2-(2-(4-甲苯基)乙炔基)萘 | 1099613-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-(4-甲苯基)乙炔基)萘
• 英文名称: 2-(p-tolylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 1099613-36-1
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: HERHQXWEBGJYCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  410.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-甲苯基)乙炔基)萘 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2-(4'-methylphenyl)naphtho<1,2-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  来自二芳基乙炔和元素硫的噻吩融合 π 系统

  摘要：

  报道了一种形成噻吩稠合 π 系统的简单而有效的方法。当芳乙炔基取代的多环芳烃在元素硫存在下在 DMF 中加热时，通过邻位 CH 键的裂解获得相应的噻吩稠合多环芳烃。因此，芳炔化萘、荧蒽、芘、芘、芘和苯并[c]萘并[2,1-p]芘有效地转化为相应的噻吩稠合π-系统。除了多环烃外，噻吩衍生物也容易发生这种反应。该反应的实际效用通过十克规模的制备、一锅两步反应序列和多个噻吩环化来证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06486
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-(4-甲苯基)乙炔基)萘
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氯烯烃在钯催化下的交叉偶联反应性：二芳基炔的多米诺合成†

  摘要：

  在钯催化的条件下，由1,1-二氯烯烃与三芳基铋试剂进行多米诺交叉偶联反应可实现二芳基炔烃的有效合成。在已建立的钯协议下，1,1-二氯烯烃显示出迄今未知的与有机金属三芳基铋试剂的显着交叉偶联反应性，以提供官能化的二芳基炔烃。

  DOI：

  10.1039/c7nj05107g

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp²) Coupling through Visible-Light Sensitization
  作者：Da-Liang Zhu、Ruijie Xu、Qi Wu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01177

  日期：2020.7.17

  efficient method for visible-light-initiated, nickel-catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp2) coupling has been developed via an energy-transfer mode. Thioxanthen-9-one as a photosensitizer could significantly accelerate the arylation of alkynes with a wide range of (hetero)aryl halides in high yields. The cross-coupling reaction undergoes the stepwise oxidative addition of an arylhalide to nickel(0), transmetalation

  通过能量转移模式已经开发出一种有效的方法，用于可见光引发的镍催化的Sonogashira C（sp）–C（sp 2）耦合。噻吨酮-9-一作为光敏剂可以以高产率显着促进炔烃与各种（杂）芳基卤化物的芳基化。交叉偶联反应经历了将芳基卤化物逐步氧化添加到镍（0）上，将所得的芳基–镍（II）卤化物与乙酰化锌（II）过渡金属化为芳基–镍（II）乙酰化物，能量从噻吨酮9-1的激发态变成芳基– Ni（II）乙炔化物，并还原消除为芳基炔烃。
• Hydrazone-Cu-Catalyzed Suzuki-Miyaura-Type Reactions of Dibromoalkenes with Arylboronic Acids
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Chikako Hatta、Eri Ishikawa、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201700535

  日期：2017.7.7

  reactions of dibromoalkenes with arylboronic acids using a hydrazone–Cu catalyst system proceeded smoothly under mild conditions to afford the corresponding internal alkyne derivatives in good yields. Furthermore, we also succeeded in the synthesis of o-allyloxy(ethynyl)benzene derivatives, which are known to be effective precursors of various heterocyclic compounds, through this reaction.

  我们发现，使用a-铜催化剂体系，二溴烯烃与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura型反应在温和的条件下可顺利进行，从而以高收率得到相应的内部炔烃衍生物。此外，我们还通过该反应成功合成了邻-烯丙氧基（乙炔基）苯衍生物，已知该衍生物是各种杂环化合物的有效前体。
• Synthesis of <i>o</i> ‐Allyloxy(ethynyl)benzene Derivatives by Cu‐Catalyzed Suzuki–Miyaura‐Type Reaction and Their Transformations into Heterocyclic Compounds
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Eri Ishikawa、Miyu Okano、Tatsuya Ikematsu、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto、Kazuki Sato、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.201700217

  日期：2017.4.26

  Suzuki–Miyaura-type reactions of o-allyloxy(bromoethynyl)benzenes with arylboronic acids using a hydrazone/Cu catalyst system proceeded smoothly in iPrOH under mild conditions to afford the corresponding o-allyloxy(arylethynyl)benzene derivatives in good yields without decomposition of the allyloxy group. We have further demonstrated that annulation and enyne metathesis of the o-allyloxy(arylethynyl)benzene derivatives

  我们发现，使用腙/Cu 催化剂体系的邻烯丙氧基（溴乙炔基）苯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 型反应在 iPrOH 中在温和条件下顺利进行，以良好的收率提供相应的邻烯丙氧基（芳乙炔基）苯衍生物没有烯丙氧基的分解。我们进一步证明了使用过渡金属催化剂对邻烯丙氧基（芳基乙炔基）苯衍生物进行环化和烯炔复分解产生了各种杂环化合物。
• Efficient copper-free Sonogashira coupling of aryl chlorides with palladium on charcoal
  作者：Anna Komáromi、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/b810928a

  日期：——

  Palladium on charcoal serves as an efficient and reusable solid supported catalyst for the Sonogashira coupling of aryl chlorides with terminal acetylenes in the presence of a bulky, electron-rich biphenyl type ligand (XPhos), without copper co-catalyst.

  活性炭负载钯作为高效且可重复使用的固载催化剂，在无铜共催化剂存在下，通过体积庞大、电子丰富的联苯型配体（XPhos）促进芳基氯与末端炔烃的Sonogashira偶联反应。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Alkynylation of Amides
  作者：Long Liu、Dan Zhou、Min Liu、Yongbo Zhou、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00949

  日期：2018.5.4

  A palladium-catalyzed decarbonylative alkynylation of amides via C–N bond activation is developed. Compared with the reported Ni/Cu catalyzed reaction, which only proceeded well with silylacetylenes, this transformation was also applicable to both aromatic and aliphatic terminal alkynes, including those bearing functional groups, and thus provided a general and straightforward access to diverse internal

  开发了通过C–N键活化的钯催化的酰胺脱羰烷基化反应。与报道的仅在甲硅烷基乙炔上进行得很好的Ni / Cu催化反应相比，这种转变也适用于芳族和脂族末端炔烃，包括带有官能团的炔烃，因此可以方便地获得各种内部炔烃。