2-(2-哌啶乙基)吡啶 | 5452-83-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2-哌啶乙基)吡啶
• 英文名称: 2-[2-(piperidyl)ethyl]pyridine
• 英文别名: 2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)pyridine；2-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]pyridine；N-[2-(2-pyridyl)ethyl]piperidine；2-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-pyridine；2-(2-piperidino-ethyl)-pyridine；2-(2-Piperidino-aethyl)-pyridin；2-[2-(1-Piperidinyl)ethyl]pyridine；2-(2-piperidin-1-ylethyl)pyridine
• CAS: 5452-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• mdl: MFCD00006510
• 分子量: 190.288
• InChiKey: ZOXWZYTVCGKPOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-哌啶乙基)吡啶 在 氢溴酸 、 铂 作用下， 生成 1-(2-(2-哌啶基)乙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Amine Oxides. Cyclic Quaternary Salts and their Decomposition¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01542a044
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基吡啶 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-哌啶乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Profft, CHEMTECH, 1955, vol. 7, p. 511,517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid Activation of Pyridines for Nucleophilic Aromatic Substitution and Conjugate Addition
  作者：Sarah Abou-Shehada、Matthew C. Teasdale、Steven D. Bull、Charles E. Wade、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/cssc.201403154

  日期：2015.3

  clean, mild and sustainable method for the functionalization of pyridines and their analogues is reported. A zinc‐based Lewis acid is used to activate pyridine and its analogues towards nucleophilic aromatic substitution, conjugate addition, and cyclization reactions by binding to the nitrogen on the pyridine ring and activating the pyridine ring core towards further functionalization.

  据报道，有一种清洁，温和且可持续的方法使吡啶及其类似物官能化。锌基路易斯酸通过与吡啶环上的氮结合并激活吡啶环核以进一步官能化，用于活化吡啶及其类似物，以实现亲核芳香族取代，共轭加成和环化反应。
• The catalytic effect of anion-exchanged supported ionic liquid on aza-Michael-type addition
  作者：Mohammad Hadi Ghasemi、Elaheh Kowsari

  DOI：10.1007/s11164-016-2840-0

  日期：2017.7

  An effective synthesis of anion-exchanged supported ionic liquids using diatomaceous earth as solid support and its catalytic effect on the aza-Michael-type addition is described. Anionic polytungstophosphate and bisulfate ion are used in the anion-exchange step in catalyst design. In addition, the aza-Michael-type addition of various amines to 2- and 4-vinyl pyridine was examined in this article. The catalytic system can be separated from the reaction mixture and recycled in subsequent reactions. The structure of anion-exchanged supported ionic liquid on diatomaceous earth was studied by XRD, FT-IR, SEM, TGA and BET techniques. The structure of organic products was determined by 1HNMR, 13CNMR, FTIR, CHN and MASS spectroscopy.

  本文描述了一种有效的阴离子交换支持离子液体的合成，采用硅藻土作为固体支撑，并研究其在阿扎-迈克尔型加成反应中的催化效果。在催化剂设计的阴离子交换步骤中，使用了阴离子聚钨酸盐和亚硫酸氢根离子。此外，文章还考察了各种胺与2-和4-乙烯基吡啶的阿扎-迈克尔型加成反应。该催化体系可以从反应混合物中分离并在后续反应中回收利用。通过XRD、FT-IR、SEM、TGA和BET技术研究了在硅藻土上阴离子交换的支持离子液体的结构。通过1H NMR、13C NMR、FTIR、CHN和质谱技术确定了有机产物的结构。
• Rhodium-Catalyzed Amination of Vinylpyridines: Hydroamination versus Oxidative Amination
  作者：Matthias Beller、Harald Trauthwein、Martin Eichberger、Claudia Breindl、Thomas E. Müller

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199907)1999:7<1121::aid-ejic1121>3.0.co;2-8

  日期：1999.7

  rhodium complexes catalyze the amination of 2- and 4-vinylpyridine with secondary amines. Depending on the substrate and the reaction conditions either oxidative amination to yield the corresponding enamines 1a–8a or hydroamination to give 2-aminoethylpyridines 1b–8b occurs. In all cases products with anti-Markovnikov regioselectivity are obtained. For mechanistic studies novel cationic complexes of r

  阳离子铑配合物催化 2- 和 4- 乙烯基吡啶与仲胺的胺化。根据底物和反应条件，氧化胺化产生相应的烯胺 1a-8a 或加氢胺化产生 2-氨基乙基吡啶 1b-8b。在所有情况下都获得具有抗马尔科夫尼科夫区域选择性的产物。对于机理研究，制备了含铑 (I) 环辛二烯和乙烯基吡啶 12 的新型阳离子配合物以及含有环辛二烯、乙烯基吡啶和吗啉 13 的配合物，并通过 NMR 光谱和 X 射线衍射分析对其进行了表征。
• Aza-Michael-type addition reaction catalysed by a supported ionic liquid phase incorporating an anionic heteropoly acid
  作者：Mohammad Hadi Ghasemi、Elaheh Kowsari、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.107

  日期：2016.3

  yields using the Aza-Michael-type addition of various amines to vinyl compounds catalysed by a supported ionic liquid incorporating an anionic heteropoly acid. Different catalysts, including Lewis acids, Brønsted acids and heteropoly acids were investigated in which heteropoly acids having dual Brønsted and Lewis acid characteristics were excellent catalysts. The ionic liquid incorporating a polytungstate

  在这项工作中，我们使用各种胺类的Aza-Michael型加成反应，并在负载有离子性杂多酸的负载型离子液体的催化下，在温和的条件下以高收率获得了取代胺。研究了包括路易斯酸，布朗斯台德酸和杂多酸在内的不同催化剂，其中具有布朗斯台德和路易斯酸双重特性的杂多酸是优异的催化剂。就产率而言，结合有负载在硅藻土磁性体上的聚钨酸根离子作为可磁分离的非均相催化剂的离子液体提供了最佳的结果。用磁体容易除去固体纳米催化剂。
• Reversible C–N Bond Formation in the Zirconium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of 2-Vinylpyridine
  作者：Samuel E. Griffin、Javier Pacheco、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00904

  日期：2019.3.11

  The intermolecular hydroamination of alkenes with alkylamines has been a long-standing challenge in catalysis, partially due to the near-thermoneutral nature of this transformation. Consistent with this understanding, we report the direct observation of reversible C–N bond formation in hydroamination. A bis(ureate) zirconium complex catalyzed the intermolecular hydroamination of 2-vinylpyridine. Reversible

  烯烃与烷基胺的分子间加氢胺化一直是催化领域的长期挑战，部分原因是这种转化具有近等温性质。根据这种理解，我们报告了在加氢胺化反应中可逆的C–N键形成的直接观察结果。双（脲酸酯）锆络合物催化2-乙烯基吡啶的分子间加氢胺化。可逆的C–N键形成通过可变温度NMR光谱进行了表征，并且使用van't Hoff图确定了热力学参数。孤立的中间体支持aza-Michael加成机制。在C–N键形成步骤中对空间体积的敏感性为这种转化的动力学可及但有限的热力学驱动力提供了进一步的证据。