2-(2,5-二甲基吡咯-1-基)苯甲酸 | 92028-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(2,5-二甲基吡咯-1-基)苯甲酸
• 中文别名: 2-(2,5-二甲基-1H-吡咯基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)benzoic acid
• CAS: 92028-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01125264
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZLYUUANOICYAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  387.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-二甲基吡咯-1-基)苯甲酸 在 重氮甲烷 、 乙醚 作用下， 生成 2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-苯羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  METALATION OF PYRROLE, 1-METHYLPYRROLE, AND 1-PHENYLPYRROLE WITH n-BUTYLLITHIUM

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01120a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-苯羧酸甲酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-(2,5-二甲基吡咯-1-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROL-1 -YL BENZOIC ACID DERIVATES USEFUL AS MYC INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRROL-1-YL-BENZOÏQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MYC

  摘要：

  本发明提供了式(I-A)、(I-B)和(I-C)的化合物、药用可接受的盐及其药用组合物。本发明的化合物可用于抑制Myc（例如，c-Myc）活性。本发明进一步提供了使用所述化合物治疗Myc介导的疾病（例如，癌症和其他增殖性疾病）的方法。本发明还提供了用于识别Myc抑制剂的检测方法。

  公开号：

  WO2014071247A1

文献信息

• A Detective Story in Drug Discovery: Elucidation of a Screening Artifact Reveals Polymeric Carboxylic Acids as Potent Inhibitors of RNA Polymerase
  作者：Weixing Zhu、Matthias Groh、Jörg Haupenthal、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1002/chem.201301289

  日期：2013.6.24

  Chasing the active impurity: In the validation of a screening hit it was discovered that a polymeric trace impurity was responsible for the biological activity. Such a side product can be formed with similar compounds. During the investigations it was discovered that the negatively charged macromolecule interacts very efficiently with the protein surface of E. coli RNAP via electrostatic interactions

  追逐活性杂质：在筛选命中的验证中，发现聚合的痕量杂质是造成生物活性的原因。这样的副产物可以由相似的化合物形成。在研究过程中，发现带负电荷的大分子通过静电相互作用与大肠杆菌RNAP的蛋白质表面非常有效地相互作用。
• Targeting the IspD Enzyme in the MEP Pathway: Identification of a Novel Fragment Class
  作者：Eleonora Diamanti、Mostafa M. Hamed、Antoine Lacour、Patricia Bravo、Boris Illarionov、Markus Fischer、Matthias Rottmann、Matthias Witschel、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1002/cmdc.202100679

  日期：2022.3.4

  Screening of a part of the BASF library against the PfIspD enzyme led to the identification of a pyrrole as an underexplored chemical scaffold that is able to target the third enzyme in the MEP pathway. A detailed structure–activity relationship (SAR) study around the fragment hit compound helped us to successfully improve the potency as well as the physicochemical properties.

  针对Pf IspD 酶对巴斯夫文库的一部分进行筛选，结果发现吡咯是一种尚未开发的化学支架，能够靶向 MEP 途径中的第三种酶。围绕片段命中化合物进行的详细构效关系 (SAR) 研究帮助我们成功提高了效力和理化性质。
• PYRROL-1-YL BENZOIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS MYC INHIBITORS
  申请人：DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：US20150291521A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides compounds of Formula (I-A), (I-B), and (I-C), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting Myc (e.g., c-Myc) activity. The present invention further provides methods of using the compounds described herein for treating Myc-mediated disorders (e.g., cancer and other proliferative diseases). The present invention also provides assays for identifying Myc inhibitors.

  本发明提供了公式(I-A)、(I-B)和(I-C)的化合物，其药学上可接受的盐以及其制药组合物。本发明的化合物可用于抑制Myc（例如c-Myc）的活性。本发明还提供了使用本文所描述的化合物治疗Myc介导的疾病（例如癌症和其他增殖性疾病）的方法。本发明还提供了用于鉴定Myc抑制剂的检测方法。
• Hazlewood et al., Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 92,101
  作者：Hazlewood et al.

  DOI：——

  日期：——
• A SYNTHESIS OF 5,6-BENZOPYRROCOLINE¹
  作者：EDWARD M. ROBERTS、MARSHALL GATES、V. BOEKELHEIDE

  DOI：10.1021/jo01127a024

  日期：1955.10