2-(1-苯基硫代乙基)环己酮 | 71369-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(1-苯基硫代乙基)环己酮
• 英文名称: 2-(1-phenylthioethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(1-Phenylsulfanylethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 71369-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: OPQKTLAQAKVKQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯基硫代乙基)环己酮 在 W-2 Raney nickel 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-乙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-烷基化和α-烷基化通过邻甲硅烷基化的烯醇式苯硫基烷基化

  摘要：

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86667-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙硫醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氯化钛 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1-苯基硫代乙基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-烷基化和α-烷基化通过邻甲硅烷基化的烯醇式苯硫基烷基化

  摘要：

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86667-9

文献信息

• Lewis Acid Mediated Selective Chalcogenalkylation of Silyl Enol Ethers with [O,S]-Acetals
  作者：Antonio L. Braga、Luciano Dornelles、Claudio C. Silveira、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1055/s-1999-3429

  日期：1999.4

  Silyl enol ethers of ketones were selectively alkylated with [O,S]-acetals mediated by Lewis acid in a Mukaiyama type Aldol reaction. The products were β-alkoxy- and /or β-sulfanyl carbonyl compounds depending on the catalyst employed.

  酮的硅缩酮乙醇醚在Mukaiyama型Aldol反应中，通过Lewis酸介导，选择性地与[O,S]-缩醛进行了烷基化。根据所使用的催化剂，产物为β-烷氧基-和/或β-硫烷基羰基化合物。
• α-Sulfenylalkylation of carbonyl compounds at the α-position via magnesium amide-induced enamine sulfenylalkylation with sulfoxides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Susumu Irisawa、Hideki Akamatsu、Kouji Sakashita、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83005-6

  日期：1998.3

  The reactions of enamines with sulfoxides bearing α-hydrogens in the presence of a magnesium amide, generated in situ from the reaction of ethylmagnesium bromide with diisopropylamine, afforded the corresponding α-sulfenylalkylated ketones and aldehydes in isolated yields ranging from 39 to 76%. This procedure was successfully extended to the bis(methylthio)methylation with methyl (methylthio)methyl

  烯胺与溴化亚乙基亚乙基溴化镁与二异丙胺的反应在原位生成的酰胺酰胺存在下，烯胺与带有α氢的亚砜的反应以分离的收率在39％至76％范围内提供了相应的α-亚磺酰基烷基化的酮和醛。该方法成功地扩展到用甲基（甲硫基）甲基亚砜进行双（甲硫基）甲基化。
• Ketene bis(phenylthio)acetals. Easily prepared intermediates for the conversion of acids and esters to .alpha.-alkylidene ketones and sulfur-substituted dienes
  作者：Theodore Cohen、Richard E. Gapinski、Robert R. Hutchins

  DOI：10.1021/jo01334a040

  日期：1979.9
• PATERSON I.; FLEMING I., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 23, 2179-2182
  作者：PATERSON I.、 FLEMING I.

  DOI：——

  日期：——
• COHEN T.; GAPINSKI R. E.; HUTCHINS R. R., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 20, 3599-3601
  作者：COHEN T.、 GAPINSKI R. E.、 HUTCHINS R. R.

  DOI：——

  日期：——