2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基氯 | 13001-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基氯
• 英文名称: 2-(2,4,6-trichlorophenoxy)-ethyl chloride
• 英文别名: 2,4,6-trichlorophenoxyethyl chloride；β-chloro-(2,4,6-trichloro)phenylethyl ether；2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl chloride；2.4.6-Trichlor-1-(2-chlorethoxy)-benzol；1,3,5-Trichloro-2-(2-chloroethoxy)benzene
• CAS: 13001-29-1
• 化学式: C₈H₆Cl₄O
• 分子量: 259.947
• InChiKey: YNJGVSWHTYTTDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31 °C
• 沸点：
  140-142 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

化学性质
本品为无色片状结晶，熔点36℃，沸点176～178℃/2.7kPa，难溶于水，易溶于醇、醚、苯等有机溶剂。

用途
2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基氯是杀菌剂咪鲜胺的中间体。

生产方法
其制备方法是将2,4,6-三氯酚、氢氧化钾、二氯乙烷及催化剂加入醚化釜中，加热至105～110℃，釜内压力为300～400kPa，反应9小时后降温出料，经后处理得成品。

也可以用氯乙醇为原料制备2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基氯，具体方法是在反应釜中加入三氯酚和适量的氢氧化钠，加热使三氯酚溶解，在75℃左右滴加氯乙醇，滴加完毕后回流6小时。反应结束后加入适量甲苯，分出甲苯层并水洗至中性，干燥脱溶得2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙醇，熔点为74～75℃。

取上述2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙醇，以甲苯溶解后加热至50℃，滴加一定量的氯化亚砜并升温至80℃反应。反应结束后降至室温，加入少量水以分解氯化亚砜，再洗至中性脱溶得到淡黄色液体，冷却结晶成固态，用甲醇重结晶得白色针状晶体成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基氯 在 sodium hydroxide 、 苯酚 作用下， 生成 1-苯氧基-2-(2,4,6-三氯-苯氧基)-乙烷
  参考文献：
  名称：

  Schenbor et al., Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya, 1959, vol. 2, p. 215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 生成 2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基氯
  参考文献：
  名称：

  Mamedov,S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2906 - 2909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种安全可靠的咪鲜胺的制备方法
  申请人：欧阳建峰

  公开号：CN110092757A

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种安全可靠的咪鲜胺的制备方法，包括如下步骤：S1、醚化反应：2，4，6‑三氯苯酚、液碱、二氯乙烷、密封加热反应，得到S1醚化中间体；S2、胺化反应：加入丙胺，加热反应，蒸馏回收丙胺，萃取得S2仲胺中间体溶液；S3、酯化反应：加入缚酸剂A、卤代甲酸酯，室温反应1～3h，过滤得到S3酯化中间体溶液；S4、羰基化缩合反应：加入催化剂B、咪唑，回流反应，清洗、萃取、蒸馏得咪鲜胺成品。本发明采用卤代甲酸酯，替代类光气试剂作为羰基化缩合试剂，再辅以密封、无水、精馏回流的反应条件，实现了一种连续化生产工艺，其咪鲜胺的总收率较高，且无光气泄漏等安全隐患，值得推广。
• Method of preparing fungicidal intermediates
  申请人：Makhteshim Chemical Works Ltd.

  公开号：US05091577A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  N-n-propyl-N-(2,4,6-trichlorophenoxy)-ethyl amine is prepared by reacting 2-phenoxy ethanol with thionyl chloride in the presence of a catalytic amount of tetraalkyl ammonium halide optionally in the presence of a solvent to form 2-phenoxy ethyl chloride; selectively chlorinating the 2-phenoxy ethyl chloride with chlorine at a temperature from 0.degree. C. to 60.degree. C. in the presence of a catalytic amount if urea to form 2-(2,4,6-trichlorophenoxy)-ethyl chloride; reacting the 2-(2,4,6-trichlorophenoxy)-ethyl chloride with n-propyl amine at a temperature of from 20.degree. C. to 150.degree. C., optionally in the presence of water; and recovering the N-n-propyl-N-2-(2,4,6-trichlorophenoxy)-ethyl amine formed.

  N-n-丙基-N-(2,4,6-三氯苯氧基)-乙基胺的制备方法是通过在四烷基铵卤化物的催化下，将2-苯氧乙醇与亚磺酰氯反应，可以在溶剂的存在下形成2-苯氧乙基氯化物；在存在催化剂尿素的情况下，在0℃到60℃的温度下，用氯选择性地氯化2-苯氧乙基氯化物，形成2-(2,4,6-三氯苯氧基)-乙基氯化物；在20℃到150℃的温度下，将2-(2,4,6-三氯苯氧基)-乙基氯化物与n-丙基胺反应，可以在水的存在下进行；然后回收形成的N-n-丙基-N-2-(2,4,6-三氯苯氧基)-乙基胺。
• Method of preparing phenoxy ethers for use as agrochemical intermediates
  申请人：Makhteshim Chemical Works Ltd.

  公开号：US05091578A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  N-n-propyl-N-2-(2,4,6-trichlorophenoxy)-ethylamine is prepared by selectively chlorinating 2-phenoxy ethanol by reacting it with chlorine either in the presence of hydrogen chloride at a temperature of from -10.degree. C. to 50.degree. C. or in the presence of urea at a temperature of from 20.degree. C. to 55.degree. C. in a water/carbon tetrachloride solvent mixture to form 2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethanol; reacting the 2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethanol with thionyl chloride in the presence of a catalytic amount of tetraalkyl ammonium chloride, optionally in the presence of a solvent to form 2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl chloride; and reacting the 2-(2,4,6-trichlorophenoxy) ethyl chloride with n-propylamine at a temperature of from 20.degree. C. to 150.degree. C., optionally in the presence of water to form N-n-propyl-N-2-(2,4,6-trichlorophenoxy) ethyl amine.

  N-n-丙基-N-2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙胺的制备方法是通过在水/四氯化碳溶剂混合物中，在-10℃至50℃的温度下，在氯气的存在下与氢氯酸反应，或者在20℃至55℃的温度下，在尿素的存在下与氯气反应，以选择性氯化2-苯氧基乙醇来制备。然后，将2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙醇与亚磺酰氯在四烷基铵盐的催化作用下反应，可选地在溶剂的存在下形成2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基氯化物。最后，将2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基氯化物与正丙胺在20℃至150℃的温度下反应，可选地在水的存在下形成N-n-丙基-N-2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基胺。
• A novel method of preparing phenoxy ethers for use as agrochemical intermediates
  申请人：MAKHTESHIM CHEMICAL WORKS LIMITED

  公开号：EP0404092A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  N-n-propyl-N-2-(2,4,6-trichlorophenoxy)-ethylamine is prepared by selectively chlorinating 2-phenoxy ethanol by reacting it with chlorine either in the presence of hydrogen chloride at a temperature of from -10°C to 50°C or in the presence of urea at a temperature of from 20°C to 55°C in a water/carbon tetrachloride solvent mixture to form 2-(2,4,6-tri­chlorophenoxy)ethanol; reacting the 2-(2,4,6-trichloro­phenoxy)ethanol with thionyl chloride in the presence of a catalytic amount of tetraalkyl ammonium chloride, optionally in the presence of a solvent to form 2-(2,4,6-trichlorophenoxy,ethyl chloride; and reacting the 2-(2,4,6-trichlorophenoxy) ethyl chloride with n-propylamine at a temperature of from 20°C to 150°C, optionally in the presence of water to form N-n-propyl-­N-2-(2,4,6-trichlorophenoxy) ethyl amine,

  N-正丙基-N-2-(2,4,6-三氯苯氧基)-乙胺的制备方法是：在水/四氯化碳溶剂混合物中，选择性地氯化 2-苯氧基乙醇，在氯化氢存在下，温度为 -10°C 至 50°C，或在尿素存在下，温度为 20°C 至 55°C，使其与氯反应，生成 2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙醇；在一定量的四烷基氯化铵催化下，可选择在溶剂存在下，使 2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙醇与亚硫酰氯反应，生成 2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基氯；将 2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基氯化物与正丙胺在 20°C 至 150°C 的温度下（可选择在有水的情况下）反应，生成 N-正丙基-N-2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基胺、
• A method of preparing phenoxy ethers for use as agrochemical intermediates
  申请人：MAKHTESHIM CHEMICAL WORKS LIMITED

  公开号：EP0403929A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  N-n-propyl-N-(2,4,6-trichlorophenoxy)-ethyl amine is prepared by reacting 2-phenoxy ethanol with thionyl chloride in th presence of a catalytic amount of tetraalkyl ammonium halide optionally in the presence of a solvent to form 2-phenoxy ethyl chloride; selectively chlorinating the 2-phenoxy ethyl chloride with chlorine at a temperature from 0°C to 60°C in the presence of a catalytic amount of urea to form 2-(2,4,6-trichloro phenoxy)- ethyl chloride; reacting the 2-(2,4,6 -tri­chloro phenoxy)ethyl chloride with n-propyl amine at a temperature of from 20°C to 150°C, optionally in the presence of water; and recovering the N-n-propyl-N-2-­(2,4,6-trichlorophenoxy)-ethyl amine formed.

  N-正丙基-N-(2,4,6-三氯苯氧基)-乙胺的制备方法是：2-苯氧基乙醇与亚硫酰氯在催化量的四烷基卤化铵存在下（可选择在溶剂存在下）反应生成 2-苯氧基乙基氯； 在催化量的尿素存在下，在 0°C 至 60°C 的温度下，用氯选择性地氯化 2-苯氧基乙基氯，生成 2-(2,4,6-三氯苯氧基)-乙基氯； 将 2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基氯与正丙基胺在 20°C 至 150°C 的温度下（可选择在有水的情况下）反应；并回收形成的 N-正丙基-N-2-(2,4,6-三氯苯氧基)-乙基胺。