2-(1-萘基)吡咯烷 | 121193-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-(1-萘基)吡咯烷
• 中文别名: 2-(Α-萘基)-吡咯烷；2-(ALPHA-萘基)吡咯烷；2-(萘-1-基)吡咯烷；2-(alpha-萘基)吡咯烷
• 英文名称: 2-(naphth-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)pyrrolidine；(±)-2-(naphthalen-1-yl)pyrrolidine；2-naphthalen-1-ylpyrrolidine
• CAS: 121193-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: FEJHFYHZVJWOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-萘基)吡咯烷 在 三氟乙酸 、 2,2,2-三甲基苯乙酮 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 C₁₄H₁₃N
  参考文献：
  名称：

  通过CH键官能化未保护的脂环胺的多样化：瞬时亚胺的脱羧烷基化。

  摘要：

  尽管该领域的许多从业者做出了广泛的努力，但未受保护的脂环胺直接 α-C-H 键功能化的方法仍然很少。该领域的一项新进展是利用 N-锂化脂环胺。这些易于获得的中间体通过简单的酮氧化剂的作用转化为瞬时亚胺，然后在温和条件下用β-酮酸进行烷基化，以前所未有的轻松方式提供有价值的β-氨基酮。具有现有 α-取代基的底物可实现区域选择性 α'-烷基化。该方法还适用于通过加入SN Ar步骤方便地一锅合成多环二氢喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1002/anie.202011641
• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(1-萘基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted pyrrolidines from nitriles

  摘要：

  A novel and synthetically facile production of 2-substituted pyrrolidines from commercially available nitriles is reported herein. This methodology is operationally simple, and only requires the use of an extraction and a single chromatographic purification to furnish the title compounds in high purity and very good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.075

文献信息

• Direct α-C–H bond functionalization of unprotected cyclic amines
  作者：Weijie Chen、Longle Ma、Anirudra Paul、Daniel Seidel

  DOI：10.1038/nchem.2871

  日期：2018.2

  Direct α-C–H bond functionalization of unprotected cyclic amines Direct α-C–H bond functionalization of unprotected cyclic amines, Published online: 06 November 2017; doi:10.1038/nchem.2871NatureArticleSnippet(type=short-summary, markup= Cyclic amines bearing α-substituents are valuable building blocks for drug discovery and natural product synthesis. Introduction of α-substituents via site-selective

  未保护的环胺的直接α-C–H键官能化 未保护的环胺的直接α-C–H键官能化，在线发布：2017年11月6日；doi：10.1038 / nchem.2871NatureArticleSnippet（type = short-summary，markup = 带有α-取代基的环胺是药物发现和天然产物合成的重要组成部分。通过位点选择性取代C–H键引入α取代基极具吸引力，但通常仅限于受保护的胺底物。现在，基于操作上简单的氢化物转移的方法可以在未保护的胺上引入α取代基。，isJats = true）
• Tf₂O-Promoted Intramolecular Schmidt Reaction of the ω-Azido Carboxylic Acids
  作者：Xue-Juan Wang、Yan Su、Rui Li、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00475

  日期：2018.5.18

  A designed Tf2O-promoted intramolecular Schmidt reaction of 2-substituted ω-azido carboxylic acids was demonstrated. Tf2O was used as an activation reagent for the carboxylic acid, and ω-azido anhydride was in situ generated, releasing a molecular TfOH, which acted as an acid promoter for the Schmidt process. A series of 2-substituted pyrrolidines was produced and acetylated for better purification

  证明了设计的Tf 2 O促进的2-取代的ω-叠氮基羧酸分子内Schmidt反应。将Tf 2 O用作羧酸的活化剂，并原位生成ω-叠氮酸酐，释放出分子TfOH，该分子充当Schmidt工艺的酸促进剂。产生了一系列2-取代的吡咯烷并进行了乙酰化，以实现更好的纯化。该策略对于将4-取代的ω-叠氮基羧酸转化为三环内酰胺也是有效的。
• AMIDE RESORCINOL COMPOUNDS
  申请人：Funk Lee Andrew

  公开号：US20090215742A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their synthesis, and their use as HSP-90 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，它们的合成，以及它们作为HSP-90抑制剂的用途。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Regioselective Ring Opening of Cyclic Amines with Hydrosilanes
  作者：Yi Peng、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202203721

  日期：2023.3

  The strong boron Lewis acid B(C6F5)3 in combination with phenylsilane enables the regioselective cleavage of one out of two or three carbon–nitrogen bonds in cyclic secondary and tertiary amines, respectively. This amine deconstruction extends to large saturated nitrogen-containing heterocycles, and the functional-group tolerance is good.

  强硼路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3与苯基硅烷结合，能够分别区域选择性地裂解环状仲胺和叔胺中两个或三个碳氮键中的一个。这种胺解构扩展到大的饱和含氮杂环，并且官能团耐受性良好。
• Optionally fused heterocyclyl-substituted derivatives of pyrimidine useful for the treatment of inflammatory, metabolic, oncologic and autoimmune diseases
  申请人：NUEVOLUTION A/S

  公开号：US10689383B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Disclosed are compounds of Formula I, which are active toward nuclear receptors such as nuclear retinoic acid receptor-related orphan receptors (RORs), pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I, and methods of treating inflammatory, metabolic, oncologic and autoimmune diseases or disorders using the of the compounds Formula I in therapy.

  公开了对核受体（如核视黄酸受体相关孤儿受体（RORs））具有活性的式 I 化合物、含有式 I 化合物的药物组合物，以及使用式 I 化合物治疗炎症、代谢、肿瘤和自身免疫性疾病或紊乱的方法。