2-(2-三氟甲氧基-乙基)-异吲哚-1,3-二酮 | 329710-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-三氟甲氧基-乙基)-异吲哚-1,3-二酮
• 中文别名: 2-(2-(三氟甲氧基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: N-[2-(trifluoromethoxy)ethyl]phthalimide
• 英文别名: 2-(2-(Trifluoromethoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione；2-[2-(trifluoromethoxy)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 329710-82-9
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₃
• 分子量: 259.185
• InChiKey: PSGIEGKGUHUGDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-三氟甲氧基-乙基)-异吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(三氟甲氧基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-Trifluoromethoxyethyl Triflate:  A Versatile Trifluoromethoxyethyl Carrier

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005701t
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 在 Et₃NHF*5HF 、 iodine pentafluoride-pyridine-hydrogen fluoride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-三氟甲氧基-乙基)-异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  二硫代碳酸酯与IF 5-吡啶-HF的反应合成三氟甲基醚和二氟（甲硫基）甲基醚

  摘要：

  由相应的二硫代碳酸酯选择性地合成了酚和脂族醇的三氟甲基醚和二氟（甲硫基）甲基醚。当在二硫代碳酸酯的反应中单独使用IF 5-吡啶-HF时，选择性地形成了二氟（甲硫基）甲基醚。另一方面，通过将Et 3 N-6HF与IF 5-吡啶-HF一起使用，选择性地形成了三氟甲基醚。各种官能团如酯，醚，酰胺和丙酮化物可以耐受反应条件，并且合成了各种官能化的二氟（甲硫基）甲基醚和三氟甲基醚。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.04.016

文献信息

• Trifluoromethyl Nonaflate: A Practical Trifluoromethoxylating Reagent and its Application to the Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Trifluoromethoxylated Alkenes
  作者：Zhichao Lu、Tatsuya Kumon、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202104975

  日期：2021.7.12

  The trifluoromethoxy group has elicited much interest among drug and agrochemical discovery teams because of its unique properties. We developed trifluoromethyl nonafluorobutanesulfonate (nonaflate), TFNf, an easy-to-handle, bench-stable, reactive, and scalable trifluoromethoxylating reagent. TFNf is easily and safely prepared in a simple process in large scale and the nonaflyl part of TFNf can easily

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。
• Zinc-Mediated Formation of Trifluoromethyl Ethers from Alcohols and Hypervalent Iodine Trifluoromethylation Reagents
  作者：Raffael Koller、Kyrill Stanek、Daniel Stolz、Raphael Aardoom、Katrin Niedermann、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.200900974

  日期：2009.6.2

  A (fluor)ry of activity: The transfer of an intact trifluoromethyl group from a hypervalent iodine reagent to an aliphatic alcohol occurs smoothly upon activation by zinc bis(triflimide). This constitutes a straightforward method for the preparation of trifluoromethoxy alkyl derivatives, compounds otherwise difficult to access.

  活性（氟）：通过双（三氟甲酰亚胺）锌活化后，完整的三氟甲基从高价碘试剂向脂肪醇的转移会顺利进行。这构成了制备三氟甲氧基烷基衍生物的直接方法，否则该化合物难以获得。
• Evaluation of Efficient and Practical Methods for the Preparation of Functionalized Aliphatic Trifluoromethyl Ethers
  作者：Taras Sokolenko、Maya Dronkina、Emmanuel Magnier、Lev Yagupolskii、Yurii Yagupolskii

  DOI：10.3390/molecules22050804

  日期：——

  The "chlorination/fluorination" technique for aliphatic trifluoromethyl ether synthesis was investigated and a range of products with various functional groups was prepared. The results were compared with oxidative desulfurization-fluorination of xanthates with the same structure.

  研究了用于脂肪族三氟甲基醚合成的“氯化/氟化”技术，并制备了一系列具有各种官能团的产物。将结果与具有相同结构的黄药的氧化脱硫-氟化进行了比较。
• [(tBu2PhP)Ag(μ-OCF3)]2: A Thermally Stable, Light-Insensitive Nucleophilic Reagent for Trifluoromethoxylation
  作者：Daoqian Chen、Yongrui Luo、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.organomet.4c00073

  日期：2024.12.23

  variety of alkyl electrophiles including benzyl bromodes/chlorides, primary alkyl bromides/iodides/triflates/nosylates, and secondary alkyl bromides/triflates/nosylates in good to excellent yields. Mechanistic investigation by reaction with three enantioenriched secondary alkyl electrophiles suggested that these reactions proceed via an SN2 pathway, which is consistent with our original mechanistic hypothesis

  许多三氟甲氧基化方法经常提出亲核 AgOCF 3作为关键中间体。然而，这种中间体的结构仍然难以捉摸。在此，制备了热稳定、光不敏感的亲核三氟甲氧基化试剂[Ag(PPh t Bu 2 )(OCF 3 )] ( 1 )并进行了充分表征。试剂1与多种烷基亲电子试剂反应，包括苄基溴/氯化物、伯烷基溴/碘化物/三氟甲磺酸酯/对硝基苯磺酸酯和仲烷基溴化物/三氟甲磺酸酯/对硝基苯磺酸酯，产率良好至优异。通过与三种对映体富集的二级烷基亲电子试剂反应进行的机理研究表明，这些反应通过 S N 2 途径进行，这与我们最初的机理假设一致。
• Versatile application of trifluoromethyl triflate
  作者：Alexander A. Kolomeitsev、Mikhail Vorobyev、Hartmut Gillandt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.105

  日期：2008.1

  Hydrolytically stable and easy to handle trifluoromethyl triflate was found to be a liquid reservoir of 'masked' difluorophosgene. Anhydrous F(-) sources cleave the S-O bond in trifluoromethyl triflate yielding quantitatively the trifluoromethanolate salts, being useful trifluoromethoxy group carriers. Reaction of trifluoromethanolates with in situ generated from o-trimethylsilylphenyl triflate benzyne leads to (trifluoromethoxy)benzene and fluorobenzene (ratio 85:15). Whereas an addition of trifluoromethanethiolate anion across a triple bond of benzyne leads to [(trifluoromethyl)sulfanyl]benzene solely. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.