2-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)吡啶 | 525-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)吡啶
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine
• 英文别名: α-nicotyrine；2-(1-methylpyrrol-2-yl)pyridine
• CAS: 525-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: YRMIZZHAGCDHTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)吡啶 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (+/-)-2-(1'-methyl-2'-pyrrolidinyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Overhoff; Wibaut, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1931, vol. 50, p. 957,976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 copper(I) bromide 、 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡咯和吡啶氮氧化物的区域选择性脱氢 CH/CH 交叉偶联

  摘要：

  N-烷基吡咯和吡啶N-氧化物的钯催化交叉脱氢偶联得到相应的吡咯基吡啶N-氧化物。Cu(OAc)2·H2O作为助催化剂，空气作为末端氧化剂导致β位优先偶联，而化学计量氧化剂AgOAc导致α位优先偶联。N-(苄氧基甲基)吡咯衍生物通过氢解和碱水解脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600680

文献信息

• Palladium-Catalyzed Indole, Pyrrole, and Furan Arylation by Aryl Chlorides
  作者：Enrico T. Nadres、Anna Lazareva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo1018969

  日期：2011.1.21

  The palladium-catalyzed direct arylation of indoles, pyrroles, and furans by aryl chlorides has been demonstrated. The method employs a palladium acetate catalyst, 2-(dicyclohexylphosphino)-biphenyl ligand, and an inorganic base. Electron-rich and electron-poor aryl chlorides as well as chloropyridine coupling partners can be used, and arylated heterocycles are obtained in moderate to good yields.

  钯催化的吲哚、吡咯和呋喃由芳基氯化物直接芳基化已得到证实。该方法使用乙酸钯催化剂、2-(二环己基膦)-联苯配体和无机碱。可以使用富电子和缺电子的芳基氯化物以及氯吡啶偶联伙伴，并以中等至良好的产率获得芳基化杂环。要获得最佳结果，需要优化碱、配体和溶剂。
• UVA- and Visible-Light-Mediated Generation of Carbon Radicals from Organochlorides Using Nonmetal Photocatalyst
  作者：Ryosuke Matsubara、Tatsushi Yabuta、Ubaidah Md Idros、Masahiko Hayashi、Fumitoshi Ema、Yasuhiro Kobori、Ken Sakata

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01306

  日期：2018.8.17

  the reduction of unactivated aryl chlorides and alkyl chlorides in the presence of hydrogen atom donor at room temperature. The catalytic system can also be applied to the coupling of aryl chlorides with electron-rich arene and heteroarenes to affect the C–C bond-forming reactions. Our mechanistic study results support the assumption that carbon radicals are formed from the organochlorides via a sin

  碳自由基是可用于各种有机转化的反应性物种。通过光辐照对有机卤化物进行C–X键裂解是一种以受控方式产生碳自由基的常用方法。由于低的还原电位和高的C–Cl键离解能，有机氯化物底物的使用仍然是一个艰巨的挑战。在本报告中，我们通过使用结构相对简单的非金属有机分子作为光催化剂来解决这些问题。在这种催化剂（双（二甲基氨基）咔唑）中，氨基会同时增加HOMO和LUMO的能级，特别是在前者中。结果，与母体分子相比，新催化剂在可见光区显示出实验性红移吸收并形成具有更好还原能力的激发态。该光催化剂在室温下在氢原子供体存在下用于还原未活化的芳基氯和烷基氯。该催化体系也可用于芳基氯化物与富电子芳烃和杂芳烃的偶联，以影响C-C键形成反应。我们的机理研究结果支持以下假设：碳自由基是通过单电子转移步骤由有机氯化物形成的。
• Generation of Aryl Radicals from Aryl Halides: Rongalite-Promoted Transition-Metal-Free Arylation
  作者：Fazhi Yu、Runyu Mao、Mingcheng Yu、Xianfeng Gu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01113

  日期：2019.8.16

  is reported. Rongalite as a novel precursor of super electron donors was used to initiate a series of electron-catalyzed reactions under mild conditions. These transition-metal-free radical chain reactions enable the efficient formation of C–C, C–S, and C–P bonds through homolytic aromatic substitution or SRN1 reactions. Moreover, the synthesis of antipsychotic drug Quetiapine was performed on gram

  报道了一种从芳基卤化物产生芳基的新的实用方法。菱铁矿作为超电子给体的新型前体被用于在温和条件下引发一系列电子催化的反应。这些过渡金属自由基链反应可通过均相芳族取代或S RN 1反应有效地形成C–C，C–S和C–P键。此外，通过所述方法以克为单位进行了抗精神病药物喹硫平的合成。该方案证明了其作为有机合成中有希望的芳构化方法的潜力。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Alkynylation of Heterocycles under Chelation Assistance
  作者：Congjun Liu、Yanping Liu、Feng Chang、Qiaojuan Jiang、Zhiwei Ma

  DOI：10.1055/s-0036-1591519

  日期：2018.3

  efficient ruthenium(II)-catalyzed, chelation-assisted C–H alkynylation of heterocycles is described using hypervalent iodine–alkyne as an alkynylating reagent. This reaction proceeds smoothly under mild conditions with high regioselectivity and good functional group tolerance, delivering the desired alkynylated indoles, thiophene, furan, and pyrrole in high yields.

  使用高价碘-炔烃作为炔基化试剂描述了一种高效的钌 (II) 催化、螯合辅助的 C-H 杂环炔基化反应。该反应在温和条件下顺利进行，具有高区域选择性和良好的官能团耐受性，以高产率提供所需的炔基化吲哚、噻吩、呋喃和吡咯。
• Palladium-phosphine complex catalyzed cross-coupling reaction of 1-methyl-2-pyrrolyl-magnesium bromide and -zinc chloride with organic halides
  作者：Akio Minato、Kohei Tamao、Tamio Hayashi、Keizo Suzuki、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92491-8

  日期：——

  1-Methyl-2-pyrrolyl-magnesium bromide and -zinc chloride, which were prepared from 1-methyl-2-pyrrolyllithium with MgBr2 and ZnCl2 respectively, reacted with aryl- and heteroaromatic halides to give the corresponding 2-substituted pyrroles in good to excellent yields in the presence of palladium-phosphine complexes as catalysts.

  由1-甲基-2-吡咯基锂分别与MgBr 2和ZnCl 2制备的1-甲基-2-吡咯基溴化镁和-氯化锌与芳基和杂芳族卤化物反应，制得相应的2-取代的吡咯在钯-膦配合物作为催化剂的存在下，具有良好至优异的产率。