2-(2,5-二氢吡咯-1-基)-5-硝基苯甲醛 | 668987-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2-(2,5-二氢吡咯-1-基)-5-硝基苯甲醛
• 英文名称: 2-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2-(2,5-Dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-5-nitrobenzaldehyde；2-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 668987-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: BJOBJJHCISJNEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-二氢吡咯-1-基)-5-硝基苯甲醛 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以32%的产率得到[5-nitro-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成分子内氧化还原反应ñ -芳基吡咯由路易斯酸催化的†

  摘要：

  通过路易斯酸介导的1，5-氢化物转移和2-（3-吡咯啉-1-基）芳基醛的异构化来合成N-芳基吡咯的有效方法已经达到了高达89％的收率。该方法学适用于作为电子给体（D）/受体（A）分子的芴衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02009j
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯啉 、 2-氟-5-硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到2-(2,5-二氢吡咯-1-基)-5-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于合成分子内氧化还原反应ñ -芳基吡咯由路易斯酸催化的†

  摘要：

  通过路易斯酸介导的1，5-氢化物转移和2-（3-吡咯啉-1-基）芳基醛的异构化来合成N-芳基吡咯的有效方法已经达到了高达89％的收率。该方法学适用于作为电子给体（D）/受体（A）分子的芴衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02009j

文献信息

• Lewis acid-catalyzed redox-neutral amination of 2-(3-pyrroline-1-yl)benzaldehydes via intramolecular [1,5]-hydride shift/isomerization reaction
  作者：Chun-Huan Jiang、Xiantao Lei、Le Zhen、Hong-Jin Du、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Hongbin Sun

  DOI：10.3762/bjoc.10.306

  日期：——

  Lewis acid-catalyzed redox-neutral amination of 2-(3-pyrroline-1-yl)benzaldehydes via intramolcular [1,5]-hydride shift/isomerization reaction has been realized, using the inherent reducing power of 3-pyrrolines. A series of N-arylpyrrole containing amines are obtained in high yields.

  利用3-吡咯啉固有的还原能力，通过分子内[1,5]-氢化物转移/异构化反应实现了路易斯酸催化的2-（3-吡咯啉-1-基）苯甲醛的氧化还原中性胺化反应。以高收率获得了一系列含N-芳基吡咯的胺。