2-(2,6-二氯苯基)环氧乙烷 | 7623-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,6-二氯苯基)环氧乙烷
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)oxirane
• CAS: 7623-19-0
• 化学式: C₈H₆Cl₂O
• 分子量: 189.041
• InChiKey: OABUMCRYAMBARC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  74-80 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-二氯苯基)环氧乙烷 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(2,6-dichlorophenyl)ethoxy)-4-cyclopropylquinolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Inhibitors of the Lipopolysaccharide Transporter MsbA: From a Screening Hit to Potent Wild-Type Gram-Negative Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01909
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯乙烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2,6-二氯苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  3β-苯环戊烷和1-甲基螺[1H-二氢吲哚-3,4'-哌啶]的N-羟烷基衍生物：vesamicol类似物，对单胺转运蛋白具有亲和力。

  摘要：

  作为我们正在进行的水泡乙酰胆碱转运蛋白配体2-（4-苯基哌啶子基）环己醇（vesamicol，1），3个β-苯环戊烷的22 N-羟基（苯基）烷基衍生物，6和1-methylspiro的结构活性研究的一部分合成了[1H-二氢吲哚-3,4'-哌啶] 7，并进行了体外结合测试。尽管一些化合物显示出对水泡乙酰胆碱转运蛋白的适度高亲和力，但是没有化合物比原型水泡乙酰胆碱转运蛋白配体维他命醇更有效。但是，一些6的衍生物对多巴胺转运蛋白的亲和力比可卡因更高。我们得出结论，对1的哌啶基片段进行修饰不会导致更有效的水泡乙酰胆碱转运蛋白配体。

  DOI：

  10.1021/jm970326r

文献信息

• S-Methylidene agents: preparation of chiral non-racemic heterocycles
  作者：David C. Forbes、Sampada V. Bettigeri、Samit A. Patrawala、Susanna C. Pischek、Michael C. Standen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.019

  日期：2009.1

  Reaction of sulfur ylide with aldehyde, imine, and ketone functionality affords the desired three-membered heterocycle in excellent yield. The sulfur ylide is generated in situ upon decarboxylation of carboxymethylsulfonium betaine functionality. Of the seven carboxymethylsulfonium betaine derivatives surveyed, the highest level of conversion of π-acceptor to heterocycle was obtained with the one having

  硫叶立德与醛、亚胺和酮官能团的反应以优异的产率提供所需的三元杂环。在羧甲基锍甜菜碱官能团脱羧后原位生成硫叶立德。在调查的七种羧甲基锍甜菜碱衍生物中，π-受体转化为杂环的水平最高，其中含有S-甲基和S-苯基官能团与硫代乙酸酯衍生物结合。涉及羧甲基锍甜菜碱官能团脱羧的亚甲基氮丙啶化和环氧化以反应方案、转化水平和范围的优势补充了现有技术。虽然在亚胺官能团的氮丙啶化中观察到中等水平的非对映控制，但使用 Jacobsen 的 Co(II)-salen 络合物解析的四种环氧乙烷均以高产率和对映选择性获得。分离出的手性非外消旋环氧乙烷分别以 3-溴-4-甲氧基苯甲醛和 3,4,5-三甲氧基苯甲醛为原料，正式合成 chelonin B 和考布他汀。
• Aryl-Substituted Sulfonium Betaines:  Preparation and Use in the Epoxidation of Aldehydes
  作者：David C. Forbes、Sejal R. Amin、Christie J. Bean、Michael C. Standen

  DOI：10.1021/jo061370u

  日期：2006.10.1

  Thermally induced decarboxylation of carboxymethylsulfonium betaines results in formation of the corresponding sulfur ylides in situ. Decarboxylation rates for a range of arylcarboxymethylsulfonium betaine salts have been determined using NMR spectroscopy, and the efficiency of ylide generation and trapping has been evaluated via methylidene transfer to a range of aldehydes to form epoxides.

  热诱导的羧甲基ulf甜菜碱的脱羧作用导致原位形成相应的硫磺化物。已使用NMR光谱确定了一系列芳基羧甲基ulf甜菜碱盐的脱羧速率，并已通过亚甲基转移到一系列醛以形成环氧化物的方法评估了叶立德生成和捕获的效率。
• Mononuclear Nonheme Iron(III)‐Iodosylarene and High‐Valent Iron‐Oxo Complexes in Olefin Epoxidation Reactions
  作者：Bin Wang、Yong‐Min Lee、Mi Sook Seo、Wonwoo Nam

  DOI：10.1002/anie.201505796

  日期：2015.9.28

  High‐spin iron(III)‐iodosylarene complexes are highly reactive in the epoxidation of olefins, in which epoxides are formed as the major products with high stereospecificity and enantioselectivity. The reactivity of the iron(III)‐iodosylarene intermediates is much greater than that of the corresponding iron(IV)‐oxo complex in these reactions. The iron(III)‐iodosylarene species—not high‐valent iron(IV)‐oxo

  高自旋铁（III）-碘杂芳烃配合物在烯烃的环氧化反应中具有很高的反应活性，其中环氧化物是主要产物，具有高立体选择性和对映选择性。在这些反应中，铁（III）-碘亚芳基中间体的反应性比相应的铁（IV）-氧代络合物大。铁（III）-碘亚芳基物质（不是高价铁（IV）-氧和铁（V）-氧）也被证明是催化烯烃环氧化反应中的活性氧化剂。鉴于长期以来关于氧化反应中一种氧化剂与多种氧化剂假设的争论，对本研究结果进行了讨论。
• Sulfur Ylides via Decarboxylation of Carboxymethylsulfonium Betaines:  A Novel and Mild Protocol for the Preparation of Oxiranes
  作者：David C. Forbes、Michael C. Standen、Derrick L. Lewis

  DOI：10.1021/ol034612a

  日期：2003.6.1

  of sulfur ylides is described. The overall process involves thermal decarboxylation of a carboxymethylsulfonium betaine to give a sulfur ylide that, in the presence of an aldehyde, affords the corresponding terminal oxirane. Yields were found to correlate with the electron deficiency of the aryl aldehyde. In situ generation of betaine in the presence of an aldehyde successfully afforded the desired oxirane

  描述了一种用于产生硫酰化物的新颖方案。整个过程涉及羧甲基s甜菜碱的热脱羧，得到硫代叶立德，其在醛的存在下提供相应的末端环氧乙烷。发现产率与芳基醛的电子缺乏相关。在醛存在下原位产生甜菜碱成功地以中等收率提供了所需的环氧乙烷，从而证明了催化方法的可行性。[反应：看文字]
• Cyclic guanidines. XV. Synthesis and biological activities of (substituted phenyl)-imidazo(1,2-a)imidazole derivatives.
  作者：FUMIYOSHI ISHIKAWA、MASAYUKI KITAGAWA、YOSHINARI SATOH、JUNJI SAEGUSA、SATORU TANAKA、SEIICHI SHIBAMURA、TOMOMI CHIBA

  DOI：10.1248/cpb.33.2838

  日期：——

  A series of (substituted phenyl)-2, 3, 5, 6-tetrahydro-1H-imidazo [1, 2-a] imidazoles (10) and their 2- or 3-oxo derivatives (20 and 21) were unambiguously prepared. These compounds were evaluated for antihypertensive and diuretic activities. Antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats (SHR) was observed in the series of compounds 10, whereas compounds 20 and 21 did not possess the activity. Diuretic effects in SHR and normotensive rats were observed in both the series of 10 and the 2- or 3-oxo derivatives (20 and 21). The relationship between the activities and the substituents on the phenyl ring is discussed.

  一系列（取代苯基）-2, 3, 5, 6-四氢-1H-咪唑并[1, 2-a]咪唑（10）及其2-或3-氧代衍生物（20和21）被明确制备。这些化合物被评估了降压和利尿活性。在自发性高血压大鼠（SHR）中观察到化合物系列10具有降压活性，而化合物20和21不具备该活性。在SHR和正常血压大鼠中观察到系列10和2-或3-氧代衍生物（20和21）均具有利尿效果。讨论了活性与苯环上取代基之间的关系。