2-(1H-吲哚-3-基)-2-(4-甲氧基苯基)乙胺 | 203394-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-吲哚-3-基)-2-(4-甲氧基苯基)乙胺
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine
• 英文别名: 2-(1H-Indol-3-yl)-2-(4-methoxy-phenyl)-ethylamine
• CAS: 203394-30-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• mdl: MFCD02731132
• 分子量: 266.343
• InChiKey: IUZLJHFEVNYLAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  471.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-3-基)-2-(4-甲氧基苯基)乙胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-6,11-dihydro-5H-imidazo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  环状亚胺在水上的无碱范鲁森反应：合成N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。

  摘要：

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。

  DOI：

  10.1039/c9ob00660e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene 在 甲醇 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1H-吲哚-3-基)-2-(4-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  水中吲哚与β-氟-β-硝基苯乙烯的绿色无催化剂反应

  摘要：

  研究了2-氟-2-硝基苯乙烯与各种吲哚的反应。我们发现反应以迈克尔加成反应的形式以高度区域选择性的方式进行，形成了3-（1-芳基-2-氟2-硝基乙基）-1 H吲哚。因此，使用水作为反应介质，开发了这些化合物的绿色环保且无催化剂的合成方法。通过以高达92％的分离产率制备目标产物，证明了这种方法的高效率。随后研究了硝基的还原。我们发现，由于中间体α-氟胺的不稳定性，还原反应导致产生非氟化的色胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800385

文献信息

• Ionic Liquid-coordinated Ytterbium(III) Sulfonate Catalyzed Michael Addition of Indoles to Electron-deficient Nitroolefins
  作者：Wei Shen、Limin Wang、Jun Tang、Zhenhua Qian、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/cjoc.201090094

  日期：2010.1

  The Michael addition of indoles to electron‐deficient nitroolefins was effectively catalyzed by an ionic liquid‐coordinated ytterbium(III) sulfonate catalyst. The recycling procedure of the catalyst was very simple without extraction with water, and the catalyst was reused for five times without any loss of its catalytic activity. Furthermore, to demonstrate the application of this methodology, the

  离子液体配位的tter（III）磺酸盐催化剂有效地催化了吲哚向缺电子的硝基烯烃的迈克尔加成反应。催化剂的再循环过程非常简单，无需用水萃取，并且催化剂可重复使用五次而不会损失其催化活性。此外，为证明该方法的应用，选择了Pictet-Spengler反应并成功地在Br？nsted-酸性离子液体和[bmim] BF 4的混合物中进行了该反应。
• Synthesis of 4-(<i>p</i>-Methoxyphenyl)-β-Carboline, A New Inhibitor of Cellular Calcium Influx
  作者：Carl A. Busacca、Yong Dong

  DOI：10.1080/00397910008087346

  日期：2000.2

  Abstract 4-(p-methoxyphenyl)-β-carboline was prepared in four steps from indole. The key step involved palladium-catalyzed dehydrogenation of a dihydro-β-carboline dichlorophosphinic acid salt. The success of the dehydrogenation was found to depend on the catalyst support.

  摘要 4-(对甲氧基苯基)-β-咔啉以吲哚为原料，分四步制备。关键步骤涉及二氢-β-咔啉二氯次膦酸盐的钯催化脱氢。发现脱氢的成功取决于催化剂载体。
• 4-SUBSTITUTED BETA-CARBOLINES AS IMMUNOMODULATORS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0923581B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• TRANSCRIPTOME-WIDE DESIGN OF SELECTIVE, BIOACTIVE SMALL MOLECULES TARGETING RNA
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20160188791A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Methods and computer systems are described herein for identifying small molecules that bind to selected RNA structural features (e.g., to RNA secondary structures). Also described are compounds and compositions that modulate RNA function and/or activity.
• US6093723A
  申请人：——

  公开号：US6093723A

  公开（公告）日：2000-07-25