2-(2-二乙氧基磷酰乙基)异吲哚-1,3-二酮 | 62514-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-二乙氧基磷酰乙基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: [2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)ethyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethylphosphonate；Pht-Aep(OEt)2；2-(2-Diethoxyphosphorylethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 62514-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₅P
• 分子量: 311.274
• InChiKey: IQYFOIPYVGDPHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-二乙氧基磷酰乙基)异吲哚-1,3-二酮 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Pht-Aep(OEt)-L-Ala-OEt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptide analogs containing (2-aminoethyl)phosphonic acid (ciliatine)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a002
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-二乙氧基磷酰乙基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮铁配合物催化酮加氢：电荷标签对催化性能的影响

  摘要：

  通过实验研究了使用环戊二烯酮铁络合物作为催化剂的氢化反应中反应速率差异的原因，这取决于负电荷标签（磺酸盐或膦酸盐）的存在或不存在。基于核磁共振和动力学实验，可以排除电荷标签与催化剂活性位点的直接结合以及影响过渡态能量的电场效应。发现单乙腈二羰基络合物形式的催化剂预活化优于三甲胺氧化物对三羰基络合物的原位活化，速率提高高达 32 倍。发现与极性非质子溶剂相比，在质子溶剂中不利于用 Me 3 NO从三羰基铁络合物中去除 CO 配体。观察到带负电荷标记的复合物形成胶束，临界胶束浓度在 1.75-17 mM 范围内，具体取决于碱金属抗衡离子。发现电荷标记催化剂中叔胺部分的存在是反应速率降低的原因。与带有叔胺基团的不带电复合物相比，发现胶束的存在提高了反应速率。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00489
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 、 亚磷酸三乙酯 在 氮气 、 crude product 、 hexane-diethyl ether 、 2-(2-二乙氧基磷酰乙基)异吲哚-1,3-二酮 作用下， 反应 18.0h， 以This resulted in 5 g (48%) of diethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethylphosphonate as a white solid的产率得到2-(2-二乙氧基磷酰乙基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for inhibiting NHE-mediated antiport in the treatment of disorders associated with fluid retention or salt overload and gastrointestinal tract disorder

  摘要：

  本公开涉及结构式（X）：CoreL-NHE)n  (X)的化合物，其中：n为2或3；NHE具有以下结构：其中：R1为H或—SO2—NR7R8—；R2选自H，—NR7（CO）R8，—SO2—NR7R8—和—NR7R8；R3为氢；R7为氢；R8为连接到L的键；L为多聚乙二醇连接体；Core具有以下结构：其中：X选自由键，—O—，—NH—，NHC（═O）—，—NHC（═O）NH—和—NHSO2—；Y选自自由键，可选取代的C1-6烷基，可选取代的苯，吡啶基，多聚乙二醇连接体和—（CH2）1-6O（CH2）1-6—，以及使用这种化合物治疗肠易激综合征、慢性肾脏疾病和终末期肾脏疾病的方法。

  公开号：

  US09408840B2

文献信息

• Studies on the Synthesis of a Chiral Salen Mn (III) Complex Immobilised onto Zirconium Aminophosphonates and Catalytic Asymmetric Epoxidation of α–methylstyrene
  作者：Liang Zhou

  DOI：10.3184/174751912x13408679046933

  日期：2012.9

  A chiral salen Mn (III) complex has been immobilised onto zirconium aminophosphonates by axial coordination with different linkage arm lengths (CH2) n (n = 2–6), to give a series of heterogeneous catalysts. The catalysts exhibited good to excellent catalytic efficiency in the asymmetric epoxidation of α–methylstyrene. One heterogeneous catalyst, with n = 6, gave higher catalytic properties than the

  通过与不同连接臂长度 (CH2) n (n = 2–6) 的轴向配位，将手性 Salen Mn (III) 复合物固定在氨基膦酸锆上，从而得到一系列非均相催化剂。该催化剂在α-甲基苯乙烯的不对称环氧化反应中表现出良好的催化效率。一种 n = 6 的多相催化剂在 NaClO/PPNO 体系中比原始手性 salen Mn (III) 络合物具有更高的催化性能。它可以很容易地回收和重复使用多次，而不会显着损失活性。
• Synthesis and Characterization of Aminophosphonates Zirconium as New Mesoporous Materials
  作者：Liang Zhou

  DOI：10.1155/2012/640317

  日期：——

  A serial of aminophosphonates zirconium with the different arm lengths of –(CH₂)n– organic chains (n=2–6) was synthesized for the first time. These compounds are characterized by FT-IR, SEM, TEM, TG and nitrogen adsorption-desorption. And based on the experimental data, these materials not only have layer structure mesoporous and good thermal stability such as zirconium phosphate, but also can be adjusted the layer distance, pore size and pore volume. So aminophosphonates zirconium posses special excellent properties and will have potential prospect applications.

  一系列具有不同碳链长度的氨基膦酸锆化合物（n=2-6）首次合成。这些化合物通过FT-IR、SEM、TEM、TG和氮吸附-脱附进行表征。根据实验数据，这些材料不仅具有类似于磷酸锆的层状结构介孔和良好的热稳定性，而且可以调节层间距离、孔径和孔体积。因此，氨基膦酸锆具有特殊的优异性能，并将具有潜在的应用前景。
• Synthesis of ω-Phthalimidoalkylphosphonates
  作者：Yong-Jin Chun、Jee-Neon Park、Gyeong-Mun Oh、Suk-In Hong、Yong-Joon Kim

  DOI：10.1055/s-1994-25599

  日期：——

  Diethyl phthalimidoalkylphosphonates were synthesized by the reaction of diethyl bromoalkylphosphonates with N-(tert-butyldimethylsilyl)phthalimide in the presence of tetrabutylammonium fluoride.

  二乙基呋喃基烷基膦酸酯是通过二乙基溴烷基膦酸酯与N-(叔丁基二甲基硅基)呋喃酰亚胺在四丁基氟铵的存在下反应合成的。
• Synthesen neuer Phosphono-Analoga von Pantethein-derivaten
  作者：R. Neidlein、S. Li

  DOI：10.1002/hlca.19970800109

  日期：1997.2.10

  Syntheses of New Phosphono Analogues of Pantetheine Derivatives

  Pantetheine衍生物的新膦酸酯类似物的合成
• Synthesen der Phosphono- bzw. Phosphino-Analoga des Pantothensäure-ethylesters und des Phosphono-Analogons des Pantetheins
  作者：Richard Neidlein、Peter Greulich

  DOI：10.1002/hlca.19920750809

  日期：1992.12.16

  Syntheses of Phosphonic- and Phosphinic Analogues of Pantothenic Acid Ethyl Ester and of the Phosphonic Analogue of Pantetheine

  泛酸乙基酯的膦酸酯和膦酸酯类似物和泛酸的膦酸酯类似物的合成