2-(2,6-二氯苯氧基)乙胺 | 17944-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,6-二氯苯氧基)乙胺
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenoxy)ethylamine
• 英文别名: 2-(2-Aminoethoxy)-1,3-dichlorobenzene；2-(2,6-dichlorophenoxy)ethanamine
• CAS: 17944-28-4
• 化学式: C₈H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD06212826
• 分子量: 206.072
• InChiKey: FRMFPBHRPGLVTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-二氯苯氧基)乙胺 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-1-(2-(2,6-dichlorophenoxy)ethyl)-3-(1-hydroxyethylidene)pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷-2,4-二酮衍生物的设计，合成，晶体结构和除草活性

  摘要：

  为了发现具有新型分子支架的绿色除草剂，使用天然四酸作为先导化合物来设计和合成四种结合了链状烷氧基烷基部分（4a–4d）和十九种吡咯烷-2,4-的吡咯烷-2,4-二酮衍生物。通过取代，酰化，环化和酸化反应掺入取代的苯氧乙基部分（10a-10s）的二酮衍生物。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱分析确认了合成的目标化合物。化合物10a的单晶结构X-射线衍射分析表明，1-羟基亚乙烯基通过具有Z-构型的双键连接吡咯烷杂环的第三位置。通过培养皿培养法，以bar草（Echinochloa crus-galli）和油菜（Brassica campestris）为模型植物来评价除草活性。发现大多数目标化合物在100μgmL -1时对植物生长具有中等至良好的抑制活性。其中，化合物10q和10n对草和油菜幼苗的根系表现出最高的除草活性，相应的抑制率分别为65.6％和84.0％。该结果

  DOI：

  10.1039/d1nj00119a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2,6-二氯苯氧基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷-2,4-二酮衍生物的设计，合成，晶体结构和除草活性

  摘要：

  为了发现具有新型分子支架的绿色除草剂，使用天然四酸作为先导化合物来设计和合成四种结合了链状烷氧基烷基部分（4a–4d）和十九种吡咯烷-2,4-的吡咯烷-2,4-二酮衍生物。通过取代，酰化，环化和酸化反应掺入取代的苯氧乙基部分（10a-10s）的二酮衍生物。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱分析确认了合成的目标化合物。化合物10a的单晶结构X-射线衍射分析表明，1-羟基亚乙烯基通过具有Z-构型的双键连接吡咯烷杂环的第三位置。通过培养皿培养法，以bar草（Echinochloa crus-galli）和油菜（Brassica campestris）为模型植物来评价除草活性。发现大多数目标化合物在100μgmL -1时对植物生长具有中等至良好的抑制活性。其中，化合物10q和10n对草和油菜幼苗的根系表现出最高的除草活性，相应的抑制率分别为65.6％和84.0％。该结果

  DOI：

  10.1039/d1nj00119a

文献信息

• Phthalimide derivatives, their preparation and their use as agricultural fungicides
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0152021A2

  公开（公告）日：1985-08-21

  Compounds of formula (I): in which R1 and R2 are the same or different and each represents a C1-C6 alkyl group or a C2-C6 alkenyl group; R3 represents hydrogen, a halogen atom or a C1-C6 alkyl group; and R4 represents a carboxy group; a thiocarboxy group; a cyano group; a nitro group; an amino group; an amino group having 1 or 2 aliphatic carboxylic acyl substituents; a heterocyclic group; an aliphatic carboxylic acyl group; a C2-C4 alkenyl group; or a C1-C4 alkyl or C2-C4 alkenyl group having 1 or 2 substituents selected from the group consisting of groups of formula -XR5 (wherein X represents the oxygen or sulfur atom or the -NH- group, and R5 represents hydrogen, a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C2-C4 alkynyl group, an aryl group, a carboxy group, an acyl group, a C,-C6 alkyl group, or a C1-C6 alkyl group having at least one substituent selected from the group consisting of cyano, nitro, C,-C4 alkoxy, aryl, aryloxy and C1-C4 alkylamino substituents), halogen atoms, heterocyclic groups, carboxy groups, thiocarboxy groups, cyano groups, aliphatic carboxylic acyl groups, aromatic carboxylic acyl groups, nitro groups, di(C1-C3 alkoxy)phosphoryl groups and hydroxyimino groups; and, where R4 represents a carboxy or thiocarboxy group or a group including said carboxy or thiocarboxy group, the corresponding acid halides, esters, amides and salts thereof; and, where R4 represents a group including a hydroxy or mercapto group, esters thereof; and, where R4 represents or includes a substituted or unsubstituted amino group, acid addition salts thereof are useful agricultural fungicides, being especially effective against club root.

  式(I)化合物： 其中 R1 和 R2 相同或不同，各自代表一个 C1-C6 烷基或一个 C2-C6 烯基； R3 代表氢、卤素原子或 C1-C6 烷基；以及 R4 代表羧基；硫代羧基；氰基；硝基；氨基；具有 1 或 2 个脂肪族羧酰基取代基的氨基；杂环基；脂肪族羧酰基；C2-C4 烯基；或具有 1 或 2 个取代基的 C1-C4 烷基或 C2-C4 烯基，这些取代基选自式 -XR5 （其中 X 代表氧原子或硫原子或 -NH- 基团，R5 代表氢、C3-C8 环烷基、C2-C4 烯基、C2-C4 炔基、芳基、羧基、酰基、C,-C6 烷基）组成的组、或具有至少一个取代基的 C1-C6 烷基，该取代基选自由氰基、硝基、C,-C4 烷氧基、芳基、芳氧基和 C1-C4 烷基氨基取代基、卤素原子、杂环基、羧基、硫代羧基、氰基、脂肪族羧酰基、芳香族羧酰基、硝基、二（C1-C3 烷氧基）磷酰基和羟基亚氨基组成的组；当 R4 代表羧基或硫代羧基或包括上述羧基或硫代羧基的基团时，相应的酸卤、酯、酰胺及其盐； 在 R4 代表包括羟基或巯基在内的基团的情况下，其酯； 当 R4 代表或包括取代或未取代的氨基时，其酸加成盐是有用的农用杀菌剂，对球根特别有效。
• beta-Substituierte Aminophenethylazol-Derivate
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0183147A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  Neue β-substituierte Aminophenethylazol-Derivate der Formel (I) in welcher X. Y, R', R2, i, m, p und q die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Stoffe und deren Verwendung als Fungizide. Neue Zwischenprodukte der Formel (IV) in welcher X, Y, R1, R2, I, m, p und q die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, und ein Verfahren zur Herstellung der neuen Zwischenprodukte.

  式 (I) 的新β-取代氨基苯乙基唑衍生物 其中 X.Y、R'、R2、i、m、p 和 q 具有说明中给出的含义、 制备新物质并将其用作杀菌剂的工艺。 式 (IV) 的新型中间体 其中 X、Y、R1、R2、I、m、p 和 q 具有说明中给出的含义、 以及制备新型中间体的工艺。
• The Synthesis, Proof of Structure, and Biological Activity of Some Monosubstituted Aminoguanidines¹
  作者：J. Augstein、S. M. Green、A. R. Katritzky、A. M. Monro

  DOI：10.1021/jm00327a029

  日期：1965.5
• Structure–activity relationships in 1,4-benzodioxan-related compounds. 10. Novel α1-adrenoreceptor antagonists related to openphendioxan: Synthesis, biological evaluation, and α1d computational study
  作者：Antonio Carrieri、Alessandro Piergentili、Fabio Del Bello、Mario Giannella、Maria Pigini、Amedeo Leonardi、Francesca Fanelli、Wilma Quaglia

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.002

  日期：2010.10

  A series of novel openphendioxan analogues were synthesized and tested at alpha(1)-adrenoreceptor (AR) subtypes by binding and functional assays. The alpha(1d)-AR binding profile was also examined by means of 2D, 3D-QSAR together with docking studies. Multiple regression analysis suggested the relevance of adequate number of heteroatoms in the whole molecule and of passive membrane diffusion to enhance alpha(1d)-AR affinity. Docking simulations against a computational structural model of the biological target further proved this evidence and furnished support for chemiometric analysis, where polar, electrostatic, hydrophobic and shape effects of the ortho substituents in the phenoxy terminal, most likely governing ligand binding, helped the depiction of pharmacophore hypothesis for the examined ligands data set. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• QSAR study for a novel series of ortho disubstituted phenoxy analogues of α1-adrenoceptor antagonist WB4101
  作者：M. Pallavicini、L. Fumagalli、M. Gobbi、C. Bolchi、S. Colleoni、B. Moroni、A. Pedretti、C. Rusconi、G. Vistoli、E. Valoti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.04.004

  日期：2006.9

  On the basis of the affinities at the alpha(1a)-, alpha(1b)- and alpha(1d)-adrenoceptors and the 5-HT1A receptor of a previous series of sixteen 2-[(2-phenoxyethyl)aminomethyl]-1,4-benzodioxanes ortho monosubstituted at the phenoxy moiety, a number of ortho disubstituted analogues were designed, synthesized in both the enantiomeric forms and tested in binding assays on the same receptors. The affinity values of the new compounds 1-11 were compared with those of the enantiomers of the 2,6-dimethoxyphenoxy analogue, the well-known alpha 1 antagonist WB4101, and of the ortho monosubstituted derivatives, suggesting some distinctive aspects of the interaction of the phenoxy moiety, in particular with the alpha 1a-AR and the 5-HT1A receptor, of the monosubstituted and the disubstituted compounds. A classical quantitative structure-activity relationship (Hansch) analysis was applied to the whole set of the S enantiomers of the ortho mono- and disubstituted WB4101 analogues (26 compounds), finding a very good correlation for the a,, affinity. For this latter, a significant parabolic relationship was also found with the volume of the two ortho substituents. Diametrically opposite, the same relationships for the 5-HT1A exhibit low or insignificant correlation coefficients. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.