2-(2,3,4,5,6-五氟苯氧基)苯胺 | 18504-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,3,4,5,6-五氟苯氧基)苯胺
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-2'-aminodiphenyl ether
• 英文别名: 2,3,4,5,6-Pentafluor-2'-amino-diphenylether；2-(Pentafluorophenoxy)aniline；2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)aniline
• CAS: 18504-02-4
• 化学式: C₁₂H₆F₅NO
• 分子量: 275.178
• InChiKey: ZMOWFTMIZZEPTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  233.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,5,6-五氟苯氧基)苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1,2,3,4-tetrafluorophenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Studies of transformations of 4-X-2,3,5,6-tetrafluoro-2?-aminosubstituted diphenyl ethers in DMF

  摘要：

  The rate of cyclization of pentafluoro- (1) and 4-Cl-2,3,5,6-tetrafluoro-2'-NHY-diphenyl ethers (2a, Y=Ac; 2b, Y=H; 2c, Y=Me) to form phenoxazines on refluxing in DMF increases with an increase in the nucleophilicity of the amino group. The cyclization of the N-acetyl derivative 2a is followed by the Smiles rearrangement, whereas the transformation of ethers 2b and c, containing free amino and N-methylamino groups, respectively, includes mainly an attack on the amino group at the ortho-position of the fluorinated ring. In the case of ether 2c, introduction of K2CO3 into the reaction mixture results in cyclization with the Smiles rearrangement.

  DOI：

  10.1007/bf00704198
• 作为产物：
  描述：

  potassium perfluorophenolate 在 钯 氢气 作用下， 生成 2-(2,3,4,5,6-五氟苯氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Yakobson,G.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1217 - 1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interaction of polyfluoroaromatic compounds with o-aminophenol. The Smiles rearrangement in the polyfluoroaromatic series
  作者：E.F. Kolchina、T.N. Gerasimova

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81035-0

  日期：1988.12

  The reactions of polyfluoroaromatic compounds containing an electron-attracting substituent other than fluorine in the aromatic ring with o-aminophenol proceed at the amino or hydroxy group and lead to the corresponding hydroxydiarylamines (in neutral media) or aminodiaryl ethers (in alkaline media). The latter compounds, unlike 2,3,4,5,6-pentafluoro- 2'-aminodiphenyl ether, are transformed in dimethylformamide

  在芳环中含有除氟以外的吸引电子的取代基的多氟芳族化合物与邻氨基苯酚的反应在氨基或羟基上进行，并导致形成相应的羟基二芳基胺（在中性介质中）或氨基二芳基醚（在碱性介质中）。与2,3,4,5,6-五氟-2'-氨基二苯醚不同，后一种化合物在二甲基甲酰胺（DMFA）中转化为异构的多氟-2-羟基二芳基胺（Smiles重排）。取代基的电子吸引能力的提高导致活化能的降低和重排速率常数的提高。
• Catalyst for polymerization or copolymerization of olefins, preparation and use of the same
  申请人：Sun Xiuli

  公开号：US20050004331A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Catalysts and catalyst systems useful for the olefin polymerization and copolymerization, and their synthesis procedure and usage are disclosed. These catalyst are a kind of novel complexes formed by transition metal from group 3 to group 11 and multidentate ligand, wherein the catalysts have the following formula:

  本发明公开了用于烯烃聚合和共聚的催化剂和催化剂体系及其合成过程和用途。这些催化剂是一种由第 3 族至第 11 族过渡金属和多叉配体形成的新型配合物，其中催化剂具有下式：
• Reaction of polyfluoroaromatics with o- and p- aminophenols in DMF
  作者：T. N. Gerasimova、E. F. Kolchina、I. Yu. Kargapolova

  DOI：10.1007/bf00957246

  日期：1987.12
• KOLCHINA, E. F.;GERASIMOVA, T. N., J. FLUOR. CHEM., 41,(1988) N, C. 345-356
  作者：KOLCHINA, E. F.、GERASIMOVA, T. N.

  DOI：——

  日期：——
• MIXALINA, T. V.;KOLCHINA, E. F.;GERASIMOVA, T. N.;FOKIN, E. P., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1984, N 2/1, 113-115
  作者：MIXALINA, T. V.、KOLCHINA, E. F.、GERASIMOVA, T. N.、FOKIN, E. P.

  DOI：——

  日期：——