2-(2,6-二甲基苯基)茚-1,3-二酮 | 13935-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(2,6-二甲基苯基)茚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2,6-xylyl)indane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2,6-dimethylphenyl)-1,3-dioxoindane；2-<2,6-Dimethyl-phenyl>-indan-1,3-dion；2-(2,6-Dimethyl-phenyl)-1,3-indandion；1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-(2,6-dimethylphenyl)-；2-(2,6-dimethylphenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 13935-97-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: IZHBZLJSXGVRHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-二甲基苯基)茚-1,3-二酮 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1,3-dioxo-2-(2,6-xylyl)indan-2-yl 3-oxo-2-(2,6-xylyl)-3H-inden-1-yl ether
  参考文献：
  名称：

  Harnack, Christian; Krull, Wolfgang; Lehnig, Manfred, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 6, p. 1247 - 1252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 2,6-二甲基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(2,6-二甲基苯基)茚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型雄激素受体拮抗剂4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  雄激素受体（AR）在多种生理功能（包括男性生殖器官的分化，生长和维持）中起着重要作用，并且对头发和皮肤也有影响。在本文中，我们报告了具有4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮骨架的非甾体类AR拮抗剂的合成。在合成的化合物中，在苯基上带有两个邻位取代基的11c可以有效抑制SC-3细胞增殖（IC 50：0.18μM），并表现出与羟基氟他胺相当的高AR结合亲和力（IC 50：10.9μM）。 （3）。化合物11c还抑制了含有T877A突变的AR的LNCaP细胞的增殖。与AR配体结合域对11c的对接研究表明，苄基对拮抗作用很重要。这些酞嗪酮衍生物可用于研究AR拮抗剂的潜在临床应用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.002

文献信息

• Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04104043A1

  公开（公告）日：1978-08-01

  A new series of substituted esters of 3-hydroxyindone compounds have been found to have exceptional miticidal and herbicidal activity.

  一系列新的3-羟基吲哚化合物的取代酯被发现具有出色的杀螨和除草活性。
• Reversal of diastereoselectivity in palladium-arene interaction directed hydrogenative desymmetrization of 1,3-diketones
  作者：Chang-Bin Yu、Heng-Ding Wang、Bo Song、Hong-Qiang Shen、Hong-Jun Fan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1007/s11426-019-9601-7

  日期：2020.2

  quaternary stereocenter with high enantioselectivity and diastereoselectivity. Mechanistic studies and DFT calculations suggested that the rarely observed diastereoselectivity reversal is ascribed to the charge-charge interaction between the palladium and aromatic ring of the substrate, which could not only result in the reversal of the diastereoselectivity, but also improve the reactivity.

  对于α-取代的酮的金属催化的不对称氢化，由于取代基的空间位阻，通常获得顺式还原产物。在本文中，在钯催化的环状和非环状1,3-二酮加氢脱对称反应中观察到了前所未有的反式还原产物，从而提供了手性反式具有两个相邻立体中心的β-羟基酮，其中一个α-叔或四级立体中心具有高对映选择性和非对映选择性。机理研究和DFT计算表明，很少见到的非对映选择性逆转归因于钯与底物芳环之间的电荷-电荷相互作用，这不仅可以导致非对映选择性逆转，而且可以提高反应活性。
• DE2361084
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bruynes,C.A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 1259 - 1262
  作者：Bruynes,C.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US3954998A
  申请人：——

  公开号：US3954998A

  公开（公告）日：1976-05-04