2-(2,4-二氟苯基)丙-2-醇 | 51788-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二氟苯基)丙-2-醇
• 中文别名: 2-(2,4-二氟苯基)丙烷-2-醇
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(2,4-difluoro-phenyl)-propan-2-ol
• CAS: 51788-81-9
• 化学式: C₉H₁₀F₂O
• 分子量: 172.175
• InChiKey: SLTYBPUHHHXDGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氟苯基)丙-2-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  天然胺导向的邻-C-H 卤化和乙酰氧基化/苄胺的缩合

  摘要：

  众所周知，游离或未官能化的苄胺在钯盐存在下参与 C-H 活化。尽管可以很容易地激活这些配合物，但二聚环金属盐的后续功能化可能具有挑战性。我们在此展示了一种基于游离伯胺的 C-H 活化/功能化方案，该方案允许未保护的苄胺的邻-C-H 氯化和溴化。我们还展示了由于游离伯胺导向基团的亲核性，氟基氧化剂的使用如何产生独特的乙酰氧基化/环化。

  DOI：

  10.1055/a-1625-9095
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二氟苯乙酮 、 甲基溴化镁 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到2-(2,4-二氟苯基)丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZETIDINES AND CYCLOBUTANES AS HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] AZÉTIDINES ET CYCLOBUTANES COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS H3 DE L'HISTAMINE

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)的化合物，其中R，R0，R1，m，n和X1至X4如描述和权利要求中所引述的含义。所述化合物作为组胺H3受体拮抗剂是有用的。本发明还涉及药物组合物，以及此类化合物的制备以及作为药品的生产和使用。

  公开号：

  WO2009135842A1

文献信息

• [EN] ARYL AND HETEROARYL ETHER COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉTHER D'ARYLE ET ÉTHER D'HÉTÉROARYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2015159233A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ring A, Ring B, R, R2, R3, n, and p are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, psoriasis, neurodegenerative diseases and cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中环A、环B、R、R2、R3、n和p如本文所定义，这些化合物作为视黄酸相关孤儿受体γt（RORγt）的调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、疾病、综合症或症状方面具有用处，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化、牛皮癣、神经退行性疾病和癌症。
• Synthetic applications of fluorinated phenyllithiums preparation of fluorinated α-methylstyrenes, benzhydrols, benzophenones and aryltrimethylsilanes
  作者：Thomas David Yarwood、Anthony John Waring、Paul Leslie Coe

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03424-0

  日期：1996.6

  Regioselective preparations of a number of fluorinated phenyllithiums have recently been reported, which in some cases also contain one or more bromine substituents. These have now been applied to the synthesis of the corresponding halogenated 2-arylpropenes (α-methyl- styrenes), benzhydrols, trifluoromethylbenzhydrols, benzophenones and aryltrimethylsilanes.

  最近已经报道了许多氟化苯基锂的区域选择性制剂，在某些情况下还包含一个或多个溴取代基。这些已被用于合成相应的卤代2-芳基丙烯（α-甲基-苯乙烯），苯甲醇，三氟甲基苯甲醇，二苯甲酮和芳基三甲基硅烷。
• AZETIDINES AND CYCLOBUTANES AS HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Davenport Adam James

  公开号：US20110105459A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R, R 0 , R 1 , m, n and X 1 to X 4 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Histamine H3 receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R，R0，R1，m，n和X1至X4具有描述和权利要求中所述的含义。所述化合物可用作组胺H3受体拮抗剂。本发明还涉及制备这种化合物的药物组合物，以及作为药物的生产和使用。
• Azetidines and cyclobutanes as histamine H3 receptor antagonists
  申请人：Davenport Adam James

  公开号：US08691804B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R, R0, R1, m, n and X1 to X4 have the meaning as cited in the description and the claims. These compounds are useful as Histamine H3 receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R，R0，R1，m，n和X1至X4的含义如描述和权利要求所述。这些化合物可用作组胺H3受体拮抗剂。本发明还涉及制备这些化合物的制药组合物，以及作为药物的生产和使用。
• 一种泊沙康唑主环中间体的制备方法
  申请人：张家口市格瑞高新技术有限公司

  公开号：CN114671737A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明公开了一种泊沙康唑主环中间体的制备方法，该方法通过依次制备2‑（2,4‑二氟苯）丙烷‑2‑醇、1‑（1‑丙烯‑2‑基）‑2,4‑二氟苯和1‑溴‑2‑（2,4‑二氟苯）‑异丙醇，最终制备出目标产物1‑[1‑（溴甲基）乙烯]‑2,4‑二氟‑苯和异构体1‑[(1E)‑1‑溴丙基‑1‑烯‑2‑基]‑2,4‑二氟苯，再将异构体1‑[(1E)‑1‑溴丙基‑1‑烯‑2‑基]‑2,4‑二氟苯转化为目标产物。本发明提供的制备方法，选用较为经济的溶剂和催化剂，且将异构体再转化为目标产物，可提高目标产物收率、降低生产成本。本发明可用于制备泊沙康唑主环中间体，制备的泊沙康唑主环中间体进一步应用于生产泊沙康唑。