2-(2-(4-苯基哌嗪基)乙氧基)苯甲醛 | 82625-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-(2-(4-苯基哌嗪基)乙氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(2-(4-phenylpiperazinyl)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)benzaldehyde；2-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyloxy]benzaldehyde；2-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 82625-38-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: DFXOJNMBENELIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  491.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-苯基哌嗪基)乙氧基)苯甲醛 在 镍 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 32.5h， 生成 2-(2-(2-(4-phenylpiperazinyl)ethoxy)phenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  作为强心剂的2-苯基噻唑烷衍生物的合成。V.2-（苯基哌嗪基烷氧基苯基）噻唑烷-3-硫代羧酰胺的噻唑烷部分和相应的羧酰胺的修饰。

  摘要：

  合成了 2-（苯基哌嗪基烷氧基苯基）噻唑烷-3-甲酰胺（1，Y=O）和-硫代甲酰胺（1，Y=S）的卡巴类似物（2）和奥卡类似物（3），并进行了强心活性测试。这些类似物（2 和 3）由醛类化合物（4）通过几个中间体（7、10 和 13）制备而成。在一系列 N-甲基甲酰胺中，麻醉犬的正性肌力活性按以下顺序下降：噻唑烷（1a）>>恶唑烷（3a）>>吡咯烷（2a）。然而，在相应的硫代甲酰胺系列中，恶唑烷（3b）的效力最强，其次是噻唑烷（1b）和吡咯烷（2c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3253
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯乙氧基)苯甲醛 在 盐酸 、 磷酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-(4-苯基哌嗪基)乙氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. II. 2-(Phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamides and the corresponding carboxamides.

  摘要：

  大量2-（苯基哌嗪基烷氧苯基）噻唑烷-3-硫代羧酰胺及其相应羧酰胺（II）被合成并在麻醉犬中测试其强心活性。化合物II通过羟基苯甲醛（III）及其中间体（IV、V和X）制备。通过改变结构参数来研究结构-活性关系（SAR）。将哌嗪基烷氧基团从邻位位置移至间位或对位导致活性显著下降。将硫代羧酰胺转变为羧酰胺基团导致活性显著增加。这种趋势在这一系列化合物中普遍存在，并构成与简单2-苯基噻唑烷系列SAR的主要偏离。关于氨基烷氧链长度的影响，乙氧基衍生物通常比更高级的类似物更有效。在（硫代）羧酰胺基团中延长N-烷基通常导致活性下降。在合成的各种衍生物中，II15被发现其效力约为氨力农的一百倍，且作用时间较长。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2394

文献信息

• N-substituted-2-[2-[2-(4-p
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04689327A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  A novel thiazolidine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, Q is a single bond, a lower alkylene group or a lower alkenylene group, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and each is hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, a lower alkanoyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkylsulfonyl group, a benzoyl group, a phenyl group or a di(lower alkyl)phosphoryl group, Alk is a lower alkylene group, and Y and Z are the same or different and each is oxygen atom or sulfur atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a cardiotonic agent is disclosed together with processes for the preparation of the compound and a pharmaceutical composition containing said compound.

  一种新的噻唑啉衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是取代或未取代的苯基，Q是一个单键，一个较低的烷基链或一个较低的烯基链，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个都是氢原子，一个较低的烷基链，一个环烷基链，一个较低的烷酰基链，一个较低的烷氧羰基链，一个较低的烷基磺酰基链，一个苯甲酰基链，一个苯基或一个二(较低烷基)磷酰基链，Alk是一个较低的烷基链，Y和Z相同或不同，每个是氧原子或硫原子，或其药学上可接受的盐，该化合物可用作心力衰竭药物，还公开了制备该化合物的方法以及含有该化合物的药物组合物。
• Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. III. Optically active isomers of N-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-carboxamides.
  作者：HIROYUKI NATE、YASUO SEKINE、KUNIYUKI ODA、KEIICHI AOE、HIDEO NAKAI、HIROSHI WADA、MIKIO TAKEDA、KEISHI KOTERA、HIDEO YABANA、TAKU NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.35.2412

  日期：——

  Optically active isomers of N-methyl-2- (2- (2- (4-phenylpiperazino) ethoxy) phenyl) thiazolidine-3-carboxamides ((+) -2 and (-) -2) have been synthesized and tested for positive inotropic activity. The racemic thiocarboxamide ((±) -3) was resolved into the enantiomers ((+) -3 and (-) -3) via the L-and D-N- (2-naphthylsulfonyl) prolyl derivatives ((+) -4 and (-) -4). Conversion of the thiocarboxamides ((+) -3 and (-) -3) to the carboxamides ((+) -2 and (-) -2) was smoothly effected by treatment with the glycidic ester (7). The absolute stereochemistry of (-) -3 was determined to be 2S by X-ray crystallographic analysis. Hence, the absolute configuration of the carboxamide ((-) -2) is 2S. On i.v. administration to anesthetized dogs, the enantiomers of 2 showed only a threefold difference in positive inotropic activity, with the levo isomer ((-) -2) being the more active. In the isolated cat heart muscle, the enantiomers were nearly equipotent to each other. Thus, no significant difference between the positive inotropic activities of the optical isomers of 2 was observed.

  我们合成了 N-甲基-2-（2-（2-（4-苯基哌嗪）乙氧基）苯基）噻唑烷-3-甲酰胺（(+) -2和(-) -2）的光学活性异构体，并对其正性肌力活性进行了测试。外消旋硫代甲酰胺（(±) -3）通过 L 和 D-N-（2-萘磺酰基）脯氨酸衍生物（(+) -4和(-) -4）分解成对映体（(+) -3和(-) -3）。硫代羧酰胺（(+) -3和(-) -3）通过缩水甘油酯（7）的处理顺利转化为羧酰胺（(+) -2和(-) -2）。通过 X 射线晶体分析，确定 (-) -3 的绝对立体化学结构为 2S。因此，羧酰胺（(-) -2）的绝对构型为 2S。给麻醉犬静脉注射 2 的对映体后，其正性肌力活性仅相差三倍，其中左旋异构体（(-) -2）的活性更高。在离体猫心肌中，对映体之间几乎等效。因此，2 的光学异构体之间的正性肌力活性没有明显差异。
• Thiazolidine derivative and processes for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0167355A2

  公开（公告）日：1986-01-08

  A novel thiazolidine derivative of the formula: wherein R' is a substituted or unsubstituted phenyl group, Q is a single bond, a lower alkylene group or a lower alkenylene group, R2 and R3 are the same or different and each is hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, a lower alkanoyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkylsulfonyl group, a benzoyl group, a phenyl group or a di(lower alkyl)phosphoryl group, Alk is a lower alkylene group, and Y and Z are the same or different and each is oxygen atom or sulfur atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a cardiotonic agent is disclosed together with processes for the preparation of the compound and a pharmaceutical composition containing said compound.

  一种新颖的噻唑烷衍生物，其式如下 其中R'是取代或未取代的苯基，Q是单键、低级亚烷基或低级亚烯基，R2和R3相同或不同，各自是氢原子、低级烷基、环烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷磺酰基、苯甲酰基、苯基或二(低级烷基)磷酸基，Alk是低级亚烷基，Y和Z相同或不同，各自是低级亚烷基、本发明公开了可用作强心剂的低级烷基、环烷基、低级烷酰基、低级烷氧基羰基、低级烷基磺酰基、苯甲酰基、苯基或二(低级烷基)磷酸基，Alk 为低级亚烷基，Y 和 Z 为相同或不同且各自为氧原子或硫原子，或其药学上可接受的盐，以及制备该化合物和含有所述化合物的药物组合物的工艺。
• NATE, HIROYUKI;SEKINE, YASUO;ODA, KUNIYUKI;AOE, KEIICHI;NAKAI, HIDEO;WADA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3253-3261
  作者：NATE, HIROYUKI、SEKINE, YASUO、ODA, KUNIYUKI、AOE, KEIICHI、NAKAI, HIDEO、WADA+

  DOI：——

  日期：——
• NATE, HIROYUKI;MATSUKI, KENJI;TSUNASHIMA, AKIRA;OHTSUKA, HISAO;SEKINE, YA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2394-2411
  作者：NATE, HIROYUKI、MATSUKI, KENJI、TSUNASHIMA, AKIRA、OHTSUKA, HISAO、SEKINE, YA+

  DOI：——

  日期：——