cis-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione | 78591-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: cis-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
• 英文别名: (±)-demethoxyeleutherin；(+/-)-9-demethoxyeleutherin；(+/-)-demethoxyeleutherin；9-demethoxyeleutherin；demethoxydeleutherin；Demethoxyeleutherin；(1S,3R)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 78591-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: IQCSFOBYTJBFFN-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟基乙基)萘-1,4-二酮 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 cis-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the one-pot construction of the 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione system

  摘要：

  2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌与吡咯烯胺在甲苯中反应，通过串联的共轭加成-环化序列，高产率地生成1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，随后排除吡咯啉。2-羟基甲基-1,4-萘醌与吗啉烯胺经历类似的反应序列，且不损失吗啉，生成3-吗啉基-3,4-二氢-1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些产物的3-吗啉基可以被羟基、氢或甲氧基取代。亚胺也与2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌反应，生成对应的1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，包括一种天然产物（pentlongin）。这些反应的实用性在于合成了吡喃萘醌抗生素，如(±)-eleutherin和(±)-isoeleutherin。

  DOI：

  10.1039/b106933k

文献信息

• Convenient synthesis of Bioactive Pyranonaphthoquinones (±)9-Demethoxyeleutherin and (±)9-Demethoxyisoeleutherin
  作者：Rohan A. Limaye、Augustine R. Joseph、Arun D. Natu、Madhusudan V. Paradkar

  DOI：10.3184/174751914x14108836482583

  日期：2014.9

  A convenient synthesis of (±)9-demethoxyeleutherin and (±)9-demethoxyisoeleutherin, the analogues of naturally occurring pyranonaphthoquinone antibiotics eleutherin and isoeleutherin, is described. The synthesis was achieved from 4-methoxy-1-napthol in four simple steps including Claisen rearrangement and oxymercuration–demercuration reactions.

  描述了天然存在的吡喃萘醌类抗生素 eleutherin 和 isoeleutherin 的类似物 (±)9-demethoxyeleutherin 和 (±)9-demethoxyisoeleutherin 的简便合成方法。合成过程由 4-甲氧基-1-萘酚通过四个简单步骤完成，包括克莱森重排和氧巯基-脱巯基反应。
• Synthesis of (±)-eleutherin, (±)-isoeleutherin, and their demethoxy analogues. A novel synthetic approach
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39810001277

  日期：——

  (±)-Eleutherin (1) and (±)-isoeleutherin (3) are prepared by intramolecular cyclization to the naphthopyrans of 2-acetyl-3-allyl-8-methoxy-1, 4-napthoquinone, which is itself obtained by the Lewis acid-mediated allylation of 2-acetyl-8-methoxy-1, 4-naphthoquinone (5) with allyltrimethylstannane (7).

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。
• Synthesis of Naturally Occurring Pyranonaphthoquinones: (±) 9-Demethoxyeleutherin, (±) 9-Demethoxyisoeleutherin, and Pentalongin via Nef Reaction
  作者：Rohan A. Limaye、Arun D. Natu、Madhusudan V. Paradkar

  DOI：10.1080/00397911.2014.905600

  日期：2014.9.2

  provided the target molecules using a shorter route involving five simple chemical transformations with Nef reaction as a key step. All the intermediates and target molecules were completely characterized by spectral techniques and confirmed by comparison with literature data. Further we have extended Nef protocol toward formal synthesis of naturally occuring pyranonaphthoquinone pentalongin. We accomplished

  摘要 本文描述了合成 (±) 9-脱甲氧基亮氨酸和 (±) 9-脱甲氧基异亮氨酸的替代方法，它们是天然存在的吡喃萘醌类抗生素 eleutherin 和异亮氨酸的类似物。这种方法使用更短的路线提供了目标分子，包括五个简单的化学转化，以 Nef 反应为关键步骤。所有中间体和目标分子均通过光谱技术完全表征，并通过与文献数据的比较确认。此外，我们已将 Nef 协议扩展到天然吡喃萘醌五糖苷的正式合成。我们完成了不含剧毒氰化物中间体的 2-(1,4-二甲氧基萘-2-基) 乙酸的合成，该中间体已转化为五糖苷。图形概要
• Reduction of cyclic hemiacetals. The synthesis of demethoxyeleutherin and nanaomycin A
  作者：George A. Kraus、Maria Teresa Molina、John A. Walling

  DOI：10.1039/c39860001568

  日期：——

  The reduction of cyclic hemiacetals containing two stereogenic centres is highly stereoselective.

  含有两个立体生成中心的环状半缩醛的还原具有高度立体选择性。
• Pyranonaphthoquinone antibiotics. Part 1. Syntheses of 9-demethoxyeleutherins and 9-deoxynanaomycin A methyl ester
  作者：Tadashi Kometani、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1039/p19810001191

  日期：——

  The syntheses of 9-demethoxyeleutherins and 9-deoxynanaomycin A methyl ester starting from indan-1-one derivatives are described. Lemieux–Johnson oxidation of the indene (15) derived from 4,7-dimethoxy-2-methyl-indan-1-one (14) afforded the diketone (16). The diol (17) obtained by lithium aluminium hydride reduction of (16) was treated with hydrochloric acid to give a ca. 1 : 2 mixture of cis-5,8-dimethoxy-1

  描述了从茚满-1-一衍生物开始的9-脱甲氧基eleutherins和9-脱氧纳霉素A甲酯的合成。由4,7-二甲氧基-2-甲基-茚满-1-一（14）衍生的茚（15）的Lemieux-Johnson氧化得到二酮（16）。通过氢化锂铝氢化物还原（16）得到的二醇（17）用盐酸处理，得到约1 。顺式-5，8-二甲氧基-1，3-二甲基异苯并二氢吡喃（18）和反式-异构体（19）的1∶2混合物。用溴化氢在乙酸中处理（16），然后催化还原，仅得到顺式-异色满（18）。异氰酸酯（18）和（19）的氧化脱甲基化反应得到醌（22）和（23），其苯甲酰化在两个步骤中分别产生9-脱甲氧基弹性体（24）和9-脱甲氧基异弹性体（25）。衍生自4，7-二甲氧基茚满-1-一（28）的茚（32）进行相同的氧化，得到酮醛（33），将其用甲氧基羰基亚甲基-三苯基膦烷处理，得到共轭酯（34）。用硼氢化钠对（34）进行还原性环化反应，得到约