2-(2,5-二氯苯胺基)苯甲酸 | 6334-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,5-二氯苯胺基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(2,5-dichloroanilino)benzoic acid
• 英文别名: N-(2,5-dichloro-phenyl)-anthranilic acid；N-(2,5-Dichlor-phenyl)-anthranilsaeure；2'.5'-Dichlor-diphenylamin-carbonsaeure-(2)
• CAS: 6334-92-5
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00095174
• 分子量: 282.126
• InChiKey: YUQANGVKJXXVHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-二氯苯胺基)苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.25h， 生成 1,4,9-Trichloro-acridine
  参考文献：
  名称：

  光电重要的新型cri啶-异吲哚啉-1,3-二酮衍生物的合成和计算研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的2-（4-（4-（acridin-9-ylamino）phenyl）isoindoline-1,3-dione衍生物，即2-（4-（4-甲氧基acridin-9-ylamino）phenyl）isoindoline-1 ，3-二酮[S1]，2-（4-（3-氯rid啶-9基氨基）苯基）异吲哚啉-1,3-二酮[S2]，2-（4-（2-氟丙烯酸酯-9基氨基）苯基）异吲哚啉- 1,3-二酮[S3]，2-（4-（1,4-二氯ac啶-9基氨基）苯基）异吲哚啉-1,3-二酮[S4]。这些化合物的光物理，热性质通过光谱和热成像方法表征。记录了这些衍生物在不同溶剂中的吸光度和荧光光谱，以了解溶质和溶剂相互作用的作用。这些化合物显示出高的热稳定性，在250–287°C的范围内，热分解温度在失重5％的情况下。与这些化合物相比，含衍生物的供体基团表现出优异的荧光化合物性能。使用DFT（密度泛函理论）G09软件（B3LYP

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02376-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 、 2-溴苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 copper(I) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以13%的产率得到2-(2,5-二氯苯胺基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  肝细胞摄取甲状腺激素：苯基邻氨基苯甲酸与抑制活性的构效关系。

  摘要：

  描述了一系列单和双取代的N-苯基邻氨基苯甲酸的合成。苯环上的取代基包括Cl，CN，OH，CF3，Br，I，CH3，OCH3和OCF2CF2H。已测试这些化合物对H4肝细胞摄取三碘甲状腺素（T3）的抑制作用。还测试了非甾体类抗炎药氟芬那酸，甲芬那酸和甲氯芬那酸以及与结构相关的化合物2,3-二甲基二苯胺和双氯芬酸。发现活性最强的化合物依次为甲氯芬那酸（2,6-Cl2,3-CH3），氟苯那酸（3-CF3），甲芬那酸（2,3-（CH3）2），以及具有3,5-Cl2和3-OCF2CF2H取代基的化合物。效力最低的化合物具有3-CN和3-OH取代基。对一系列苯基邻氨基苯甲酸的定量构效关系（QSAR）的分析表明，抑制T3吸收高度依赖于化合物的疏水性。发现摄取抑制与计算的辛醇-水分配系数（clogP）之间的关系是抛物线形的，当苯基邻氨基苯甲酸的clogP为5.7时，具有最佳的抑制活性。还发现苯基邻氨基苯甲

  DOI：

  10.1021/jm00061a019

文献信息

• Thyroid hormone uptake by hepatocytes: structure-activity relationships of phenylanthranilic acids with inhibitory activity
  作者：David K. Chalmers、Gerhard H. Scholz、Duncan J. Topliss、Emily Kolliniatis、Sharon L. A. Munro、David J. Craik、Magdy N. Iskander、Jan R. Stockigt

  DOI：10.1021/jm00061a019

  日期：1993.4

  The synthesis of a series of mono- and disubstituted N-phenylanthranilic acids is described. Substituents on the phenyl ring include Cl, CN, OH, CF3, Br, I, CH3, OCH3, and OCF2CF2H. These compounds have been tested for their inhibitory effect on triiodothyronine (T3) uptake by H4 hepatocytes. The nonsteroidal antiinflammatory drugs flufenamic acid, mefenamic acid, and meclofenamic acid and the structurally

  描述了一系列单和双取代的N-苯基邻氨基苯甲酸的合成。苯环上的取代基包括Cl，CN，OH，CF3，Br，I，CH3，OCH3和OCF2CF2H。已测试这些化合物对H4肝细胞摄取三碘甲状腺素（T3）的抑制作用。还测试了非甾体类抗炎药氟芬那酸，甲芬那酸和甲氯芬那酸以及与结构相关的化合物2,3-二甲基二苯胺和双氯芬酸。发现活性最强的化合物依次为甲氯芬那酸（2,6-Cl2,3-CH3），氟苯那酸（3-CF3），甲芬那酸（2,3-（CH3）2），以及具有3,5-Cl2和3-OCF2CF2H取代基的化合物。效力最低的化合物具有3-CN和3-OH取代基。对一系列苯基邻氨基苯甲酸的定量构效关系（QSAR）的分析表明，抑制T3吸收高度依赖于化合物的疏水性。发现摄取抑制与计算的辛醇-水分配系数（clogP）之间的关系是抛物线形的，当苯基邻氨基苯甲酸的clogP为5.7时，具有最佳的抑制活性。还发现苯基邻氨基苯甲
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of novel thioacridone derivatives related to the anticancer alkaloid acronycine
  作者：James P. Dheyongera、Werner J. Geldenhuys、Theodor G. Dekker、Cornelis J. Van der Schyf

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.051

  日期：2005.2

  well-reported, but moderate antitumor activity of the acronycine alkaloid led us to synthesize a novel series of thioacridone compounds related to acronycine, as potential anticancer agents. Compounds were designed either as DNA intercalating agents, or as DNA intercalating agents with covalent bond forming potential. Bathochromic shifts of the compounds upon complexation with salmon testis DNA suggested intercalation

  丙烯醛生物碱的报道充分但中等的抗肿瘤活性使我们合成了一系列与丙烯醛有关的硫代rid啶酮化合物，作为潜在的抗癌药物。将化合物设计为DNA嵌入剂或具有共价键形成潜力的DNA嵌入剂。与鲑鱼睾丸DNA络合后，化合物的红移表明嵌入是DNA结合的方式。发现该化合物的结合相互作用约为10（2）M（-1），而最有效的化合物1-（2-二甲基氨基乙基氨基）-9（10H）-硫代rid啶的结合相互作用为10（4）M（- 1）。发现针对HL-60细胞的体外细胞毒性活性（IC50）为3.5至22μg/ mL。QSAR分析得出了一个多元线性回归方程，DNA结合的r2为0.847，r2为0。575为细胞毒性。QSAR分析中使用的物理化学参数是logP，极性表面积和计算出的摩尔折射率。还进行了对接研究，以比较研究中最有效和最不有效的化合物的结合，从而预测所需的化学特征，以在药物设计工作中进一步加以利用。该系列中的硫代rid
• COMPOUNDS FOR USE IN IMAGING, DIAGNOSING AND/OR TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM OR OF TUMORS
  申请人：PIRAMAL IMAGING SA

  公开号：US20150030539A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  This invention relates to novel compounds suitable for labelling or already labelled by 18 F, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by positron emission tomography (PET).

  本发明涉及适用于标记或已经标记18F的新型化合物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及利用这种化合物、组合物或试剂盒进行正电子发射断层扫描（PET）的诊断成像用途。
• Compositions and methods to modulate chloride ion channel activity
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US11173137B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  Provided herein are small-molecules for use in modulating chloride ion channel (CLC) activity, particularly the activity of CLC-2, to elucidate the role of CLC-2 in disorders associated with CLC-2 malfunction, and to identify therapeutic leads for their treatment. Compositions and methods for modulating CLC activity are also provided. In certain aspects, the subject compounds and compositions are useful for imaging or channel pull-down studies.

  本文提供了用于调节氯离子通道（CLC）活性，特别是 CLC-2 活性的小分子，以阐明 CLC-2 在与 CLC-2 功能失常有关的疾病中的作用，并确定治疗这些疾病的治疗线索。此外，还提供了调节 CLC 活性的组合物和方法。在某些方面，相关化合物和组合物可用于成像或通道拉下研究。
• Kaltenbronn; Scherrer; Short, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 4 A, p. 621 - 627
  作者：Kaltenbronn、Scherrer、Short、Jones、Beatty、Saka、Winder、Wax、Williamson

  DOI：——

  日期：——