2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)异吲哚-1,3-二酮 | 168417-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(perfluorophenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(pentafluorophenyl)phthalimide；N-pentafluorophenylphthalimide；N-perfluorophenylphthalimide；2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 168417-28-5
• 化学式: C₁₄H₄F₅NO₂
• 分子量: 313.183
• InChiKey: AXQQMQSRMPOWDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 反应 27.0h， 生成 1,3-bis[(perfluorophenyl)imino]-2-(pentafluorophenyl)isoindoline
  参考文献：
  名称：

  N-（全氟苯基）碳亚氨基二氯化物与芳香酸及其衍生物在AlCl3存在下的反应。2-（全氟苯基）异吲哚啉-1,3-二酮及其衍生物的形成

  摘要：

  N-(全氟苯基)碳亚氟酰氯与苯甲酸、苯甲酰氯、乙苯酸乙酯，以及邻苯二甲酸、邻苯二甲酰氯和邻苯二甲酸酐在AlCl3存在下于170°C进行反应，得到2-(全氟苯基)异苯并噻二酮。与苯甲酸和苯甲酰氯反应也形成2-(全氟苯基)-3-[(全氟苯基)亚氨基]异苯并啶-1-酮。在与苯系列化合物的反应中，还产生含有CONHC6F5基团的芳基亚氨基氯化物和酰胺类化合物的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0147-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(pentafluorophenyl)carbonimidoyl dichloride 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-（全氟苯基）碳亚氨基二氯化物与芳香酸及其衍生物在AlCl3存在下的反应。2-（全氟苯基）异吲哚啉-1,3-二酮及其衍生物的形成

  摘要：

  N-(全氟苯基)碳亚氟酰氯与苯甲酸、苯甲酰氯、乙苯酸乙酯，以及邻苯二甲酸、邻苯二甲酰氯和邻苯二甲酸酐在AlCl3存在下于170°C进行反应，得到2-(全氟苯基)异苯并噻二酮。与苯甲酸和苯甲酰氯反应也形成2-(全氟苯基)-3-[(全氟苯基)亚氨基]异苯并啶-1-酮。在与苯系列化合物的反应中，还产生含有CONHC6F5基团的芳基亚氨基氯化物和酰胺类化合物的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0147-5

文献信息

• Metal-Free Intermolecular Oxidative C–N Bond Formation via Tandem C–H and N–H Bond Functionalization
  作者：Abhishek A. Kantak、Shathaverdhan Potavathri、Rose A. Barham、Kaitlyn M. Romano、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ja2087085

  日期：2011.12.14

  development of a novel intermolecular oxidative amination reaction, a synthetic transformation that involves the simultaneous functionalization of both a N-H and C-H bond, is described. The process, which is mediated by an I(III) oxidant and contains no metal catalysts, provides a rapid and green method for synthesizing protected anilines from simple arenes and phthalimide. Mechanistic investigations

  描述了一种新型分子间氧化胺化反应的发展，这是一种合成转化，涉及同时对 NH 和 CH 键进行功能化。该过程由 I(III) 氧化剂介导，不含金属催化剂，为从简单的芳烃和邻苯二甲酰亚胺合成受保护的苯胺提供了一种快速、绿色的方法。机理研究表明，该反应是通过邻苯二甲酰亚胺对芳族自由基阳离子的亲核攻击进行的，这与已报道的其他 I(III) 胺化反应的亲电芳族胺化相反。证明了这种新反应在合成各种取代苯胺衍生物中的应用。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Phthalimides to Alkynes
  作者：Yuichi Kajita、Seijiro Matsubara、Takuya Kurahashi

  DOI：10.1021/ja7114426

  日期：2008.5.1

  An intermolecular nickel-catalyzed addition reaction has been developed where N-arylphthalimides react with alkynes to afford substituted isoquinolones. A mechanistic rationale is proposed, implying nucleophilic attack of Ni(0) to an amide as the primary step of the catalytic cycle.

  已开发出分子间镍催化加成反应，其中 N-芳基邻苯二甲酰亚胺与炔烃反应得到取代的异喹诺酮。提出了一个机械原理，暗示 Ni(0) 对酰胺的亲核攻击是催化循环的主要步骤。
• Decarbonylative Cycloaddition of Phthalimides with 1,3-Dienes
  作者：Kyohei Fujiwara、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol101842y

  日期：2010.10.15

  The decarbonylative cycloadditions of phthalimides with 1,3-dienes were performed by using nickel catalyst. The reactions afford 3-vinyldihydroisoquinolones regioselectively with respect to both 1,3-dienes and phthalimides.

  通过使用镍催化剂进行邻苯二甲酰亚胺与1，3-二烯的脱羰环加成反应。该反应相对于1，3-二烯和邻苯二甲酰亚胺均选择性地提供3-乙烯基二氢异喹诺酮。
• Reactions of fluorine-containing N-sulfinylamides with carboxylic acids and acid anhydrides
  作者：ShiZheng Zhu、Bin Xu、Jie Zhang

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03282-i

  日期：1995.10

  Heating N-sulfinylperfluoroalkane sulfonylamides, RtSO2NSO, or N-sulfinylpentafluoroaniline, C6F5NSO, with carboxylic acids in the presence of catalytic amounts of SOCl2 gave N-perfluoroalkane sulfonylamides, RtSO2NHCOR, or N-pentafluorophenylamides, C6F5NHCOR, respectively. Acid anhydrides reacted similarly with RtSO2NSO or C6F5NSO to form N-perfluoroalkane sulfonylimides or N-pentafluorophenylimides

  加热Ñ -sulfinylperfluoroalkane sulfonylamides，R吨SO 2 NSO，或Ñ -sulfinylpentafluoroaniline，C 6 ˚F 5 NSO，以在催化量的SOCl的存在羧酸2得到Ñ -perfluoroalkane sulfonylamides，R吨SO 2 NHCOR，或ñ -五氟苯基酰胺，分别为C 6 F 5 NHCOR。酸酐与R t SO 2 NSO或C 6 F 5 NSO类似地反应形成N-全氟烷磺酰亚胺或N-五氟苯基酰亚胺。
• 2-Arylbenzoxazole formation through o-fluoro displacement reactions
  作者：Robert J. Perry、B. David Wilson

  DOI：10.1021/jo00049a057

  日期：1992.11