2-(1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)苯羧酸 | 4770-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)苯羧酸
• 英文名称: 2-(1-oxo-1H-2,3-dihydroisoindol-2-yl)benzonic acid
• 英文别名: 2-(1-oxo-1H-2,3-dihydroisoindol-2-yl)benzoic acid；2-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzoic acid；2-(2-carboxyphenyl)isoindolin-1-one；oHpba；2-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-benzoic acid；2-(o-Carboxy-phenyl)-phthalimidin；2-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 4770-69-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: ABKBCHBYNDGPLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-243°
• 沸点：
  483.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)苯羧酸 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11(6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化苯甲酸的异常 Shono 型氧化实现电化学内酯化

  摘要：

  开发了一种通过 C( sp 3 )–H 官能化进行电化学内酯化的新方法。这种不含金属和氧化剂的策略能够有效合成各种内酯。内酯产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成效用。使用对照实验和 CV 曲线进行的机理研究阐明了所提出的分子内 HAT 和氧化环化途径。通过这种电化学方法实现了不寻常的肖诺型氧化，无需传统的亲核加成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00318
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-Dihydro-1-oxo-1H-isoindol-2-yl)-benzoesaeuremethylester 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(1-氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  带有氨基苯甲酸的邻苯二甲酰亚胺，异吲哚-1-酮和异吲哚啉的合成作为新型荧光化合物

  摘要：

  为了研究九种基于邻苯二甲酰亚胺，异吲哚啉-1-酮和带有氨基苯甲酸（2-氨基苯甲酸，3-氨基苯甲酸和4-氨基苯甲酸）的异吲哚啉的新化合物的荧光性质，使用了实验方法和理论方法。在温和的反应条件下获得。通过电子吸收和荧光光谱在甲醇溶液中研究了所有化合物的光物理性质。所有化合物均显示出荧光发射和高量子产率。另外，发现这些供体-受体系统中的分子内电荷显着取决于羧酸位置的吸电子取代基。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113185

文献信息

• Mild ArI-Catalyzed C(sp²)H or C(sp³)H Functionalization/CO Formation: An Intriguing Catalyst-Controlled Selectivity Switch
  作者：Xueqiang Wang、Joan Gallardo-Donaire、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201407011

  日期：2014.10.6

  A tandem C(sp2)H and C(sp3)H functionalization/CO bond formation catalyzed by iodine(III) reagents generated in situ has been developed. The method shows wide scope under mild conditions and exhibits an unprecedented selectivity profile that can be switched depending on the catalyst employed.

  C（SP A串联2） H和C（SP 3） ħ官能/ C 由碘催化O键形成原位产生（III）的试剂已经被开发出来。该方法在温和条件下显示范围广，并且显示出前所未有的选择性曲线，可以根据所用催化剂进行切换。
• Luminescent N-arylphthalimidino derivatives 2- and 4-(1-oxo-1H-2,3-dihydroisoindol-2-yl)benzoic acid: examples of a new class of reaction induced crystallization for an organic compound
  作者：Yun Chen、Hui Li、Shuanglian Cai

  DOI：10.1039/b908853a

  日期：——

  Luminescent phthalimidino derivatives 2- and 4-(1-oxo-1H-2,3-dihydroisoindol-2-yl)benzoic acid were prepared and characterized, and their crystallization revealed a new approach for the crystallization of an organic compound which is induced by a reaction but not the synthetic reaction itself.

  制备并表征了发光邻苯二甲酰亚胺衍生物 2-和 4-(1-氧代-1H-2,3-二氢异吲哚-2-基)苯甲酸，它们的结晶揭示了一种有机化合物结晶的新方法，这种结晶是由反应而不是合成反应本身诱导的。
• 2-, 3-, and 4-(1-Oxo-1H-2,3-dihydroisoindol-2-yl)benzoic acids and their corresponding organotin carboxylates: Synthesis, characterization, fluorescent, and biological activities
  作者：Shuang-Lian Cai、Yong Chen、Wen-Xia Sun、Hui Li、Yun Chen、Shi-Shan Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.034

  日期：2010.10

  Three novel organotin complexes with general formula Sn(OH)(bz)(2)L (bz = benzyl, HL = 2-, 3-, or 4-(1-oxo-1H-2,3-dihydroisoindol-2-yl)benzoic acid) and one of their ligands were prepared and characterized. In vitro antifungal and antibacterial activities of these complexes and ligands were investigated with the representative strains of Candida albicans, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa. Their fluorescence properties have also been discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A meso-one-dimensional coordination polymer based on racemic 2-(1-oxo-1H-2,3-dihydroisoindol-2-yl)benzoic acid: Synthesis, structure and properties
  作者：Hui Li、Yun Chen、Shao-Ming Ying、Jian Zhang、Hui Liu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.07.031

  日期：2009.11

  A novel polymeric complex NaCo(o-pba)(3)(H2O)(3) (o-Hpba = 2-(1-oxo-1H-2,3-dihydroisoindol-2-yl)benzonic acid) based on racemic N-arylphthalimidine ligand has been prepared and characterized by elemental analysis, spectroscopic and X-ray crystallography methods. In the compound, each Co(II) cation is coordinated by six O atoms from three carboxyl groups of o-pba(-) and three water molecules in fac-MA(3)B(3) model forming a chiral tripodal Co(o-pba)(3)(H2O)(3)(-) anion-complex, enantiomeric pairs of which are alternately arranged in head-to-head and tail-to-tail orientations giving rise to a meso-one-dimensional chain-like structure. The compound exhibits high stability and unusual triple-peak luminescence in DMSO solution at room temperature. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• [EN] TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2008029168A2

  公开（公告）日：2008-03-13

  [EN] There are discloses compounds of formula (I): wherein A¹, A², A³ and A⁴, which may be the same or different, represent N or CR¹ X, Y and Z, which may be the same or different, represent O, S(O)_n, C=W, NR⁴, NC(=O)R⁵ and CR⁶R⁷, W iS O, S, NR²⁰, one of R⁴, R⁵, R⁶, and R²⁰ represents - L -R³, in which L is a single bond or a linker group, additionally, R³, R⁴, R ⁵, R⁶, and R⁷, which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R₂₀ represents hydrogen, aryl, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted alkanoyl, optionally substituted aroyl, NR³⁰R³¹, in which R³⁰ and R³¹, which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R³⁰ and R³¹ may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, an adjacent pair of X, Y and Z cannot both represent O, or S or together represent O - S, any pair of R⁶, R⁷ and R⁴ may when attached to adjacent atoms together represent a single bond between the adjacent atoms to which they are attached, when an adjacent pair of A₁ - A₄ each represent CR¹, then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X, Y or Z is CR⁶R⁷, R⁶ and R⁷, together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) : dans laquelle A¹, A², A³ et A⁴ peuvent être similaires ou différents et représentent N ou CR¹, X, Y et Z peuvent être similaires ou différents et représentent O, S(O)_n, C=W, NR⁴, NC(=O)R⁵ et CR⁶R⁷, W représente O, S, NR²⁰, R⁴, R⁵, R⁶ ou R²⁰ représente - L -R³, où L représente une liaison simple ou un groupe de liaison, de plus R³, R⁴, R ⁵, R⁶ et R⁷, qui peuvent être similaires ou différents, représentent indépendamment hydrogène ou un substituant et R₂₀ représente hydrogène, aryle, hydroxyle, alkyle éventuellement substitué par aryle, alkoxy éventuellement substitué par aryle, CN, alkoxy éventuellement substitué, aryloxy éventuellement substitué, alcanoyle éventuellement substitué, aroyle éventuellement substitué, NR³⁰R³¹, où R³⁰ et R³¹, qui peuvent être similaires ou différents, représentent hydrogène, alkyle éventuellement substitué ou aryle éventuellement substitué, de plus R³⁰ ou R³¹ peut représenter alcanoyle éventuellement substitué ou aroyle éventuellement substitué, n représente un entier compris entre 0 et 2, de plus deux paires adjacentes de X, Y et Z ne peuvent pas représenter les deux O, S ou conjointement O - S, toute les paires formées de R⁶, R⁷ et R⁴ peuvent, lorsqu'elles sont liées à des atomes adjacents, représenter une liaison simple entre les atomes adjacents auxquels elles sont liées, lorsque deux paires adjacentes de A₁ - A₄ représentent chacune CR¹, les atomes de carbone adjacents peuvent, avec leurs substituants, former un cycle B, lorsque X, Y ou Z représente CR⁶R⁷, R⁶ et R⁷ peuvent, avec l'atome de carbone auquel ils sont liés, former un cycle C, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, lesquels composés et sel sont utilisés dans la fabrication d'un médicament conçu pour traiter et/ou prévenir une dystrophie musculaire de Duchenne, une dystrophie musculaire de Becker ou une cachexie.