2-(1H-苯并咪唑-2-基)-N-丁基乙酰胺 | 91600-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-N-丁基乙酰胺
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-butylacetamide
• 英文别名: (1H-benzimidazol-2-yl)-acetic acid butylamide；(1H-Benzimidazol-2-yl)-essigsaeure-butylamid；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-N-butylacetamide
• CAS: 91600-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• mdl: MFCD06655052
• 分子量: 231.297
• InChiKey: GACXFDYWYZDBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 、 一氧化碳 、 正丁胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.74 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以90%的产率得到2-(1H-苯并咪唑-2-基)-N-丁基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氯亚胺和2-氯甲基氮杂杂环的羰基化反应合成β-烯氨基酸和杂芳基乙酸衍生物

  摘要：

  β-烯氨基酯或酰胺可以在Pd催化下通过α-氯亚胺与醇或胺的羰基化偶联一步合成。该方法还已经被用于从含有C N双键的氯甲基杂芳族环开始制备杂芳基乙酸衍生物。已经提出原位产生β-亚氨基酰基铝物种作为该方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.035

文献信息

• 4-Hydroxy-2-quinolones. 16. Condensation of N-R-substituted amides of 2-carboxymalonanilic acid with o-phenylenediamine
  作者：I. V. Ukrainets、S. G. Taran、A. V. Turov

  DOI：10.1007/bf00534274

  日期：1993.8
• Synthesis of β-enamino acid and heteroaryl acetic acid derivatives by Pd-catalyzed carbonylation of α-chloroimines and 2-chloromethyl aza-heterocycles
  作者：Serena Perrone、Martina Capua、Giuseppe Cannazza、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.035

  日期：2016.3

  or amides can be synthesized in a single step by a carbonylative coupling of α-chloroimines with alcohols or amines under Pd-catalysis. The methodology has been also applied to the preparation of heteroaryl acetic acid derivatives starting from chloromethyl heteroaromatic rings containing a CN double bond. The in situ generation of a β-imino acylpalladium species has been proposed as a key step for

  β-烯氨基酯或酰胺可以在Pd催化下通过α-氯亚胺与醇或胺的羰基化偶联一步合成。该方法还已经被用于从含有C N双键的氯甲基杂芳族环开始制备杂芳基乙酸衍生物。已经提出原位产生β-亚氨基酰基铝物种作为该方法的关键步骤。