2-(2-(2-甲基-1,3-1,3-二氧戊环-2-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 | 84764-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-(2-甲基-1,3-1,3-二氧戊环-2-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: 4-phthalimidobutan-2-one ethylene acetal
• 英文别名: 2-Methyl-2-(2-phthalimidoethyl)-1,3-dioxolane；2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione；N-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-phthalimide；N-[2-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-aethyl]-phthalimid；2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 84764-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: SSOLGKXKNLNMAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  381.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-甲基-1,3-1,3-二氧戊环-2-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(3-methoxybenzylideneamino)butan-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Bosch, Joan; Rubiralta, Mario; Moral, Montserrat, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1533 - 1540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-(2-(2-甲基-1,3-1,3-二氧戊环-2-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bosch, Joan; Rubiralta, Mario; Moral, Montserrat, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1533 - 1540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regioselective 5‐ <i>endo‐tet</i> Cyclization of 3,4‐Epoxy Amines into 3‐Hydroxypyrrolidines Catalyzed by La(OTf) ₃
  作者：Yuse Kuriyama、Yusuke Sasano、Yoshihiko Hoshino、Shun‐ichiro Uesugi、Aoto Yamaichi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/chem.202004455

  日期：2021.1.26

  aminolysis of 3,4‐epoxy amines has been achieved. Key features of this reaction are (1) chemoselective activation of epoxides in the presence of unprotected aliphatic amines in the same molecules by a La(OTf)3 catalyst and (2) excellent regioselectivity for anti‐Baldwin 5‐endo‐tet cyclization. This reaction affords 3‐hydroxy‐2‐alkylpyrrolidines stereospecifically in high yields. DFT calculations revealed

  已经实现了3,4-环氧胺的高度区域选择性的分子内氨解。该反应的主要特征是（1）在由拉（OTF）存在下，在相同的分子无保护的脂族胺的环氧化物的化学选择性活化3抗鲍德温-5-催化剂和（2）优良的区位选择性内切- TET环化。该反应可立体高产率提供3-羟基-2-烷基吡咯烷。DFT计算表明，区域选择性可能归因于环氧胺底物的变形能。该反应的使用通过抗痉挛剂溴化芬尼的首次对映选择性合成得到证明。
• 一种5-苄基-2-叔丁基-8-氧-2,5-二氮杂螺[3,5]壬烷基-2,5-二羧酸的合成方法
  申请人：武汉药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN106939001A

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明涉及一种5‑苄基‑2‑叔丁基‑8‑氧‑2，5‑二氮杂螺[3，5]壬烷基‑2，5‑二羧酸的合成方法。主要解决没有工业化合成路线的技术问题。本发明用丁烯酮与邻苯二甲酰亚胺在乙酸乙酯和甲醇的混合溶剂中回流反应得到化合物1；化合物1在甲苯中回流反应将酮变为化合物2；化合物2与水合肼在甲醇中回流反应得到化合物3；化合物3与叔丁氧羰基保护的氮杂环丁酮反应得到化合物4；最后一步反应在酸性条件下将化合物4中乙缩酮脱去再保护胺基得到目标化合物5‑苄基‑2‑叔丁基‑8‑氧‑2，5‑二氮杂螺[3，5]壬烷基‑2，5‑二羧酸。本发明获得的化合物为药物中间体。
• LOW MOLECULAR WEIGHT MODULATORS OF THE COLD MENTHOL RECEPTOR TRPM8 AND USE THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170265510A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to new types of modulators of the cold menthol receptor TRPM8, to methods of modulating the TRPM8 receptor using these modulators; and in particular the use of the modulators for inducing a sensation of coldness; and also the articles and compositions produced using these modulators.

  本发明涉及新型的冷薄荷感受受体TRPM8的调制剂，以及利用这些调制剂调节TRPM8受体的方法；特别是利用这些调制剂诱导寒冷感觉的用途；以及利用这些调制剂生产的文章和组合物。
• New Efficient Route to Fused Aryltetrahydroindolizinones via<i>N</i>-Acyliminium Intermediates
  作者：Matteo Chiurato、Sylvain Routier、Yves Troin、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/ejoc.200900195

  日期：2009.6

  Straightforward routes to fused tetrahydroindolizinones by two routes A and B, starting either from 2-formylbenzoic acid and esters or from β-hydroxy lactones via acyl iminium ions, are described. A plausible mechanism and limitations are given. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了从 2-甲酰基苯甲酸和酯开始或从 β-羟基内酯通过酰基亚胺离子通过两条路线 A 和 B 制备稠合四氢吲哚嗪酮的直接路线。给出了一个合理的机制和限制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Low molecular weight modulators of the cold menthol receptor TRPM8 and use thereof
  申请人：BASF SE

  公开号：US10398159B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The invention relates to new types of modulators of the cold menthol receptor TRPM8, to methods of modulating the TRPM8 receptor using these modulators; and in particular the use of the modulators for inducing a sensation of coldness; and also the articles and compositions produced using these modulators.

  本发明涉及新型的冷薄荷受体 TRPM8 调节剂，使用这些调节剂调节 TRPM8 受体的方法；特别是使用这些调节剂诱导冷感；以及使用这些调节剂生产的物品和组合物。