2-(2,5-二溴-3-噻吩)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 | 942070-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-(2,5-二溴-3-噻吩)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
• 中文别名: 2,5-二溴噻吩-3-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 2-(2,5-dibromothiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: pinacol 2,5-dibromo-3-thiopheneylboronate
• CAS: 942070-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BBr₂O₂S
• 分子量: 367.897
• InChiKey: FBVYFWMGZNOTBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  371℃
• 密度：
  1.66
• 闪点：
  178℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-硼酸频哪醇酯 在 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-(2,5-二溴-3-噻吩)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  金（III）芳香族硼酸酯的催化的卤化与Ñ -Halosuccinimides

  摘要：

  芳环上带有卤素取代基的芳族硼酸酯可通过AuCl 3催化的N-卤代琥珀酰亚胺的卤化反应合成。

  DOI：

  10.1021/ol102350v

文献信息

• Microwave-Accelerated Iridium-Catalyzed Borylation of Aromatic C−H Bonds
  作者：Peter Harrisson、James Morris、Todd B. Marder、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/ol901306m

  日期：2009.8.20

  accelerates the Ir-catalyzed C−H borylation of aromatic substrates when compared with reactions carried out at the same temperature under standard heating conditions. Application to a one-pot single solvent process for tandem C−H borylation/Suzuki−Miyaura cross-coupling sequences using microwave-accelerated reactions gives fast and efficient access to a wide range of biaryl and heterobiaryl compounds.

  与在标准加热条件下在相同温度下进行的反应相比，微波加热可加速芳族底物的Ir催化CH硼化。通过微波加速反应应用于串联C–H硼酸酯化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联序列的一锅单一溶剂工艺，可以快速，有效地获得各种联芳基和杂联芳基化合物。
• Iridium-catalyzed borylation of thiophenes: versatile, synthetic elaboration founded on selective C–H functionalization
  作者：Ghayoor A. Chotana、Venkata A. Kallepalli、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.111

  日期：2008.6

  various substituted thiophenes to synthesize poly-functionalized thiophenes in good to excellent yields. Apart from common functionalities compatible with iridium-catalyzed borylations, additional functional group tolerance to acyl (COMe), and trimethylsilyl (TMS) groups was also observed. High regioselectivities were observed in borylation of 3-and 2,5-di-substituted thiophenes. Electrophilic aromatic

  铱催化的硼酸化反应已应用于各种取代的噻吩以合成多官能化的噻吩，收率非常好。除了与铱催化的硼化反应兼容的常见官能团外，还观察到了对酰基 (COMe) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 基团的额外官能团耐受性。在 3-和 2,5-二取代噻吩的硼酸化中观察到高区域选择性。噻吩硼酸酯上的亲电芳族 CH/C-Si 溴化显示在不破坏 CB 键的情况下发生，并且一锅 CH 硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联已在 2-和 3-硼酸化噻吩上完成。
• Metal-free halogenation of arylboronate with N-halosuccinimide
  作者：Toshiyuki Kamei、Aoi Ishibashi、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.003

  日期：2014.7

  Efficient bromination and chlorination of aryl pinacol boronates were accomplished without the addition of metal reagent. The reaction proceeded efficiently with electron-rich arylboronates or heteroarylboronates in DMF or acetonitrile, to afford mono-, di-, or trihalogenated aryl pinacol boronates.

  无需添加金属试剂即可完成芳基频哪醇硼酸酯的有效溴化和氯化反应。用富电子的芳基硼酸酯或杂芳基硼酸酯在DMF或乙腈中有效地进行反应，得到单，二或三卤代芳基频哪醇硼酸酯。
• Gold(III)-Catalyzed Halogenation of Aromatic Boronates with <i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Di Qiu、Fanyang Mo、Zhitong Zheng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol102350v

  日期：2010.12.3

  Aromatic boronates bearing halogen substituents in the aromatic ring can be synthesized by AuCl3-catalyzed halogenations with N-halosuccinimides.

  芳环上带有卤素取代基的芳族硼酸酯可通过AuCl 3催化的N-卤代琥珀酰亚胺的卤化反应合成。