2-(1H-吲哚-3-基亚甲基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮 | 31060-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(1H-吲哚-3-基亚甲基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(1H-Indol-3-ylmethylene)-indan-1,3-dione；2-(1H-indol-3-ylmethylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 31060-64-7
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: XKPKACXWCATSFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-3-基亚甲基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮 、 二甲胺 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到2-(methyl)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Hammouda, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 11, p. 1181 - 1184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 (1H-吲哚-3-亚甲基)丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以2.50 g的产率得到2-(1H-吲哚-3-基亚甲基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型铬烯和吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成及杀软体动物活性

  摘要：

  色烯衍生物4与乙酸酐、异硫氰酸苯酯和原甲酸乙酯反应，分别得到N-乙酰衍生物6、色烯嘧啶8和甲酰亚胺酯9。2- (1H - Indol - 3-ylmethylene)-丙二腈 10b 与 1,3- 环己二酮和二甲酮 11a、b 反应，分别得到 4（3-吲哚基）-色烯衍生物 12a、b，并与吡唑啉酮衍生物 13a- d 分别得到亚芳基交换衍生物 14a-c 和吡喃并吡唑衍生物 15。亚芳基衍生物10a、b也与茚满-1,3-二酮16反应得到亚芳基交换衍生物18a、b。研究了合成的化合物对曼氏血吸虫的中间宿主 Biomphalaria alexandrina 蜗牛的杀软体动物活性，其中大多数表现出弱到中等的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700157

文献信息

• Indane-1,3-diones: As Potential and Selective α-glucosidase Inhibitors, their Synthesis, in vitro and in silico Studies
  作者：Asma Mukhtar、Shazia Shah、Kanwal、Shehryar Hameed、Khalid Mohammed Khan、Shahid Ullah Khan、Sumera Zaib、Jamshed Iqbal、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406416666200826102051

  日期：2021.9.10

  against α and β-glucosidase enzymes and found encouraging results. The current study comprises of evaluation of indane-1,3-dione as antidiabetic agents based on our previously reported results obtained from closely related moiety isatin and its derivatives. Objective: A library of twenty three indane-1,3-dione derivatives (1-23) was synthesized and evaluated for α and β-glucosidase inhibitions. Moreover

  背景：糖尿病是最慢性的代谢性疾病之一。过去几年，我们的研究小组已经合成和评估了针对α和β-葡萄糖苷酶的杂环化合物库，并发现了令人鼓舞的结果。当前的研究包括基于我们之前报道的从密切相关的靛红部分及其衍生物中获得的结果，评估茚满-1,3-二酮作为抗糖尿病药物。 目的：合成了 23 种茚满-1,3-二酮衍生物 (1-23) 的文库，并评估其对 α 和 β-葡萄糖苷酶的抑制作用。此外，还进行了计算机对接研究，以研究选定化合物与目标酶的推定结合模式。 方法：在碱性条件下，通过不同取代苯甲醛与茚满1,3-二酮的Knoevenagel缩合反应合成茚满1,3-二酮衍生物(1-23)。合成分子的结构是通过使用不同的光谱技术推导出来的，包括1 H-、13 C-NMR、EI-MS 和 CHN 分析。通过采用文献方案评价化合物(1-23)的α和β-葡萄糖苷酶抑制作用。 结果：在 23 种化合物中，11 种化合物对
• 2-Arylidene-1-indandiones as Pleiotropic Agents with Antioxidant and Inhibitory Enzymes Activities
  作者：Olympia Kouzi、Eleni Pontiki、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.3390/molecules24234411

  日期：——

  Indandiones are a relatively new group of compounds presenting a wide range of biological activities. The synthesis of these compounds was performed via a Knoevenagel reaction between an aldehyde and 1,3-indandione and were obtained with a yield up to 54%. IR, 1H-Nucleic Magnetic Resonance (NMR), 13C-NMR, LC/MS ESI+ and elemental analysis were used for the confirmation of the structures of the novel

  茚满二酮是一类相对较新的化合物，具有广泛的生物活性。这些化合物的合成是通过醛与1,3-茚满二酮之间的Knoevenagel反应进行的，收率高达54%。采用IR、1H-核磁共振(NMR)、13C-NMR、LC/MS ESI+和元素分析来确认新型衍生物的结构。通过反相色谱法理论和实验计算化合物的亲脂性值作为值RM。通过体外和体内实验研究了这些新型衍生物作为抗炎剂和抗氧化剂以及作为脂氧合酶、胰蛋白酶和凝血酶抑制剂的活性。还确定了代表性结构对角叉胶诱导的爪水肿（CPE）的抑制作用。在上述一系列实验中，我们发现所有化合物都与稳定的DPPH自由基表现出中等至满意的相互作用，与浓度和时间相关，其中2-亚芳基-1-茚满二酮(10)最强。我们在 ABTS+• 脱色测定中观察到所选化合物具有中等或非常低的抗氧化活性。大多数化合物表现出高抗AAPH诱导的亚油酸脂质过氧化作用。2-亚芳基-1-茚满二酮(7)表现出强烈的大豆LOX抑制作用。只有
• Indanediones-1,3 VIII. Hydroxy-2 indolyl-2 indanediones-1,3, (indolyl-3 méthylène)-2 indanediones-1,3 et dérivés: recherche d'une activité anti-inflammatoire
  作者：Jacqueline Courant、Danielle Leblois、Manju Tandon、Sylvie Robert-Piessard、Guillaume Le Baut、Marcel Juge、Jean-Yves Petit、Lucien Welin

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90108-6

  日期：1989.3
• Butin, K. P.; Il'ina, I. G.; Moiseeva, A. A., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 9.2, p. 1465 - 1470
  作者：Butin, K. P.、Il'ina, I. G.、Moiseeva, A. A.、Reutov. O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Franz, Claudia; Heinisch, Gottfried; Holzer, Wolfgang, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 11, p. 2527 - 2552
  作者：Franz, Claudia、Heinisch, Gottfried、Holzer, Wolfgang、Mereiter, Kurt、Strobl, Barbara、et al.

  DOI：——

  日期：——