2-(2,4-二氯-6-甲酰基苯氧基)乙酸乙酯 | 16861-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二氯-6-甲酰基苯氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-ethoxycarbonylmethoxybenzaldehyde
• 英文别名: Ethyl-(2-formyl-4,6-dichlorphenoxy)-acetat；(2,4-Dichlor-6-formylphenoxy)essigsaeureethylester；Ethyl 2-(2,4-dichloro-6-formylphenoxy)acetate
• CAS: 16861-40-8
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₄
• mdl: MFCD00206959
• 分子量: 277.104
• InChiKey: QPUVQSXODORTAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  372.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氯-6-甲酰基苯氧基)乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,7-二氯-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为针对秋水仙碱结合位点的微管蛋白聚合抑制剂的新型紫草素-苯并[b]呋喃衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的紫草素-苯并[b]呋喃衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂，并对其生物学活性进行了评估。大多数化合物显示出与紫草素相当的抗癌细胞增殖活性，同时对非癌细胞具有较低的细胞毒性。其中，化合物6c对HT29细胞显示出强大的抗癌活性，IC50值为0.18μM，显着优于参考药物紫草素和CA-4。而且，6c可以抑制微管蛋白聚合，并与[3H]秋水仙碱竞争与微管蛋白的结合。进一步的生物学研究表明6c可以诱导细胞凋亡并使细胞线粒体去极化，调节HT29细胞中凋亡相关蛋白的表达。除了，6c激活了HT29细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，并影响了细胞周期相关蛋白的表达。此外，6c显示出对细胞迁移和管形成的有效抑制，这有助于抗血管生成。这些结果促使我们将6c视为潜在的微管蛋白聚合抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112105
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 3,5-二氯水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(2,4-二氯-6-甲酰基苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kwiecien, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 10, p. 2254 - 2260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of synthetic rotenoids(1)
  作者：R. Verné、N. De Kimpe、L. De Buyck、W. Steurbaut、M. Sadones、R. Willaert、J. -P. Verbeek、N. Schamp

  DOI：10.1002/bscb.19800890607

  日期：——

  AbstractSeveral dehydrorotenoids have been prepared by thermal condensation of 4‐ethoxycarbonyl‐3‐chromanon derivatives with 4‐hydroxybenzofurans and 2,2‐dimethyl‐5‐hydroxychroman. Hydrogenation of the dehydrorotenoids in the presence of Pd/BaSO4 afforded rotenoids.
• (Vinylaryloxy)acetic acids. A new class of diuretic agents. 3. [(2-Nitro-1-alkenyl)aryloxy]acetic acids
  作者：Everett M. Schultz、John B. Bicking、Albert A. Deana、Norman P. Gould、Terence P. Strobaugh、L. Sherman Watson、Edward J. Cragoe

  DOI：10.1021/jm00228a009

  日期：1976.6

  A series of [(2-nitro-1-alkenyl)aryloxy]acetic acids was synthesized and tested in dogs for saluretic and diuretic activity. A number of these compounds exhibit a high order of activity on iv or po administration; representative of these is (E)-[2,3-dichloro-4-(2-nitropropenyl)phenoxy]acetic acid (5). The most highly active compounds are qualitatively similar in action to [2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)phenoxylacetic acid (ethacrynic acid) in causing a prompt increase in the excretion of water and of sodium and chloride ions in approximately equimolar amounts but are three to five times as potent. Potassium ion excretion is increased but less markedly than sodium excretion.
• SCHULTZ E. M.; BICKING J. B.; DEANA A. A.; GOULD N. P.; STROBAUGH T. P.; +, J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 6, 783-787
  作者：SCHULTZ E. M.、 BICKING J. B.、 DEANA A. A.、 GOULD N. P.、 STROBAUGH T. P.、 +

  DOI：——

  日期：——
• BICKING J. B.; HOLTZ W. J.; WATSON S.; CRAGOE E. J., JR., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 4, 530-535
  作者：BICKING J. B.、 HOLTZ W. J.、 WATSON S.、 CRAGOE E. J., JR.

  DOI：——

  日期：——
• US3959296A
  申请人：——

  公开号：US3959296A

  公开（公告）日：1976-05-25