2-(1-羟基乙基)萘-1,4-二酮 | 55720-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(1-羟基乙基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: (+/-)-2-(1-hydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(1-hydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone；2-(hydroxyethyl)naphthalene-1,4-dione；3-(1-hydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone；2-(1-Hydroxyethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 55720-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: IFGYOGFPTOLNSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基乙基)萘-1,4-二酮 在 sodium dithionite 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 cis-3,4-dihydro-5,10-dimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran
  参考文献：
  名称：

  Giles, Robin G.F.; Green, Ivan R.; Hugo, Victor I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2309 - 2313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Hydroxyaethyl)-1-naphthol 在 四苯基卟啉 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到2-(1-羟基乙基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  在连续流动条件下利用卟啉类光催化剂介导的光氧化作用†

  摘要：

  光氧合反应是产生氧化有机化合物的强大合成工具。然而，这些反应经常表现出实验上的局限性，包括阻碍期望的产物分离和扩大规模的复杂混合物的产生。在这里，我们介绍了使用简单的家用光反应器和卟啉类作为光催化剂，在连续流动条件下的光催化方案。反应条件，长期实验和范围证明了该方案具有成本效益，安全性，可重现性和鲁棒性，因此可以生产对天然产物合成和生物学活性感兴趣的相关取代的萘醌。

  DOI：

  10.1039/c6ra00285d

文献信息

• An efficient method for the one-pot construction of the 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione system
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masaharu Uchida、Tomokazu Uneda、Keiichi Yoneda、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1039/b106933k

  日期：2001.11.15

  2-(1-Hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones are found to react with pyrrolidino enamines in toluene to give 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones in good yields via a tandem conjugate addition–cyclization sequence, followed by an elimination of pyrrolidine. 2-Hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone and morpholino enamines undergo a similar sequence, without loss of morpholine, to yield 3-morpholino-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones. The 3-morpholino group of these products can be replaced with a hydro, a hydroxy, or a methoxy group. Imines also react with 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones to give the corresponding 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones, including a natural product (pentalongin). The utility of these reactions is demonstrated in the synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, viz. (±)-eleutherin and (±)-isoeleutherin.

  2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌与吡咯烯胺在甲苯中反应，通过串联的共轭加成-环化序列，高产率地生成1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，随后排除吡咯啉。2-羟基甲基-1,4-萘醌与吗啉烯胺经历类似的反应序列，且不损失吗啉，生成3-吗啉基-3,4-二氢-1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些产物的3-吗啉基可以被羟基、氢或甲氧基取代。亚胺也与2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌反应，生成对应的1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，包括一种天然产物（pentlongin）。这些反应的实用性在于合成了吡喃萘醌抗生素，如(±)-eleutherin和(±)-isoeleutherin。
• Enantioselective synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics using a CBS reduction/cross-metathesis/oxa-Michael strategy
  作者：Paul A. Hume、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c1ob05595j

  日期：——

  dimethoxynaphthalene 13 with methyl acrylate, and (4) intramolecular oxa-Michael addition of alcohol 8 to form the core naphthopyran ring system. This novel approach delivers naphthopyrans possessing the natural trans-stereochemistry observed in the pyranonaphthoquinone family of antibiotics.

  据报道，对映选择性合成了脱氧二氢卡拉芬净（5），顺式-脱氧二氢卡拉芬净（6）和脱氧卡拉胶（7）。该策略基于以下4个关键反应：（1）CBS还原前手性酮10以在C-1处引入手性;（2）醌9a的自由基烯丙基化; （3）二甲氧基萘13与丙烯酸甲酯的交叉复分解，以及（ 4）分子内氧杂-迈克尔加成醇8形成核心萘并吡喃环系统。这种新颖的方法可提供具有吡喃并萘醌家族抗生素中所观察到的天然反式立体化学的萘并吡喃。
• Metal Salt Mediated Radical Reactions of 2-Substituted-1,4-Naphthoquinones
  作者：Zhen-Yu Lin、Yu-Ling Chen、Chih-Shone Lee、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1002/ejoc.201000272

  日期：——

  bond of 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones and 2-(1-amidoalkyl)-1,4-naphthoquinones. This reaction provides an effective method for the synthesis of naphtho[2,3-c]furan-4,9-diones and benzo[f]isoindole-4,9-diones. In the presence of O 2 , manganese(III) acetate oxidation of β-keto esters also generates acyl radicals, which then undergo radical addition to 2-(1-amido-alkyl)-1,4-naphthoquinones, and

  描述了银 (II) 和锰 (III) 介导的 2-取代-1,4-萘醌自由基反应。α-酮酸与硝酸银 (I) 和过硫酸盐的氧化脱羧产生的酰基自由基在 2-(1-羟烷基)-1,4-萘醌和 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌。该反应为合成萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮和苯并[f]异吲哚-4,9-二酮提供了一种有效的方法。在O 2 存在下，β-酮酯的乙酸锰(III)氧化也产生酰基自由基，然后自由基加成为2-(1-酰胺基-烷基)-1,4-萘醌，随后苯并[ f]iso-indole-4,9-diones 产生。
• Synthesis and Cytotoxicity of Analogues of the Marine Secondary Metabolite, 2-Deoxylapachol
  作者：Suthananda N. Sunassee、Albert W.W. van Wyk、Omolaja Osoniyi、Denver T. Hendricks、Michael T. Davies-Coleman

  DOI：10.3184/030823407x270437

  日期：2007.12

  The syntheses of four 2-substituted 1,4 naphthoquinones, related to the marine natural product 2-deoxylapachol, are reported. All four synthetic compounds were cytotoxic to WHCO1 oesophageal cancer cells.

  四个 2-取代 1,4 萘醌的合成，与海洋天然产物 2-deoxylapachol 相关。所有四种合成化合物对 WHCO1 食管癌细胞都有细胞毒性。
• Synthesis of 1,3-disubstituted naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones
  作者：Tuyen Nguyen Van、Bart Kesteleyn、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00307-6

  日期：2001.5

  Two convenient and simple methods for the synthesis of 1,3-disubstituted naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones, which involve the introduction of acylmethyl groups onto 2-(1-hydroxyethyl)-1,4-naphthoquinones and subsequent base- and acid-induced ring closure, were developed.

  合成1,3-二取代的萘并[2,3 - c ]吡喃-5,10-二酮的两种简便方法是将酰基甲基引入2-（1-羟乙基）-1,4-开发了萘醌和随后的碱和酸诱导的闭环。