2-(2-吡啶-3-基乙炔基)苯胺 | 124643-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-吡啶-3-基乙炔基)苯胺
• 英文名称: 2-(pyridin-3-ylethynyl)aniline
• 英文别名: 2-(3-pyridyl)ethynylaniline；Benzenamine, 2-(3-pyridinylethynyl)-；2-(2-pyridin-3-ylethynyl)aniline
• CAS: 124643-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: VGCWHKDTLOWDFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-吡啶-3-基乙炔基)苯胺 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到2-[3-(pyridin-3-yl)-4-(pyridin-3-ylmethyl)quinolin-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Sequential Hydration-Condensation-Double Cyclization of Pyridine-Substituted 2-Alkynylanilines: An Efficient Approach to Quinoline-Based Heterocycles

  摘要：

  描述了一种环境友好且原子经济的方法，通过顺序水合-缩合-双环化反应构建独特的基于喹啉的四环支架。该反应从容易获得的吡啶取代的邻炔基苯胺和β-酮酯开始，通过一锅中的乙醇中的对甲苯磺酸促进。在没有β-酮酯的情况下，多取代喹啉以双分子形式以合理的产率形成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260001
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-吡啶-3-基乙炔基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与2-乙炔基苯胺的偶联：制备官能化的2-取代的吲哚的有效途径

  摘要：

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80456-1

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) catalysis for selective condensation/bicycloaromatization of two different arylalkynes: direct and general construction of functionalized C–N axial biaryl compounds
  作者：Qian Shang、Haifang Tang、Yongping Liu、MingMing Yin、Lebin Su、Shimin Xie、Lixin Liu、Wen Yang、Yi Chen、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/d1sc03865f

  日期：——

  enantioselectivity verifies its potential for the simplest asymmetric synthesis of atropoisomeric biaryls. Western blotting demonstrated that the newly developed compounds are promising targets in biology and pharmaceuticals. This unique reaction can construct structurally diverse C–N axial biaryl compounds that have never been reported by other methods, and might be extended to various applications in materials

  首次在无配体铜催化下开发了两种不同芳基炔的选择性缩合/双环芳构化，可以直接高产率合成具有优异选择性和官能团耐受性的C-N轴向联芳基化合物。由于Cu()催化剂和HFIP的关键作用，许多容易发生的不良反应被抑制，并且通过选择性形成两个C(sp 2 )–N(sp 2 )键构建耦合的五至六个芳环，并且四个 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键。中等对映选择性的实现验证了其用于最简单的阻转异构联芳基不对称合成的潜力。蛋白质印迹证明新开发的化合物是生物学和制药领域有希望的靶标。这种独特的反应可以构建结构多样的C-N轴向联芳基化合物，这是其他方法从未报道过的，并且可能扩展到材料、化学、生物学和制药领域的各种应用。
• Photoredox Decarboxylative Alkylation/(2+2+1) Cycloaddition of 1,7‐Enynes: A Cascade Approach Towards Polycyclic Heterocycles Using <i>N</i> ‐(Acyloxy)phthalimides as Radical Source
  作者：José Tiago Menezes Correia、Gustavo Piva da Silva、Elias André、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1002/adsc.201900657

  日期：2019.12.17

  No Abstract

  没有摘要
• One-Pot/Four-Step/Palladium-Catalyzed Synthesis of Indole Derivatives: The Combination of Heterogeneous and Homogeneous Systems
  作者：Hayato Sakai、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1002/adsc.200800405

  日期：2008.11.3

  One-pot, four-step syntheses of indoles using both solid-supported heterogeneous and homogeneous palladium catalysts and reagents were carried out. Such a combination of these two-phase catalysts and reagents causes a dramatic increase in yield, and it is a simple process. The presented methodology is effective for four-step reactions to provide various functionalized indoles.

  使用固相负载的多相和均相钯催化剂和试剂进行一锅四步合成吲哚。这些两相催化剂和试剂的这种组合导致产率的显着增加，并且这是简单的方法。所提出的方法对于四步反应以提供各种官能化的吲哚是有效的。
• One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Imidoyl-(1<i>H</i>)-indoles via Palladium-Catalyzed Oxidative Insertion Domino Reaction with Isocyanide and Arylboronic Acid
  作者：Shou-Wei Tao、Jing-Ya Zhou、Rui-Qing Liu、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00990

  日期：2019.6.21

  Efficient one-pot synthesis of N-imidoyl-(1H)-indoles has been described, which is achieved by the palladium-catalyzed oxidative insertion of 2-(phenylethynyl)aniline, arylboronic acid, and isonitrile. This method provides a new way to synthesize N-imidoyl-(1H)-indoles, which has a wide substrate scope, good functional group tolerance, and mild reaction condition.

  已经描述了N-亚氨基酰基-（1H）-吲哚的有效的一锅合成，这是通过钯催化2-（苯基乙炔基）苯胺，芳基硼酸和异腈的氧化插入而实现的。该方法为N-亚氨基酰基-（1 H）-吲哚的合成提供了一种新途径，该方法具有较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of 2-Alkynylanilines with Nitrosoarenes: Synthesis of Organic Solid Mechanoluminescence Compounds of 4-Oxo-4<i>H</i>-cinnolin-2-ium-1-ide
  作者：Xiaolan Fang、Ji Cao、Weijie Ding、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04186

  日期：2021.2.19

  An efficient Cu(I)/DMAP/air system for the one-pot synthesis of 4-oxo-4H-cinnolin-2-ium-1-ides, which are often difficult to prepare by traditional routes from substituted 2-alkynylanilines and nitrosoarenes, was developed. These 4-oxo-4H-cinnolin-2-ium-1-ides have practical applications as mechanoluminescent materials. Preliminary mechanistic experiments were performed, and a plausible mechanism for

  一种高效的Cu（I）/ DMAP /空气系统，用于一锅合成4-oxo-4 H -cinnolin-2-ium-1-ides，这通常很难通过传统路线由取代的2-炔基苯胺和开发了亚硝基芳烃。这些4-氧代-4 H-肉桂啉-2-基-1-化物具有实际的机械发光材料应用。进行了初步的机械实验，并提出了这种串联过程的合理机制。使用廉价的铜催化剂和分子氧作为氧源和氧化剂，使其具有潜在的合成应用前景，成为一种有吸引力的绿色方案。