2-(2,3-二羟基丙基)异吲哚啉-1,3-二酮 | 62457-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,3-二羟基丙基)异吲哚啉-1,3-二酮
• 中文别名: 3-酞亚胺丙基-1,2-二醇
• 英文名称: 2-(2,3-dihydroxypropyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2,3-dihydroxypropyl)isoindole-1,3-dione；N-(2,3-dihydroxypropyl)phthalimide；N-(2,3-dihydroxy-propyl)-phthalimide；N-(2,3-Dihydroxy-propyl)-phthalimid；2-(2,3-dihydroxypropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 62457-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD21641346
• 分子量: 221.213
• InChiKey: GUUVCKWUQHAMTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-112.5 °C
• 沸点：
  457.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-二羟基丙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2,3-dihydroxypropyl)-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用氧原子作为内部亲核试剂的酸介导的分子内阳离子环化：取代的恶唑啉-，恶嗪基-和恶嗪庚二异吲哚啉酮的合成

  摘要：

  的取代oxazolo-，oxazino-有效的组装，和oxazep​​inoisoindolinones（5 - 7，12 - 15和19）根据从准备可用的邻苯二甲酸酐通过连续酰亚胺化，硼氢化钠还原和分子内的酸性α-oxoamidoalkylation反应在三个步骤中所描述涉及N-酰基亚胺基团的阳离子环化反应。还讨论了伴随这些反应的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00910-3
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 水 、 溶剂黄146 、 xylene 作用下， 生成 2-(2,3-二羟基丙基)异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Sakellarios, Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1675,1677, 1681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New and More Efficient Synthesis of Methylene Acetals
  作者：Chunbao Li、Guobiao Chu、Yanqiao Zhang、Yuqing Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1216992

  日期：2009.11

  A new and efficient synthesis of benzyl chlorides and methylene acetals by use of 2,4-dichloro-6-methoxy[1,3,5]triazine (MeOTCT) and dimethyl sulfoxide has been developed. Chlorides are the major products for benzyl alcohols, while methylene acetals are the major products for secondary alcohols. This procedure provides the highest yields so far for methylene acetals of steroids. A plausible mechanism

  已开发出一种新的有效的合成苄基氯和亚甲基​​乙缩醛的方法，是使用2,4-二氯-6-甲氧基[1,3,5]三嗪（MeOTCT）和二甲基亚砜。氯化物是苯甲醇的主要产品，而亚甲基缩醛是仲醇的主要产品。迄今为止，该方法为类固醇的亚甲基缩醛提供了最高的收率。在实验的基础上提出了一个合理的机制。 2,4-二氯-6-甲氧基[1,3,5]三嗪-二甲基亚砜-醇-苄基氯-亚甲基缩醛
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PHTALIMIDE<br/>[FR] PROCESSUS DE PREPARATION DE PHTALIMIDE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006031179A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention is directed to a novel process for the synthesis of (S) -glycidyl phthalimide and to novel intermediates in the process. The process comprises, reacting a (R) -3 -Chloro-1,2-propanediol and phtalimide salt. Then reacting the product with trimethylorthoacetate and an essentially water free acid. Then reacting the product with acetyl halogenide and do a basic ester hydrolysis.

  本发明涉及一种合成(S)-甘氨酰噁二酰亚胺的新方法，以及该方法中的新中间体。该方法包括，将(R)-3-氯-1,2-丙二醇和邻苯二甲酰亚胺盐反应。然后将产物与三甲基正醛酸酯和基本无水酸反应。然后将产物与乙酰卤和进行碱性酯水解。
• Boronic acid liposomes for cellular delivery and content release driven by carbohydrate binding
  作者：Xiaoyu Zhang、Daiane S. Alves、Jinchao Lou、Shelby D. Hill、Francisco N. Barrera、Michael D. Best

  DOI：10.1039/c8cc00820e

  日期：——

  Boronic acid liposomes enable triggered content release and cell delivery driven by carbohydrate binding. Dye release assays using hydrophilic and hydrophobic fluorophores validate dose-dependent release upon carbohydrate treatment. Microscopy results indicate dramatic enhancements in cell delivery, showcasing the prospects of boronic acid lipids for drug delivery.

  硼酸脂质体能够使触发的内容释放和碳水化合物结合驱动的细胞递送。使用亲水性和疏水性荧光团的染料释放分析可验证碳水化合物处理后剂量依赖性的释放。显微镜检查结果表明细胞传递的显着增强，显示出硼酸脂质用于药物传递的前景。
• Amine functionalized polyglycerols obtained by copolymerization of cyclic carbonate monomers
  作者：Paweł G. Parzuchowski、Aleksandra Świderska、Marlena Roguszewska、Tomasz Frączkowski、Mariusz Tryznowski

  DOI：10.1016/j.polymer.2018.07.055

  日期：2018.8

  techniques. Anionic polymerization of cyclic carbonate monomers, which proceeds with simultaneous decarboxylation, was performed using a simple catalyst - potassium carbonate and trimethylolpropane (TMP) or glycerol carbonate as an initiator. The polymerization conditions were investigated and optimized. The polymers were characterized by means of nuclear magnetic resonance, FTIR, MALDI-TOF, GPC and elemental

  由碳酸甘油酯（4-羟甲基-1,3-二氧戊环-2-一）和带有环状碳酸酯的邻苯二甲酰亚胺部分生产含有羟基和胺端基的超支化脂族聚醚。通过简单的两步一锅法合成了新的单体N-[（2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl）methyl]邻苯二甲酰亚胺。借助于NMR，FTIR和X射线技术证明了单体的结构。使用简单的催化剂-碳酸钾和三羟甲基丙烷（TMP）或碳酸甘油酯作为引发剂，进行同时脱羧的环状碳酸酯单体的阴离子聚合。研究并优化了聚合条件。通过核磁共振，FTIR，MALDI-TOF，GPC和元素分析对聚合物进行表征。
• PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-SUBSTITUTED AMINO-2,3-EPOXYPROPANES, INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF AND PROCESS FOR PREPARATION OF THE INTERMEDIATES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1553093A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  The present invention provides an industrial process for effectively and advantageously preparing optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes useful as intermediates for preparing agricultural chemicals and medical products from optically active 1-substituted amino-2,3-propanediols used as raw materials. The present invention also provides useful intermediates. Specifically, an optically active 1-substituted amino-2,3-propanediol (1) is reacted with an orthoacid ester (2) or thionyl chloride (3) to produce a cyclic optically active compound (4), and then a compound (5) containing a halogen atom is prepared by reaction with a ring-opening reaction agent having an ability to introduce a halogen atom X. Finally, an optical active 1-substituted amino-2,3-epoxypropane is prepared by ring-closure reaction in the presence of a base.

  本发明提供了一种工业过程，用于有效地和有利地制备用作制备农药化学品和医药产品的中间体的光学活性1-取代氨基-2,3-环氧丙烷，所述中间体是以光学活性1-取代氨基-2,3-丙二醇作为原料。本发明还提供了有用的中间体。具体来说，将光学活性1-取代氨基-2,3-丙二醇（1）与醚酸酯（2）或硫酰氯（3）反应，产生一个环状光学活性化合物（4），然后通过与具有引入卤原子X能力的开环反应剂反应，制备含有卤原子的化合物（5）。最后，在碱的存在下通过环闭合反应制备光学活性1-取代氨基-2,3-环氧丙烷。