2-(1H-苯并咪唑-1-基)乙酰肼 | 97420-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1H-苯并咪唑-1-基)乙酰肼
• 中文别名: 2-(苯并咪唑-1-基)乙烷肼
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-1-yl)acetohydrazide；benzoimidazol-1-yl-acetyl hydrazide；2-(benzimidazol-1-yl)acetohydrazide
• CAS: 97420-39-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• mdl: MFCD00759528
• 分子量: 190.205
• InChiKey: BJUCERVOXBFHTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  26.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-1-基)乙酰肼 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[6-(2-furyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl]methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一些新的五元杂环的合成及生物活性测试

  摘要：

  以烷基酰肼为原料合成了一系列新的1,3,4-恶二唑，1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，然后使用1,2,4-三唑合成了[ 1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。评价所有化合物的体外抗菌活性和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190017
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并咪唑-1-基)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-(1H-苯并咪唑-1-基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  一些新的苯并咪唑衍生物的合成，理化性质和抗菌活性

  摘要：

  苯并咪唑的一些衍生物是通过2-取代-1 H-苯并咪唑的亲核取代反应合成的。将得到的乙基（2-取代- 1 ħ苯并咪唑-1-基）乙酸甲酯与水合肼处理，得到2-（2-取代的-1- ħ苯并咪唑-1-基）乙酰肼，其在进一步的反应与一当量的在磷酰氯存在下，用不同的脂族或芳族羧酸制得相应的目标化合物2-取代的-1-[{（（5-取代的烷基/芳基）-1,3,4-恶二唑-2-基}甲基]- 1小时-苯并咪唑。通过光谱和元素分析法评估了合成化合物的结构。筛选所有合成的化合物的抗菌活性。所有的衍生物对革兰氏阳性菌均表现出良好的活性，而对革兰氏阴性菌则表现为微不足道的活性。一些合成的化合物显示出对测试真菌的中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.037

文献信息

• Simple and efficient synthesis of novel glycosyl thiourea derivatives as potential antitumor agents
  作者：Zhang Shusheng、Zhan Tianrong、Cheng Kun、Xia Youfeng、Yang Bo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.011

  日期：2008.12

  monosaccharides (D-galactose, D-glucose and D-xylose) per-O-acetylated glycosyl isothiocyanates and different heterocyclic hydrazide derivatives is reported. The method involves the preparation of per-O-acetylated glycosyl isothiocyanates from per-O-acetylated sugars (two-step synthesis), which couple with heterocyclic hydrazides from amines to give thiourea-linked pseudonucleosides. All newly synthesized pseudonucleosides

  报道了通过单糖（D-半乳糖，D-葡萄糖和D-木糖）过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯和不同的杂环酰肼衍生物的偶联而掺入硫脲衍生物的拟核苷的实际合成。该方法涉及从过-O-乙酰化的糖制备过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯（两步合成），其与胺中的杂环酰肼偶联，得到硫脲连接的假核苷。在体外针对人肺癌细胞系（PG）和人肝癌细胞系（BEL-7402）测定了所有新合成的假核苷。2-（4-甲氧基苯甲酰胺）-苯并咪唑-1-基-乙酰基伪核苷分别以22.8至76.4 microM和54.9至82.4 microM的EC（50）适度抑制了这两种癌细胞系。
• Identification of a Novel SHP-2 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor
  作者：Anna Ju、Huiyun Seo、Heemun Kim、Byoung Chul Park、Sung Goo Park、Jeong Hoon Kim、Hyung-Kyoon Choi、Kyung Hoon Min、Sayeon Cho

  DOI：10.1246/bcsj.20130221

  日期：2014.3.15

  The Src homology 2 (SH2) domain-containing phosphatase 2 (SHP-2) is a nonreceptor protein tyrosine phosphatase (PTP) involved in extracellular-regulated kinase (ERK) activation. Recent studies have shown that gain-of-function mutations in SHP-2 are associated with several diseases, including LEOPARD syndrome, Noonan syndrome, and juvenile myelomonocytic leukemia. In this study, we identified the novel SHP-2 inhibitor 3-(1-benzimidazolylmethyl)-6-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole (MLS-001). SHP-2 activity was inhibited by MLS-001, whereas other types of PTPs, namely ACP1, CDC25A, DUSP3, DUSP14, DUSP18, DUSP22, DUSP23, DUSP26, and SSH3, were not. Furthermore, TCPTP and SHP-1 that are closely related to SHP-2 were not inhibited by the inhibitor. Kinetic studies with MLS-001 and SHP-2 revealed a competitive inhibition. The SHP-2 expressing cells treated with MLS-001 demonstrated reduced SHP-2 phosphatase activity, thereby suggesting that MLS-001 effectively passes through cell membranes. In addition, MLS-001 reduced SHP-2-mediated phosphorylation in the activation loop of ERK in cells. Therefore, MLS-001 could be a lead compound for developing a potent SHP-2 inhibitor.

  含有Src同源2（SH2）结构域的磷酸酶2（SHP-2）是一种非受体蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP），参与细胞外调节激酶（ERK）的激活。最近的研究表明，SHP-2的功能获得性突变与几种疾病相关，包括LEOPARD综合症、Noonan综合症和青少年髓单核细胞白血病。在本研究中，我们鉴定了一种新的SHP-2抑制剂3-(1-苯并咪唑基甲基)-6-p-甲基苯基-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑（MLS-001）。MLS-001抑制了SHP-2的活性，而其他类型的PTP，例如ACP1、CDC25A、DUSP3、DUSP14、DUSP18、DUSP22、DUSP23、DUSP26和SSH3则未受到抑制。此外，与SHP-2密切相关的TCPTP和SHP-1也未受到该抑制剂的抑制。对MLS-001和SHP-2的动力学研究显示出竞争性抑制。处理过MLS-001的SHP-2表达细胞显示出SHP-2的磷酸酶活性降低，这暗示MLS-001能够有效地穿过细胞膜。此外，MLS-001还降低了细胞中由SHP-2介导的ERK激活环的磷酸化。因此，MLS-001可能成为开发强效SHP-2抑制剂的领先化合物。
• 1,4-Diphenyl-5H-[1,2,5]triazepino[5,4-a]benzimidazole—A New Heterocyclic System. Synthesis and Properties
  作者：A. O. Kharaneko

  DOI：10.1134/s1070428019010147

  日期：2019.1

  The first representative of a new heterocyclic system, 1,4-diphenyl-5H-[1,2,5]triazepino[5,4-a]-benzimidazole, has been synthesized by condensation of ethyl (2-benzoyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetate with hydrazine hydrate, followed by thermal heterocyclization of intermediate bis-hydrazone.

  新的杂环系统的第一个代表是1,4-二苯基-5 H- [1,2,5]三氮杂环庚烷[5,4- a ]-苯并咪唑，它是通过乙基（2-苯甲酰基-1 H -苯并咪唑-1-基）乙酸盐与水合肼，然后热中间体中间体双-。
• RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE USING SAME
  申请人：YUKIMURA Noriaki

  公开号：US20150353657A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention provides a rubber composition prepared by mixing, per 100 parts by mass of the rubber component comprising at least 50% by mass of a diene-based rubber, from 20 to 150 parts by mass of a filler, and from 0.05 to 30 parts by mass of a compound A which has a specific amidine structure and has a functional group reactive with the diene-based rubber. The rubber composition improves both a high elastic modulus and a low tan δ. The invention also provides a pneumatic tire using the rubber composition.

  本发明提供了一种橡胶组合物，其通过混合制备而成，每100质量部的橡胶组分中包括至少50质量部的二烯基橡胶、从20到150质量部的填料和从0.05到30质量部的化合物A，化合物A具有特定的酰胺结构并具有与二烯基橡胶反应的功能基团。该橡胶组合物提高了高弹性模量和低tanδ。本发明还提供了一种使用该橡胶组合物的充气轮胎。
• Benzimidazole-derived carbohydrazones as dual monoamine oxidases and acetylcholinesterase inhibitors: design, synthesis, and evaluation
  作者：Sandeep Kumar、Shivani Jaiswal、Sukesh Kumar Gupta、Senthil Raja Ayyannan

  DOI：10.1080/07391102.2023.2224887

  日期：——

  Abstract A series of novel benzimidazole-derived carbohydrazones was designed, synthesized and evaluated for their dual inhibition potential against monoamine oxidases (MAOs) and acetylcholinesterase (AChE) using multitarget-directed ligand approach (MTDL). The investigated compounds have exhibited moderate to excellent in vitro MAOs/AChE inhibitory activity at micromolar to nanomolar concentrations

   抽象的 使用多靶点定向配体方法（MTDL）设计、合成了一系列新型苯并咪唑衍生的卡腙，并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）和乙酰胆碱酯酶（AChE）的双重抑制潜力。研究的化合物在微摩尔至纳摩尔浓度下表现出中等至优异的体外MAOs/AChE 抑制活性。化合物12 , 2-(1 H-苯并[d]咪唑-1-基)-N ' -[1-(4-羟基苯基)亚乙基]乙酰肼通过表现出优异的多靶点而成为领先的双 MAO-AChE 抑制剂针对 MAO-A (IC 50 = 0.067 ± 0.018 µM)、MAO-B (IC 50 = 0.029 ± 0.005 µM) 和 AChE (IC 50 = 1.37 ± 0.026 µM) 的活性曲线。 SAR 研究表明，对基于缩氨基脲的 MTDL 尝试进行位点 A（疏水环）和位点 C（缩氨基脲接头）修饰，导致 MAO-A/B 抑制潜力显着增强，AChE 抑制活性急剧下降