2-(1-己炔基)苯甲酸 | 120870-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-己炔基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(1-hexyn-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: ortho-hexynylbenzoic acid；o-hexynylbenzoic acid；2-(hex-1-yn-1-yl)benzoic acid；2-(hex-1-ynyl)benzoic acid；2-(hexynyl)benzoic acid；o-1-hexynyl benzoic acid；2-(1-Hexynyl)benzoic acid；2-hex-1-ynylbenzoic acid
• CAS: 120870-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: SOVPOMRAGXHBFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-己炔基)苯甲酸 在 Oxone 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-3-(1-bromopentylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯甲酸的区域选择性5 -exo-dig溴环化反应合成3-（溴亚甲基）异苯并呋喃-1（3 H）-ones

  摘要：

  通过区域选择性的5 -exo-dig溴环化反应，开发了由2-炔基苯甲酸直接合成3-（溴亚甲基）异苯并呋喃-1（3 H）-ones的方法。反应在广泛的底物范围内顺利进行。可以通过钯催化的交叉偶联反应进一步精制产物，或者可以通过简单的操作将其转化为其他杂环。初步的机理研究表明，这种转变经历了一个根本的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.045
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-己炔基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过形成 Fe(III)-氮烯类化合物对炔烃束缚的 O-酰基异羟肟酸酯进行分子内羧酰胺化

  摘要：

  Zip and shift : 炔烃束缚的O-酰基异羟肟酸酯的分子内羧酰胺化，然后是热诱导自发或4-(二甲氨基)吡啶催化的O→O或O→N酰基迁移，可以生成多种含N 、 O的杂环。 DFT 研究表明，Fe-氮烯类中间体优先在自由基流形中反应，介导逐步的 C−N/C−O 键形成，而不是协调一致的 [3+2] 环加成机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202303428

文献信息

• Total Synthesis of Nucleoside Antibiotics Plicacetin and Streptcytosine A
  作者：Jiqiang Fu、Stephane Laval、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00006

  日期：2018.7.6

  Disaccharide nucleoside antibiotics plicacetin and streptcytosine A (also named rocheicoside A) were effectively synthesized through the common precursor cytosamine. The amosamine and amicetose moieties were efficiently assembled through an α-selective O-glycosylation, and the cytosine nucleus was subsequently introduced through a β-selective gold(I)-catalyzed N-glycosylation. Further microwave-assisted

  通过普通的前体胞嘧啶有效地合成了二糖核苷抗生素plicacetin和链胞嘧啶A（也称为rocheicoside A）。通过α-选择性的O-糖基化有效地组装了阿莫胺和amic糖部分，随后通过β-选择性的金（I）催化的N-糖基化引入了胞嘧啶核。进一步的微波辅助酰胺化反应完成了模块合成。
• Synthesis and Antiproliferative Activities of <scp>OSW</scp> ‐1 Analogues Bearing 2”‐ <scp> <i>O</i> ‐ <i>p</i> ‐Acylaminobenzoyl </scp> Residues ^†
  作者：Lijun Sun、Di Zhu、Laura Olde Groote Beverborg、Ruina Wang、Yongjun Dang、Mingming Ma、Wei Li、Biao Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202000110

  日期：2020.10

  OSW‐1 is a well‐known natural saponin with potent antitumor activities. We have designed and prepared a small library of 22 OSW‐1 analogues with a variety of p‐acylamino‐benzoyl groups installed at C2” of the xylose residue, wherein a regioselective (1→3)‐glycosylation of arabinoside 3,4‐diol has been achieved by manipulation of the protecting groups on the imidate donors. Bioassays lead to new structure‐activity

  OSW-1是众所周知的天然皂苷，具有强大的抗肿瘤活性。我们设计并制备了一个小数据库，包含22个OSW-1类似物，在木糖残基的C2”处安装了各种对酰基氨基苯甲酰基，其中阿拉伯糖苷3,4-二醇的区域选择性（1→3）-糖基化通过操纵亚氨酸酯供体上的保护基已达到目的。生物测定法导致了新的结构-活性关系以及两种适用的荧光探针，这些探针位于HeLa细胞中的溶酶体中，可用于进一步研究活细胞中OSW-1的抗肿瘤机制。
• Total Synthesis of Echinoside A, a Representative Triterpene Glycoside of Sea Cucumbers
  作者：Xiaoping Chen、Xiaofei Shao、Wei Li、Xiaheng Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201703610

  日期：2017.6.19

  adaptable to the synthesis of congeners and analogues, as exemplified by the ready synthesis of ds‐echinoside A and echinoside B, and thus will facilitate in‐depth studies on the promising biological effects of echinoside A. Moreover, the present synthesis demonstrates the feasibility of synthetic access to the characteristic complex triterpene glycosides that occur ubiquitously in sea cucumbers.

  Echinoside A是一种具有有效的抗癌和抗真菌活性的磺酰化的holostane四糖，它以最长的线性序列（35步）和0.6％的总收率合成。合成方法适用于同类物和类似物的合成，如ds-echinoside A和echinoside B的现成合成所例示的，因此将有助于深入研究蛇毒苷A的有前途的生物学效应。此外，本合成证明了合成获取海参中普遍存在的特征性复杂三萜糖苷的可行性。
• Total Synthesis of Linckosides A and B, the Representative Starfish Polyhydroxysteroid Glycosides with Neuritogenic Activities
  作者：Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b11276

  日期：2015.12.9

  Linckosides A and B, two starfish metabolites with promising neuritogenic activities, are synthesized in a longest linear sequence of 32 steps and 0.5% overall yield; this represents the first synthesis of members of the polyhydroxysteroid glycoside family, which occur widely in starfishes.

  Linckosides A 和 B 是两种海星代谢物，具有良好的神经元活性，以最长的 32 步线性序列合成，总产率为 0.5%；这代表了广泛存在于海星中的多羟基类固醇糖苷家族成员的首次合成。
• Gold(I)-catalyzed synthesis of β-Kdo glycosides using Kdo ortho-hexynylbenzoate as donor
  作者：Xuemeng Mi、Qixin Lou、Wenjing Fan、Liqin Zhuang、You Yang

  DOI：10.1016/j.carres.2017.04.021

  日期：2017.8

  A gold(I)-catalyzed glycosylation of Kdo with glycosyl ortho-hexynylbenzoate as donor is reported. The couplings of Kdo ortho-hexynylbenzoate with a set of alcohols promoted by PPh3AuOTf afford Kdo glycosides with good β-selectivities. This glycosylation method allows for the synthesis of β-Kdo monosaccharide with a C5 linker at the reducing end for subsequent conjugation to carrier proteins and arrays

  报道了金（I）以糖基邻己基苯甲酸酯作为供体的Kdo的糖基化。Kdo邻己基苯甲酸酯与PPh3AuOTf促进的一组醇的偶联为Kdo糖苷提供了良好的β选择性。该糖基化方法允许合成在还原端具有C5接头的β-Kdo单糖，用于随后与载体蛋白和阵列的缀合。