2-(2,4,5-三氟苯基)-4,5-二氢-4,4-二甲基噁唑 | 125290-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4,5-三氟苯基)-4,5-二氢-4,4-二甲基噁唑
• 英文名称: 2-(2,4,5-trifluorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-(2,4,5-Trifluorophenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole；4,4-dimethyl-2-(2,4,5-trifluorophenyl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 125290-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: QNTYWFRSDUCLRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,5-三氟苯基)-4,5-二氢-4,4-二甲基噁唑 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-环丙基-6,7-二氟-5-甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-4-氧代喹啉羧酸的合成

  摘要：

  制备了一系列5-甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸，其中八个位置被氟，氯，甲基或氢取代。这些喹诺酮是由衍生自恶唑啉8和16的合适的2-甲基-3,4,6-三氟苯甲酸合成的。恶唑啉部分既是邻位导向基团（在可行的情况下）又是保护基团；三甲基甲硅烷基部分被用来封闭分子中最酸性的位点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270616
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酰氯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2,4,5-三氟苯基)-4,5-二氢-4,4-二甲基噁唑
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-4-氧代喹啉羧酸的合成

  摘要：

  制备了一系列5-甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸，其中八个位置被氟，氯，甲基或氢取代。这些喹诺酮是由衍生自恶唑啉8和16的合适的2-甲基-3,4,6-三氟苯甲酸合成的。恶唑啉部分既是邻位导向基团（在可行的情况下）又是保护基团；三甲基甲硅烷基部分被用来封闭分子中最酸性的位点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270616

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04920120A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  Novel naphthyridine-, and quinolinecarboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  描述了新型萘啶基和喹啉基羧酸作为抗菌剂的小说，以及它们的制造、配方和用于治疗细菌感染的方法，包括用于制造抗菌剂的某些新型中间体的描述。
• The synthesis of 3-bromo-2,4,5-trifluorobenzoic acid and its conversion to 8-bromoquinolonecarboxylic acids
  作者：Thomas E. Renau、Joseph R. Sanchez、John M. Domagala

  DOI：10.1002/jhet.5570330466

  日期：1996.7

  8-bromo-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids was prepared via the borate ester, 8. The key intermediate in the synthesis of the final products 10a-10d was 3-bromo-2,4,5-trifluorobenzoic acid (3), conveniently prepared in two steps from the known oxazoline, 1. The preparation of 10a-10d is a significant improvement of the literature procedure currently available for the synthesis of these compounds.

  经由硼酸酯8制备了一系列的8-溴-4-氧代-3-喹啉羧酸。最终产物10a-10d合成中的关键中间体是3-溴-2,4,5-三氟苯甲酸（3），可方便地通过两步从已知的恶唑啉制备1。10a-10d的制备是目前可用于合成这些化合物的文献方法的重大改进。
• Synthesis of mono- and di-substituted 2,4,5-trifluorobenzoic acid synthons, key precursors for biologically active 6-fluoroquinolones
  作者：Guillaume Anquetin、Jacques Greiner、Pierre Vierling

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.078

  日期：2005.8

  In the search for new potent antiparasitical fluoroquinolones, a QSAR analysis by molecular connectivity led to the design of R-5 (Me or Et)/R-8 (MeO, Me or Et)-substituted analogs of the most powerful antibacterial or antiparasitical fluoroquinolones known so far. Unfortunately, the synthetic schemes that were elaborated in literature for 3- and 3,6-di-substiluted 2,4,5-trifluorobenzoic acids, the key precursors of the target R-5/R-8-substituted 6-fluoroquinolones, led in our hands to poor yields and/or to inextricable mixtures of derivatives. This led us to reinvestigate the key alkylation steps or the 2,4,5-trifluorophenyl-oxazoline synthons and the subsequent deprotection of their oxazoline into acid with the aim of optimising the syntheses of 3- and 3,6-di-Substituted 2.4,5-trifluorobenzoic acids, which constitute the entries to our target derivatives. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DOMAGALA, JOHN M.;HAGEN, SUSAN E.;KIELY, JOHN S.
  作者：DOMAGALA, JOHN M.、HAGEN, SUSAN E.、KIELY, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0398967A1

  公开（公告）日：1990-11-28