2-(2,3-二羟基丙氧基)苯甲酸甲酯 | 53408-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,3-二羟基丙氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl (±)-2-(2,3-dihydroxypropoxy)benzoate
• 英文别名: 2-(2,3-dihydroxy-propoxy)-benzoic acid methyl ester；2-(2,3-Dihydroxy-propoxy)-benzoesaeure-methylester；2-(2,3-Dihydroxypropoxy)methylbenzoate；methyl 2-(2,3-dihydroxypropoxy)benzoate
• CAS: 53408-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: PJQAOXMMZDKWAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-二羟基丙氧基)苯甲酸甲酯 在 NEH 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 sodium 3-(2-(methoxycarbonyl)phenoxy)propane-1,2-diyl bis(sulfate)
  参考文献：
  名称：

  The modulatory role of sulfated and non-sulfated small molecule heparan sulfate-glycomimetics in endothelial dysfunction: absolute structural clarification, molecular docking and simulated dynamics, SAR analyses and ADMET studies

  摘要：

  小分子糖类模拟物的概念技术，例如化合物C1-4，已显示出对脂质诱导的内皮功能障碍具有有希望的保护效果。

  DOI：

  10.1039/d0md00366b
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 potassium osmate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2,3-二羟基丙氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  生物相关二烯上的串联不对称二羟基化反应的结构反应关系：远端立体中心对非对面选择性的影响

  摘要：

  远距离的双非对映分化：生物学相关的串联不对称二羟基化反应与公认的肺炎预测相矛盾。可以通过远程立体中心恢复非对称性，该立体中心距反应中心的距离为空前的9个键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901474

文献信息

• The modulatory role of sulfated and non-sulfated small molecule heparan sulfate-glycomimetics in endothelial dysfunction: absolute structural clarification, molecular docking and simulated dynamics, SAR analyses and ADMET studies
  作者：Daniel M. Gill、Ana Paula R. Povinelli、Gabriel Zazeri、Sabrina A. Shamir、Ayman M. Mahmoud、Fiona L. Wilkinson、M. Yvonne Alexander、Marinonio L. Cornelio、Alan M. Jones

  DOI：10.1039/d0md00366b

  日期：——

  The conceptual technology of small molecule glycomimetics, exemplified by compounds C1–4, has shown promising protective effects against lipid-induced endothelial dysfunction.

  小分子糖类模拟物的概念技术，例如化合物C1-4，已显示出对脂质诱导的内皮功能障碍具有有希望的保护效果。
• Petrow; Stephenson, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1958, vol. 10, p. 96,100
  作者：Petrow、Stephenson

  DOI：——

  日期：——
• A Structure-Reactivity Relationship of the Tandem Asymmetric Dihydroxylation on a Biologically Relevant Diene: Influence of Remote Stereocenters on Diastereofacial Selectivity
  作者：Daniel M. Gill、Louise Male、Alan M. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.201901474

  日期：2019.12.15

  Double Diastereodifferentiation at a Distance: A biologically relevant tandem asymmetric dihydroxylation reaction contradicts the accepted mneumonic prediction. Asymmetry can be restored with a remote stereocentre, at an unprecedented 9 bonds away from the reacting centre.

  远距离的双非对映分化：生物学相关的串联不对称二羟基化反应与公认的肺炎预测相矛盾。可以通过远程立体中心恢复非对称性，该立体中心距反应中心的距离为空前的9个键。