基保护的乙醛酸亚胺和丙酮酸酯之间的曼尼希反应。N-末端脯氨酸部分负责该反应的立体诱导。DFT 计算、NMR 光谱和质谱证实了催化剂的双功能性质和两种底物的同时活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200106

文献信息

• Sulfur derivatives of 2-oxopropanal oxime as reactivators of organophosphate-inhibited acetylcholinesterase in vitro: synthesis and structure-reactivity relationships
  作者：Francoise Degorre、Daniel Kiffer、Francois Terrier

  DOI：10.1021/jm00399a012

  日期：1988.4

  (CH3)2S+, respectively, and have the same E configuration as the parent 2-oxopropanal oxime 1a (R = H, MINA). The pKa values range from 6.54 (1e) to 8.16 (1b), as compared with 8.30 for 1a. Rates of reaction (kappa 1) with 4-nitrophenyl acetate indicate that the oximate anions have a much higher nucleophilicity than common oxyanions of similar basicities: the alpha effects measured for 1a-e are of the order

  我们准备了四种新的肟1b-e，它们与通用结构RCH2COCH = NOH相同，其中R = CH3S，CH3SO，CH3SO2和（CH3）2S +，并具有与母体2-氧丙醛肟相同的E构型1a（R = H，MINA）。pKa值范围从6.54（1e）到8.16（1b），而1a则为8.30。与乙酸4-硝基苯酯的反应速率（kappa 1）表明，肟酸根阴离子的亲核性比具有相似碱性的普通含氧阴离子要高得多：1a-e的α效应约为200-250。已评估了1b-e激活被有机磷酸盐抑制的乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力。体外实验显示1b-e对VX-，沙林-和对氧磷抑制的固定化鳗鱼AChE具有显着的再激活能力。高度亲脂性的甲硫基肟1b（log P大于1）本质上（kappa 2）的活性是碱性较高的MINA（log P小于1）的3倍。肟1e是对氧磷的有效活化剂。有趣的是，1b和1e均具有低毒性，并且在相对低剂量下对大鼠的对氧磷具有明显的解毒作用。
• A Versatile Strategy for the Synthesis of 4,5-Dihydroxy-2,3-Pentanedione (DPD) and Related Compounds as Potential Modulators of Bacterial Quorum Sensing
  作者：Silvia Stotani、Viviana Gatta、Federico Medda、Mohan Padmanaban、Anna Karawajczyk、Päivi Tammela、Fabrizio Giordanetto、Dimitrios Tzalis、Simona Collina

  DOI：10.3390/molecules23102545

  日期：——

  in both Gram-negative and Gram-positive bacteria. In this study, a practical and versatile synthesis of racemic DPD is presented. Compared to previously reported syntheses, the proposed strategy is short and robust: it requires only one purification step and avoids the use of expensive or hazardous starting materials as well as the use of specific equipment. It is therefore well suited to the synthesis

  抗生素耐药性是对全球公共卫生的日益严重的威胁，其管理转化为巨大的医疗保健费用。验证新的革兰氏阴性抗菌目标作为潜在新抗生素的来源仍然是该领域所有科学家面临的挑战。对细菌群体感应 (QS) 机制的干扰代表了一种潜在的有趣方法来控制细菌生长和开发下一代抗菌药物。在此背景下，我们的研究重点是发现与 (S)-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione 结构相关的新型化合物，通常称为 (S)-DPD，一种能够调节细菌的小信号分子革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌中的 QS。在这项研究中，提出了外消旋 DPD 的实用且通用的合成方法。与之前报道的合成相比，所提出的策略简短而稳健：它只需要一个纯化步骤，避免使用昂贵或危险的起始材料以及特定设备的使用。因此，它非常适合用于药物研究的衍生物的合成，正如本文描述的四个系列的新型 DPD 相关化合物所证明的那样。
• [EN] FUSED DERIVATIVES AS ?I3?d INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE ?I3??
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2011130342A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention provides fused derivatives that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了融合衍生物，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• [EN] CENTRALLY ACTIVE AND ORALLY BIOAVAILABLE UNCHARGED BISOXIME ANTIDOTES FOR ORGANOPHOSPHATE POISONING AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] ANTIDOTES DE BISOXIME NON CHARGÉS À ACTIVITE CENTRALE ET BIODISPONIBILITE ORALE CONTRE L'INTOXICATION AUX ORGANOPHOSPHATES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020237079A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  In alternative embodiments, provided are uncharged bis-oxime antidotes that cross the blood-brain barrier (BBB) to catalyze the hydrolysis of organophosphate (OP)-inhibited human acetylcholinesterase (hAChE) in the central nerve system (CNS). In alternative embodiments, provided are pumps, devices, subcutaneous infusion devices, continuous subcutaneous infusion devices, infusion pens, needles, reservoirs, ampoules, a vial, a syringe, a cartridge, a disposable pen or jet injector, a prefilled pen or a syringe or a cartridge, a cartridge or a disposable pen or jet injector, a two chambered or multi-chambered pump, a syringe, a cartridge or a pen or a jet injector, comprising a compound as provided herein.

  在另一种实施方式中，提供了穿越血脑屏障（BBB）的未带电双肟解毒剂，用于催化有机磷酸酯（OP）抑制的人体乙酰胆碱酯酶（hAChE）在中枢神经系统（CNS）中的水解。在另一种实施方式中，提供了泵、设备、皮下输液装置、连续皮下输液装置、输液笔、针头、储液器、安瓿、小瓶、注射器、笔式注射器或喷射器、预充式笔或注射器或卡匣、卡匣或一次性笔或喷射器、双室或多室泵、注射器、卡匣或笔或喷射器，包括本文提供的化合物。
• Process for the production of lower alkyl 2-chloro-2-hydroxyiminoacetates
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04190728A1

  公开（公告）日：1980-02-26

  Lower alkyl 2-chloro-2-hydroxyiminoacetates are produced by (A) reacting chloral with a lower alkanol and a hydroxylamine salt in the presence of a Lewis acid or a metal oxide which is convertible into said Lewis acid during the course of the reaction to give a lower alkyl 2-hydroxyiminoacetate and then chlorinating the resulting product or (B) reacting chloral oxime with a lower alkanol in the presence of a base to give a lower alkyl 2-hydroxyiminoacetate and finally chlorinating the thus formed product.

  低碳烷基2-氯-2-羟基亚胺乙酸酯的制备方法：（A）在路易斯酸或可在反应过程中转化为该路易斯酸的金属氧化物的存在下，将氯醛与低碳烷醇和羟胺盐反应，得到低碳烷基2-羟基亚胺乙酸酯，然后氯化所得产物；或（B）在碱的存在下，将氯醛肟与低碳烷醇反应，得到低碳烷基2-羟基亚胺乙酸酯，最后氯化所得产物。