2-(2-(溴甲基)-5-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷 | 2096333-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-(溴甲基)-5-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷
• 英文名称: 2-(2-(bromomethyl)-5-nitrophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-Bromomethyl-5-nitrophenylboronic acid, pinacol ester；2-[2-(bromomethyl)-5-nitrophenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 2096333-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₇BBrNO₄
• 分子量: 341.997
• InChiKey: QXAHEYUNZWPODZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(溴甲基)-5-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷 在 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并噁硼-6-胺
  参考文献：
  名称：

  氨基和羟甲基苯并恶唑硼酸酯的合成：进一步功能化的著名支架

  摘要：

  本文描述了一种短，简单而有效的合成氨基和羟甲基取代的苯并氧杂硼酸的方法的开发。关键步骤是通过苯胺的硼化使硼早期掺入。然后将形成的硼酸盐分两步精加工成最终产品，收率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900013
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(2-(溴甲基)-5-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  氨基和羟甲基苯并恶唑硼酸酯的合成：进一步功能化的著名支架

  摘要：

  本文描述了一种短，简单而有效的合成氨基和羟甲基取代的苯并氧杂硼酸的方法的开发。关键步骤是通过苯胺的硼化使硼早期掺入。然后将形成的硼酸盐分两步精加工成最终产品，收率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900013

文献信息

• Practical Synthesis of 6-Amino-1-hydroxy-2,1-benzoxaborolane: A Key Intermediate of DNDI-6148
  作者：Pankaj V. Khairnar、John M. Saathoff、Daniel W. Cook、Samuel R. Hochstetler、Urvish Pandya、Stephen J. Robinson、Vijay Satam、Kai O. Donsbach、B. Frank Gupton、Li-Mei Jin、Charles S. Shanahan

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00031

  日期：2024.4.19

  2-methyl-5-nitroaniline as the starting material and features borylation of aniline and continuous flow hydrogenation as the key steps, with an overall yield of 46%. Both routes bypass the nitration of 1-hydroxy-2,1-benzoxaborolane, which is challenging and expensive to scale. In particular, the second approach is more practical and scalable because of the mild operating conditions and facile isolation

  内脏利什曼病 (VL) 是一种与贫困相关、被忽视的寄生性疾病，在世界多个地区流行，如果不及时治疗可能致命。迫切需要一种更好、更实惠的 VL 治疗方法。 DNDI-6148 是一种有前途的候选药物，正在评估其治疗 VL 的效果；然而，目前生产 DNDI-6148 关键中间体 6-氨基-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环硼烷的工艺成本昂贵且难以扩大规模。在这里，我们描述了两种从廉价且容易获得的原材料合成 6-氨基-1-羟基-2,1-苯并氧硼杂硼烷的实用方法。从 4-甲苯腈开始，第一种方法是涉及霍夫曼重排的五步序列，总产率为 40%。第二种方法以2-甲基-5-硝基苯胺为起始原料，以苯胺硼化和连续流动氢化为关键步骤，总收率为46%。两条路线都绕过了 1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂硼烷的硝化，这具有挑战性且规模化成本昂贵。特别是，第二种方法由于温和的操作条件和简便的隔离过程而更加实用和可扩展。