2-(1H-(1,2,3)三氮唑-4-基)-吡啶 | 88169-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-(1,2,3)三氮唑-4-基)-吡啶
• 中文别名: 2-(1H-1,2,3-噻唑-4-基)吡啶
• 英文名称: 2-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 4-pyridyl-NH-1,2,3-triazole；2-(2H-triazol-4-yl)pyridine
• CAS: 88169-21-5
• 化学式: C₇H₆N₄
• 分子量: 146.151
• InChiKey: PRQUBDQDCAULSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-(1,2,3)三氮唑-4-基)-吡啶 在 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Cu(2,2′-(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)dipyridine)Br₂·MeCN
  参考文献：
  名称：

  以 1,2,3-三唑衍生物为配体的铜 (II) 配合物的合成、结构和磁性能：铜 (II) 从单核到聚合物配合物的单晶到单晶转变

  摘要：

  合成了一种新的单核配合物 Cu(tdp)Br2·MeCN (1, tdp = 2,2'-(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)dipyridine)，它可以转化为一维配位聚合物 [Cu(tdp)Br2]n (2) 在环境条件下通过不可逆的单晶到单晶转变过程。1 中晶格 MeCN 分子的丢失伴随着新共价键的产生和维数从 0 到 1D 的增加，导致相邻 Cu(II) 离子之间的磁交换耦合发生变化。磁化率测量表明，1 在相邻的 Cu(II) 中心之间表现出铁磁相互作用，而 Cu(II) 离子之间的链内磁相互作用在 2 内是反铁磁的。

  DOI：

  10.1007/s11243-021-00448-6
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 、 硝基甲烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以52.9%的产率得到2-(1H-(1,2,3)三氮唑-4-基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  以 1,2,3-三唑衍生物为配体的铜 (II) 配合物的合成、结构和磁性能：铜 (II) 从单核到聚合物配合物的单晶到单晶转变

  摘要：

  合成了一种新的单核配合物 Cu(tdp)Br2·MeCN (1, tdp = 2,2'-(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)dipyridine)，它可以转化为一维配位聚合物 [Cu(tdp)Br2]n (2) 在环境条件下通过不可逆的单晶到单晶转变过程。1 中晶格 MeCN 分子的丢失伴随着新共价键的产生和维数从 0 到 1D 的增加，导致相邻 Cu(II) 离子之间的磁交换耦合发生变化。磁化率测量表明，1 在相邻的 Cu(II) 中心之间表现出铁磁相互作用，而 Cu(II) 离子之间的链内磁相互作用在 2 内是反铁磁的。

  DOI：

  10.1007/s11243-021-00448-6

文献信息

• Direct Synthesis of 4-Aryl-1,2,3-triazoles via I₂-Promoted Cyclization under Metal- and Azide-Free Conditions
  作者：Chun Huang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Xiao-Xiao Yu、Li-Sheng Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01702

  日期：2021.10.1

  We herein report an iodine-mediated formal [2 + 2 + 1] cyclization of methyl ketones, p-toluenesulfonyl hydrazines, and 1-aminopyridinium iodide for preparation of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles under metal- and azide-free conditions. Notably, this is achieved using p-toluenesulfonyl hydrazines and 1-aminopyridinium iodide as azide surrogates, providing a novel route toNH-1,2,3-triazoles. Furthermore, this

  本文我们报告碘介导的正式[2 + 2 + 1]甲基酮，环化p甲苯磺酰肼，和1-氨基吡啶碘化物用于制备4-芳基- NH下金属-1,2,3-三唑和无叠氮化物条件。值得注意的是，这是使用对甲苯磺酰肼和碘化 1-氨基吡啶鎓作为叠氮化物替代物实现的，为NH -1,2,3-三唑提供了一条新途径。此外，这种方法提供了对吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 的强效抑制剂的快速且实用的途径。
• NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：SMITH Cameron

  公开号：US20120157386A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula: where R 1 -R 6 , a, b, and X are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and processes and intermediates for preparing such compounds.

  在一方面，本发明涉及具有以下公式的化合物： 其中R1-R6、a、b和X如说明书所述，或其药用可接受的盐。这些化合物具有中性粒细胞弹性蛋白酶抑制活性。在另一方面，本发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• <i>N</i>H-1,2,3-Triazoles from Azidomethyl Pivalate and Carbamates: Base-Labile N<i>-</i>Protecting Groups
  作者：K. Barry Sharpless、Jon C. Loren、Antoni Krasiński、Valery V. Fokin

  DOI：10.1055/s-2005-918944

  日期：——

  NH-1,2,3-triazoles have been prepared via the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition between terminal alkynes and three N-protected organic azides, azidomethyl pivalate, azido­methyl morpholine-4-carboxylate, and azidomethyl N,N-diethylcarbamate. These organic azides were easily prepared on 0.1-mol scale in one or two steps from inexpensive commercially available materials. The cleaving properties of N-substituents in the resulting 1,2,3-triazole products with aqueous sodium hydroxide vary from <10 minutes at room temperature in the case of N-methyl pivalate, to 24 hours at room temperature in the case of N-methyl morpholine-4-carboxylate, to 24 hours at 85 °C in the case of N-methyl ­diethylcarbamate.

  通过铜(I)催化的1,3-偶极环加成反应，NH-1,2,3-三氮唑已由末端炔烃与三种N-保护的有机叠氮化合物制备得到，这些有机叠氮化合物分别是叠氮甲基叔丁酯、叠氮甲基吗啉-4-羧酸酯和叠氮甲基N,N-二乙基氨基甲酸酯。这些有机叠氮化合物在0.1摩尔规模上通过一步或两步简单地从市售廉价原料制备。所得1,2,3-三氮唑产物中N-取代基的水解特性随氢氧化钠水溶液的条件不同而变化，其中N-甲基叔丁酯在室温下小于10分钟即可水解，N-甲基吗啉-4-羧酸酯在室温下需24小时，而N-甲基二乙基氨基甲酸酯在85°C下需24小时。
• NITRIC OXIDE DONOR NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：Mammen Mathai

  公开号：US20130323271A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 7 , R 8 , Z, X, b, and c are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are nitric oxide donors and have neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and processes and intermediates for preparing such compounds.

  在一方面，本发明涉及具有以下公式的化合物：其中R1、R2、R3、R7、R8、Z、X、b和c按说明书定义，或其药用可接受的盐。这些化合物是氧化氮供体并具有中性内肽酶抑制活性。在另一方面，本发明涉及包含此类化合物的药物组合物；使用此类化合物的方法；以及制备此类化合物的过程和中间体。
• 1,2,3-Triazole derivatives as cannabinoid-receptor modulators
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP1921072A1

  公开（公告）日：2008-05-14

  The invention relates to the use of compounds having pharmacological activity towards the so-called cannabonid receptors, and more particularly to some 1,2,3-triazole derivatives of formula (I): to processes of preparation of such compounds and to pharmaceutical compositions comprising them.

  这项发明涉及使用具有药理活性的化合物对所谓的大麻素受体，更具体地涉及一些公式（I）的1,2,3-三唑衍生物，以及制备这些化合物的过程和包含它们的药物组合物。