2-(2,3-二甲氧基苯基)丙烷-2-醇 | 153390-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,3-二甲氧基苯基)丙烷-2-醇
• 英文名称: 2-(2,3-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 153390-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: QBHYYRNYYWZERD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-二甲氧基苯基)丙烷-2-醇 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-(5-bromo-2,3-dimethoxyphenyl) propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pygmaeocin C的全合成

  摘要：

  利用最近开发的分子内 Friedel-Crafts 烷基化工艺作为关键操作，已经实现了外消旋形式的 pygmaeocin C 的首次全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837222
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(2,3-二甲氧基苯基)丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Pygmaeocin C的全合成

  摘要：

  利用最近开发的分子内 Friedel-Crafts 烷基化工艺作为关键操作，已经实现了外消旋形式的 pygmaeocin C 的首次全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837222

文献信息

• Synthesis of [6,6,m]-Tricyclic Compounds via [4+2] Cycloaddition with Au or Cu Catalyst
  作者：Chang Ho Oh、Juyeon Kang、Seunghwan Ham、Chaehyeon Seong

  DOI：10.1055/a-1479-6005

  日期：2021.6

  We synthesized [6,6,6]- and [6,6,7]-tricyclic compounds via intramolecular [4+2] cycloaddition by gold or copper catalysts. Substrates for cyclization were prepared by coupling reactions between eight types of diyne and four types of aromatic moieties. We have successfully synthesized eleven tricyclic compounds.

  我们通过金或铜催化剂通过分子内[4 + 2]环加成反应合成了[6,6,6]-和[6,6,7]-三环化合物。通过八种二炔和四种芳香族部分之间的偶联反应来制备用于环化的底物。我们已经成功合成了11种三环化合物。
• Esters as Acylating Reagent in a Friedel−Crafts Reaction: Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo801914x

  日期：2008.12.5

  The Friedel-Crafts acylation of arenes with esters by dimethylchlorosilane and 10 mol % of indium tribromide has been achieved. The key intermediate RCOOSi(Cl)Me(2) is generated from alkoxy esters with the evolution of the corresponding alkanes. The scope of the alkoxy ester moiety was wide: tert-butyl, benzyl, allyl, and isopropyl esters were successful. In addition, we demonstrated the direct synthesis

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。
• Total Synthesis of (±)-Brussonol and (±)-Komaroviquinone via a Regioselective Cross-Electrophile Coupling of Aryl Bromides and Epoxides
  作者：Anees Ahmad、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02221

  日期：2019.8.2

  The short and stereoselective syntheses of diterpenes (±)-brussonol and (±)-komaroviquinone, via a Ni-catalyzed epoxide ring-opening approach in the presence of aryl halides, is described. Key steps involve the effective preparation of a challenging hemiacetal intermediate in a single operation, followed by a highly efficient BF3·OEt2-catalyzed Friedel–Craft alkylation, to construct the tricyclic skeleton

  描述了在芳基卤化物存在下，通过Ni催化的环氧基开环方法，二萜（±）-布鲁索醇和（±）-komroviquinone的短和立体选择性合成。关键步骤包括在一次操作中有效制备具有挑战性的半缩醛中间体，然后进行高效的BF 3 ·OEt 2催化的Friedel-Craft烷基化反应，以构建这些二萜的三环骨架。合成方法可能为合成含有冰松烷图案的几种天然产物提供一条统一的途径。
• Vinylogous Nicholas reactions in the synthesis of bi- and tricyclic cycloheptynedicobalt complexes
  作者：Izabela Kolodziej、James R. Green

  DOI：10.1039/c5ob01684c

  日期：——

  The Lewis acid mediated intramolecular Nicholas reactions of allylic acetate enyne-Co₂(CO)₆ complexes afford bicyclic- and tricyclic cycloheptenyne-Co₂(CO)₆ complexes.

  由路易斯酸介导的烯丙基乙酸酯烯烃-Co2(CO)6复合物的分子内尼古拉斯反应形成了双环和三环环庚烯-Co2(CO)6复合物。
• Total Synthesis of 1-Oxomiltirone and Arucadiol
  作者：Chang Ho Oh、Chaehyeon Seong、Juyeon Kang、Uiseong Chai、Dinh Hung Mac

  DOI：10.1055/s-0039-1690743

  日期：2020.12

  A practical and efficient approach for the total synthesis of arucadiol and 1-oxomiltirone is reported. The key step which involves an intramolecular [4+2] cycloaddition catalyzed by gold(III) bromide or copper(II) triflate leads to the formation of 6-6-6-fused aromatic abietane core.

  报道了一种合成arucadiol和1-oxomiltirone的实用高效方法。其中关键步骤涉及由金(III)溴化物或铜(II)三氟乙酸盐催化的分子内[4+2]环加成，导致形成6-6-6融合芳香松节烷核。