5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11(6aH)-dione | 59514-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11(6aH)-dione
• 英文别名: 5H-iso-indolo[2,1-a][3,1]benzoxazine-5,11(6aH)-dione；6aH-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11-dione；6aH-benz[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11-dione；6aH-Benz[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindol-5,11-dion；5H-Isoindolo[2,1-a][3,1]benzoxazine-5,11(6aH)-dione；6aH-isoindolo[2,3-a][3,1]benzoxazine-5,11-dione
• CAS: 59514-99-7
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• 分子量: 251.241
• InChiKey: WYCKFJSUAHYDLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  491.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11(6aH)-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(1-hydroxy-3-oxo-isoindolin-2-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hope et al., Journal of the Chemical Society, 1933, p. 1000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11(6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Flash Vacuum Pyrolysis of Some N-Benzylbenzotriazoles and N-Benzylbenzisoxazolones

  摘要：

  以下物质的闪速真空热解产物 2-(苯并三唑-1-基甲基)苯甲腈、2-(苯并三唑-1-基甲基)苯甲酸甲酯 2-(苯并三唑-1-基甲基)苯甲酸酯和相应的苯并异噁唑酮的闪速真空热解产物 的特征。苯并三唑失去氮元素后会产生二元杂环 进行分子内氢原子转移或环化，而苯并异噁唑酮则 而苯并异噁唑酮最初会重排为相应的苯甲醛 N-（2-羧基苯基）亚胺，随后发生分子内加成反应。 分子内加成反应。

  DOI：

  10.1071/c98065

文献信息

• Substituted 2-Formylbenzoic Acids in the Synthesis of 11H-Isoindolo[2,1-a]Benzimidazol-11-Ones, 5H-Isoindolo[2,1-a][3,1]Benzoxazine-5,11(6aH)-Diones, and 6,6a-Dihydroisoindolo-[2,1-a]Quinazoline-5,11-Diones
  作者：E. V. Gromachevskaya、A. V. Fin’ko、A. V. Butin、K. S. Pushkareva、V. D. Strelkov、L. I. Isakova、G. D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-013-1382-2

  日期：2013.12

  1-a]benzimidazol-11-one, 5H-isoindolo[2,1-a][3,1]benzoxazine-5,11(6aH)-dione, and 6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives in the reaction of substituted 2-formylbenzoic acids with o-phenylenediamine, anthranilic acid, and anthranilamide, respectively. The bifolded structure of 6,6a-dihydroisoindolo-[1,2-a]quinazoline-5,11-dione was verified and investigated.

  为合成11 H-异吲哚并[2,1- a ]苯并咪唑-11-one，5 H-异吲哚并[2,1- a ] [3,1]苯并恶嗪-5,11（6a H）开发了最佳条件。-二酮和6,6a-二氢异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉-5,11-二酮衍生物分别在取代的2-甲酰基苯甲酸与邻苯二胺，邻氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酰胺的反应中发生。验证并研究了6,6a-二氢异吲哚并[1,2- a ]喹唑啉-5,11-二酮的双折叠结构。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of 2-Bromoanilines with 2-Formylbenzoic Acid and 2-Halobenzaldehydes: Efficient Synthesis of Functionalized Isoindolinones
  作者：Kishore Natte、Jianbin Chen、Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201404446

  日期：2014.10.27

  versatile method for the synthesis of functionalized isoindolinones is reported. Various 2‐bromoanilines undergo palladium‐catalyzed carbonylation with 2‐formylbenzoic acid under a convenient and mild procedure to give good to excellent yields of the corresponding isoindolinones. Additionally, 2‐halobenzaldehydes can be applied as substrates in palladium‐catalyzed double‐carbonylation to provide identical

  报告了一种简明且用途广泛的方法，用于合成官能化的异吲哚啉酮。在方便，温和的程序下，各种2-溴苯胺与2-甲酰基苯甲酸进行钯催化的羰基化反应，可以使相应的异吲哚啉酮的收率高至优异。另外，2-卤代苯甲醛可作为钯催化的双羰基化反应的底物，以中等到良好的收率提供相同的化合物。
• Mild ArI-Catalyzed C(sp²)H or C(sp³)H Functionalization/CO Formation: An Intriguing Catalyst-Controlled Selectivity Switch
  作者：Xueqiang Wang、Joan Gallardo-Donaire、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201407011

  日期：2014.10.6

  A tandem C(sp2)H and C(sp3)H functionalization/CO bond formation catalyzed by iodine(III) reagents generated in situ has been developed. The method shows wide scope under mild conditions and exhibits an unprecedented selectivity profile that can be switched depending on the catalyst employed.

  C（SP A串联2） H和C（SP 3） ħ官能/ C 由碘催化O键形成原位产生（III）的试剂已经被开发出来。该方法在温和条件下显示范围广，并且显示出前所未有的选择性曲线，可以根据所用催化剂进行切换。
• Contribution à l'étude des hydroxy-4-phénylamino-3-quinoléines
  作者：Henri de Diesbach、Anton Schürch、Georges Cavin

  DOI：10.1002/hlca.19480310306

  日期：——

  Hope et D. Richter pour le jaune d'indigo 3 G Ciba, il a d'abord été effectué la synthhse de la dihydroxy- 6,12-épindoline. Ce chemin n'ayant pas conduit au but proposé, on s'est attaché a préparer des dérivés cle la phénylamino-3-quinoléine contenant si possible un groupement carboxylique en position 2 et qui seraient suseeptibles d'être benzoylés sur le groupe iminogéne. L'expérience a montré que

  Dans l'espoir desynthétiserédérivé通讯员或拟人化的自给自足药E. Hope和D. Richter pour le jaune d'indigo 3 G Ciba，d a Abordétéeffectu la synthhse de ladihydroxy-6,12-épindoline 。可能是化学上最先提出的要求，是在磷酸酯氨基3-喹啉丙酸酯上配成适当的羧基，然后将其与第2位的灵敏的敏感的氨基苯甲酸酯基团分开。L'expérienceaMontréque laprésenced'un groupement苯甲酰基或邻苯二甲酰苄基辅酶，或bier1 provoquait l'éliminationdu groupement羧基的，或biempêchachala dederivésquinoléiques。乐，但建议做一个paspuêtreatteint。
• Electrochemical Lactonization Enabled by Unusual Shono-Type Oxidation from Functionalized Benzoic Acids
  作者：Chen Liu、Yunge Liu、Shurui Yang、Bing Zheng、Yunfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00318

  日期：2024.3.8

  A novel method for electrochemical lactonization via C(sp3)–H functionalization was developed. This metal- and oxidant-free strategy enabled the efficient synthesis of various lactones. Gram-scale reaction and derivatization of the lactone product demonstrated the synthetic utility of this methodology. Mechanistic studies using control experiments and CV curves elucidated the proposed intramolecular

  开发了一种通过 C( sp 3 )–H 官能化进行电化学内酯化的新方法。这种不含金属和氧化剂的策略能够有效合成各种内酯。内酯产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成效用。使用对照实验和 CV 曲线进行的机理研究阐明了所提出的分子内 HAT 和氧化环化途径。通过这种电化学方法实现了不寻常的肖诺型氧化，无需传统的亲核加成过程。